1887, 31 октября — в деревне Сикоу уезда Фэнхуа провинции Чжэцзян в семье лавочника Цзян (Чан) Суаня и его жены Ван Цайюй родился сын Чан Жуйюань (второе, клановое, имя — Чжоутай).
1893 — Чан поступает в начальную частную школу в родной деревне.
1895, лето — умирает отец Чана.
1901 — Чан женится на девушке Мао Фумэй (род. 9 ноября 1882 года) по требованию матери.
1903, август — Чан меняет имя на Чжицин («Стремящийся быть честным»).
Поступает в уездную школу города Фэнхуа.
1905, весна — поступает в новую школу «Золотая стрела» в городе Нинбо. Знакомится с идеями Сунь Ятсена, вождя китайского национально-демократического движения.
1906 — Чан уезжает в Японию. Поступает в школу Цинхуа, знакомится с земляком Чэнь Цимэем, членом партии Сунь Ятсена «Китайский революционный объединенный союз».
Ноябрь или декабрь — Чан встречается с Сунь Ятсеном.
1907, лето — после возвращения из Японии поступает в подготовительную группу для желающих учиться в зарубежных военных школах, открытую в Баодинской военной академии.
1908, март — возвращается в Японию, где поступает в подготовительную военную школу «Симбу гакко» («Школу повышения боевого искусства»).
По рекомендации Чэнь Цимэя вступает в «Объединенный союз» Сунь Ятсена.
1909, лето — на короткое время возвращается в Китай для подготовки восстания против Цинской монархии.
1910, 27 апреля — рождение сына Цзинго.
Ноябрь — заканчивает школу «Симбу гакко» и начинает проходить практику в качестве унтер-офицера-стажера в 19-й роте полевой артиллерии 13-й японской дивизии в городе Такаде (остров Хонсю).
1911, 10 октября — в городе Учане происходит антимонархическое восстание, положившее начало буржуазной Синьхай-ской революции в Китае.
Конец октября — Чан отплывает в Шанхай, чтобы принять участие в революции.
Ноябрь — из рыбаков уезда Фэнхуа формирует отряд «презирающих смерть», во главе которого штурмует столицу провинции Чжэцзян, город Ханчжоу.
Декабрь — знакомится с Яо Ицинь (Ечэн) (род. 26 августа 1887 года) и берет ее в содержанки.
1912, 1 января — Сунь Ятсен вступает в должность временного президента и провозглашает Китайскую Республику.
14 января — Чан убивает Тао Чэнчжана, оппонента Сунь Ятсена и Чэнь Цимэя.
12 февраля — маньчжурский император Пу И отрекается от престола.
13 февраля — Сунь Ятсен подает в отставку, и через два дня генерала Юань Шикая избирают временным президентом.
Март — Чан вновь уезжает в Японию. Выбирает себе новое имя — Цзеши (Кайши — «Твердый как камень»). Издает журнал «Цзюныпэн» («Голос армии»).
25 августа — Сунь Ятсен основывает Националистическую партию (Гоминьдан). Чан вступает в нее.
1913, февраль — Гоминьдан одерживает победу на парламентских выборах. Чан возвращается в Китай.
Лето — конфликт между Сунь Ятсеном и Юань Шикаем. Сунь начинает вторую революцию — против Юань Шикая. Чан принимает в ней участие.
Ноябрь — Юань Шикай ставит Гоминьдан вне закона. Чан вновь уезжает в Японию.
1914, 8 июля — Сунь создает новую партию — Чжунго гэминдан (Китайская революционная партия). Чан вступает в нее.
1915, осень — зима — Чан принимает участие в новом восстании против Юань Шикая в Шанхае.
1916, 18 мая — Чэнь Цимэй погибает в результате покушения.
6 июня — Юань Шикай умирает. В Китае начинается многолетняя борьба за власть между региональными милитаристскими кликами.
1917 — Чан выбирает себе еще одно имя — Чжунчжэн («Срединный и правильный»).
1 сентября — Сунь Ятсена избирают генералиссимусом Южного Китая.
7–8 ноября — большевистская партия под руководством Ленина и Троцкого берет власть в Петрограде. В России происходит социалистическая революция.
1918–1919 — Чан принимает участие в боях на юге Китая на стороне Сунь Ятсена в составе Гуандунской армии, но у него возникает ряд конфликтов с командующим Чэнь Цзюнмином.
1919 — усыновляет сына своего друга, Дай Цзитао. Дает ему имя Вэйго и отдает на воспитание своей наложнице Ечэн.
10 октября — Сунь Ятсен реорганизует Китайскую революционную партию в Китайский Гоминьдан.
1920–1921 — Чан увлекается большевизмом, мечтает поехать в Советскую Россию.
1921, 7 апреля — Сунь Ятсена провозглашают в Кантоне чрезвычайным президентом Китайской Республики.
14 июня — умирает мать Чана.
23–31 июля — в Шанхае проходит I съезд Коммунистической партии Китая.
Декабрь — Чан берет новую содержанку, Дженни Чэнь Фэн (Цзежу) (род. 26 августа 1906 года).
1922, 15–16 июня — сторонники Чэнь Цзюнмина поднимают мятеж против Сунь Ятсена в Кантоне.
25 июня — Чан помогает Сунь Ятсену бежать из Кантона в Шанхай.
1923, 21 февраля — после захвата Кантона войсками дружественных Сунь Ятсену милитаристов Сунь Ятсен возвращается в этот город, где возглавляет южнокитайское правительство.
Апрель — Чан переезжает в Кантон.
16 августа — во главе делегации Гоминьдана отправляется в Москву, где в сентябре — ноябре ведет переговоры с вождями большевиков о помощи Гоминьдану.
Разочаровывается в большевизме, приходит к мысли о том, что большевики хотят захватить Китай.
1924, 20–30 января — в Кантоне проходит I съезд Гоминьдана. Чан присутствует на его заседаниях в качестве гостя.
3 мая — вступает в должность начальника гоминьдановской Офицерской школы сухопутных войск (школы Вампу).
15 октября — подавляет мятеж шантуаней (боевых охранных отрядов кантонских торговцев).
1925, февраль — март — участвует в Первом восточном походе против Чэнь Цзюнмина.
12 марта — умирает Сунь Ятсен.
30 мая — английские полицейские на Нанкин-роуд в Шанхае расстреливают демонстрацию китайцев. В стране начинается национальная революция.
Июнь — Чан разбивает расквартированные в Кантоне войска гуансийских и юньнаньских милитаристов.
20 августа — в результате покушения погибает соратник Сунь Ятсена Ляо Чжункай, многие вожди Гоминьдана оказываются скомпрометированы.
Чан Кайши приходит к власти вместе с Ван Цзинвэем.
26 августа — становится командиром 1-го корпуса Национально-революционной армии Гоминьдана.
Октябрь — посылает старшего сына Цзинго на учебу в СССР. Осень — зима — возглавляет Второй восточный поход против Чэнь Цзюнмина.
1926, 1–19 января — участвует в работе II съезда Гоминьдана в Кантоне. Избирается членом Центрального исполкома ГМД.
После съезда входит в Постоянный комитет и Политический комитет ЦИК.
20 марта — осуществляет бескровный переворот в Кантоне, отстраняет Ван Цзинвэя от власти.
Май — становится главнокомандующим (генералиссимусом) Национально-революционной армией.
Начало июля — становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана и начинает Северный поход.
1927, 22 марта — войска Чан Кайши вступают в Шанхай.
12 апреля — Чан Кайши развязывает белый антикоммунистический террор в Шанхае и других районах Восточного Китая.
18 апреля — провозглашает город Нанкин столицей Китая.
13 августа — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан уходит в отставку со всех постов.
1 декабря — женится на Сун Мэйлин (род. 5 марта 1897 года).
1928, январь — переезжает в Нанкин и вновь становится главкомом (генералиссимусом) Национально-революционной армии.
Февраль — вновь становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана.
Апрель — продолжает Северный поход и к 15 июня успешно завершает его.
10 октября — Чан становится председателем правительства Китайской Республики.
Декабрь — Маньчжурия мирно объединяется с Китаем.
1929, 1 января — Политический совет ЦИК Гоминьдана провозглашает начало периода политической опеки со стороны Гоминьдана над государством и обществом.
Февраль — апрель — Чан ведет войну с гуансийскими милитаристами.
Май — ведет войну с Фэн Юйсяном.
Сентябрь — декабрь — ведет войну с Чжан Факуем, Юй Цзобо, Ли Минжуем и «реорганизационистами».
1930, февраль — декабрь — ведет войну с Янь Сишанем.
Октябрь — ведет новую войну с Фэн Юйсяном.
23 октября — проходит обряд крещения по правилам методистской церкви.
24 ноября — Чан становится председателем Исполнительной палаты.
1930, конец — 1931, начало — войска Чан Кайши осуществляют первый карательный поход против Центрального Советского района в юго-восточном Китае и терпят поражение.
1931, апрель — май — войска Чан Кайши осуществляют второй карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
Июль — сентябрь — войска Чан Кайши осуществляют третий карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
18 сентября — японская Квантунская армия начинает оккупацию Маньчжурии.
15 декабря — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан вновь уходит в отставку со всех постов.
1932, 22 января — Чан по просьбе правительства возвращается в Нанкин и вновь возглавляет армию.
28 января — 3 марта — в Шанхае происходят китайско-японские вооруженные столкновения.
Февраль — март — войска Чан Кайши осуществляют четвертый карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
1933, сентябрь — 1934, октябрь — войска Чан Кайши осуществляют пятый карательный поход против Центрального Советского района и побеждают.
Войска китайских коммунистов начинают Великий поход.
1934, весна — Чан Кайши начинает общекитайское движение «За новую жизнь!».
1935, октябрь — китайские коммунисты завершают Великий поход на северо-западе Китая.
16 декабря — Чан вновь становится председателем Исполнительной палаты.
1936, июнь — сентябрь — ведет войну с юго-западными милитаристами.
Сентябрь — начинает подготовку к шестому антикоммунистическому походу.
Октябрь — отправляет младшего сына Вэйго получать военное образование в Германии.
12–25 декабря — Сианьский инцидент.
1937, 19 апреля — старший сын Цзинго с семьей возвращается из СССР.
7 июля — Япония начинает широкомасштабную войну на севере Китая.
13 августа — Чан Кайши переносит боевые действия против японцев в Шанхай.
21 августа — СССР и Китай заключают договор о ненападении.
13 декабря — японцы захватывают Нанкин.
1938, 1 января — Чан уходит с поста председателя Исполнительной палаты.
29 марта — 1 апреля — Чан проводит Всекитайский чрезвычайный съезд Гоминьдана в городе Ухани, на котором его избирают цзунцаем (генеральным директором, вождем) Гоминьдана.
Июнь — по приказу Чан Кайши китайские солдаты взрывают дамбы на реке Хуанхэ для того, чтобы остановить продвижение японской армии.
25 октября — японцы захватывают Ухань.
Ноябрь — опасаясь, что японцы возьмут Чаншу, Чан отдает приказ сжечь город.
11 декабря — Чан вновь становится председателем Исполнительной палаты.
29 декабря — Ван Цзинвэй переходит на сторону японцев.
1939,1 сентября — начинается Вторая мировая война.
1940, 27 октября — младший сын Чана Вэйго возвращается в Китай.
1941, 6 января — гоминьдановские войска уничтожают штабную колонну коммунистической Новой 4-й армии.
Март — Рузвельт принимает решение оказать Китаю помощь по ленд-лизу.
7(8) декабря — Япония нападает на Соединенные Штаты.
1942, 1 января — публикуется Декларация Объединенных Наций. Китай включают в четверку ведущих стран мира.
3 января — Чан принимает предложение Рузвельта взять на себя верховное главнокомандование союзными войсками на китайском театре военных действий.
Февраль — Чан с супругой посещают Индию, встречаются с Ганди и Неру. Чан призывает англичан предоставить индийцам свободу «как можно скорее».
Март — в Китай прибывает начальник союзного штаба Чан Кайши, генерал-лейтенант Джозеф Уоррен Стилуэлл.
1943, 11 января — Соединенные Штаты и Великобритания отменяют неравноправные договоры с Китаем.
Март — Чан публикует книги «Судьба Китая» и «Китайская экономическая теория».
1 августа — Чан вновь становится председателем правительства Китайской Республики.
21–27 ноября — Чан с супругой принимают участие в каирской встрече трех держав (США, Великобритании и Китая).
1944, апрель — декабрь — японцы проводят военную операцию Итиго.
18 октября — Рузвельт отзывает Стилуэлла из Китая из-за конфликта последнего с Чан Кайши.
1 ноября — в Китай прибывает новый начальник союзного штаба Чан Кайши, генерал Альберт Ведемейер.
1945, 25 апреля — 26 июня — представитель Китая Т. В. Сун участвует в международной конференции в Сан-Франциско, на которой принимается Устав ООН.
25 июня — Чан уходит с поста председателя Исполнительной палаты.
6 августа — США сбрасывают атомную бомбу на японский город Хиросиму.
9 августа — советские войска переходят границу Маньчжурии, а США сбрасывают атомную бомбу на японский город Нагасаки.
14 (15) августа — Япония капитулирует.
Конец августа — середина октября — Чан Кайши ведет мирные переговоры с Мао Цзэдуном в Чунцине.
24 октября — Китай входит в состав Совета Безопасности ООН с правом вето.
1945, 21 декабря — 1947, 8 января — специальный представитель президента США Джордж Кэтлетт Маршалл-мл. безуспешно пытается примирить Коммунистическую партию Китая и Гоминьдан.
1946, июнь — начало новой широкомасштабной гражданской войны.
1947, 28 февраля — губернатор Тайваня Чэнь И по соглашению с Чаном подавляет массовые антиправительственные демонстрации на острове.
1948, 19 апреля — Чан Кайши избирают президентом Китайской Республики.
20 мая — Чан уходит с поста председателя правительства Китайской Республики.
10 декабря — вводит военное положение на основной территории страны.
1949, 21 января — Чан Кайши уходит в отставку с поста президента из-за поражения в войне с коммунистами.
Апрель — май — войска китайской компартии берут Нанкин и Шанхай.
19 мая — новый губернатор Тайваня Чэнь Чэн по соглашению с Чаном вводит на острове военное положение.
1 октября — Мао Цзэдун провозглашает Китайскую Народную Республику.
10 декабря — вместе со старшим сыном Цзинго Чан улетает из города Чэнду на Тайвань.
1949–1951 — губернатор Тайваня Чэнь Чэн проводит первый этап аграрной реформы.
1950, 1 марта — Чан Кайши возвращается на пост президента Китайской Республики.
27 июня — через два дня после начала корейской войны Трумэн направляет 7-й флот США в Тайваньский пролив для защиты Тайваня.
Чан Кайши начинает масштабную приватизацию государственных предприятий и реформу в социальной сфере.
Одновременно устанавливает на Тайване режим террора, направленный против «красной опасности».
1950–1952 — реформирует Гоминьдан и проводит военную реформу.
1951–1953 — Чан проводит два заключительных этапа аграрной реформы на Тайване.
1952, октябрь — руководит VII съездом партии. Переизбирается цзунцаем.
1954, 22 марта — во второй раз избирается президентом Китайской Республики.
1954, сентябрь — 1955, апрель — китайские коммунисты обстреливают прибрежные тайваньские острова Цзиньмэнь и Дачэн.
2 декабря — США и Тайвань подписывают договор о взаимной обороне.
1955, 29 января — Конгресс США дает президенту США право применять вооруженные силы для защиты Формозы (Тайваня) и Пескадорских островов, «когда он посчитает это необходимым».
1956, 25 декабря — Чан публикует книгу воспоминаний «Советская Россия в Китае».
1957, октябрь — руководит VIII съездом партии. Переизбирается цзунцаем.
1958, весна — в КНР начинается «большой скачок».
Конец августа — Мао Цзэдун отдает приказ начать артиллерийский обстрел прибрежных островов Цзиньмэнь и Мацзу в Тайваньском проливе, принадлежащих гоминьдановцам.
Зима — в КНР начинается массовый голод, вызванный «большим скачком».
1960, 21 марта — Чан в третий раз избирается президентом Китайской Республики.
14–15 мая — принимает президента США Эйзенхауэра.
1963, июль — по приказу Чана тайваньские спецслужбы начинают прощупывать почву для ведения секретных переговоров с СССР.
Ноябрь — руководит IX съездом партии. Переизбирается цзунцаем.
1966, 21 марта — Чан в четвертый раз избирается президентом Китайской Республики.
1968, июль — Чан дает добро на проведение секретных переговоров между тайваньскими и советскими представителями.
1969, март — апрель — руководит X съездом партии. Переизбирается цзунцаем.
19 сентября — вместе с супругой попадает в автомобильную аварию, после чего врач обнаруживает у него шумы в сердце из-за повреждения клапана аорты.
1971, 25 октября — Тайвань добровольно выходит из состава ООН. КНР занимает его место.
1972, 21 февраля — Никсон прибывает в КНР, беседует с Мао.
28 февраля — в Шанхае публикуется совместное китайско-американское коммюнике, знаменующее нормализацию отношений между КНР и США.
21 марта — Чан в пятый раз избирается президентом Китайской Республики.
22 июля — Чан заболевает пневмонией и впадает в кому.
1973, январь — Чан выходит из комы.
1974, 25 марта — Чан в последний раз принимает иностранного гостя — посла США Уолтера П. Макконахи.
1975, 5 апреля, около 23.50 — Чан умирает от инфаркта.