1151, 3 апреля — у новгород-северского князя Святослава Ольговича родился сын Игорь.
1157, после 19 мая — отец Игоря стал великим князем Черниговским.
1158 — сопровождал отца и старшего брата Олега на снем в Лутаве.
1164, 15 февраля — смерть Святослава Ольговича.
Между 18 февраля и 29 июня — Олег Святославич с братьями ушел в Новгород-Северский, оставив Чернигов Святославу Всеволодовичу.
1166 — усобица за вщижское наследство. Святослав уступил Олегу с братьями четыре города.
1168/69, зима — Олег и Игорь присоединились к княжеской коалиции против киевского князя Мстислава Изяславича.
1169, 8 марта — Киев взят и разграблен союзными князьями.
Около 1169— женился на дочери галицкого князя Ярослава Осмомысла.
1170, 8 октября — родился первенец Владимир.
1171, 29 июня — первый самостоятельный поход против половцев.
20 июля — нанес поражение ханам Кончаку и Кобяку недалеко от Переяславля.
25 июля — встретился в Киеве с князем Романом Ростиславичем и его братьями.
1173, лето—осень — участвовал с братьями в походе княжеской коалиции на Киев.
Сентябрь — вместе с Всеволодом Юрьевичем сражался под Вышгородом с Мстиславом Храбрым.
1174—1175 — участвовал в войне старшего брата Олега против Святослава Всеволодовича. Родился сын Олег.
1176— родился сын Святослав.
1180, 16 января — после смерти Олега Святославича стал князем Новгород-Северским.
Весна — присутствовал на снеме в Любече. Передел чернигово-северских земель.
Весна—осень — участвовал в военных приготовлениях Святослава Всеволодовича против Мономашичей.
Конец осени — Святослав, выступив в поход на север, оставил Игоря и Ярослава в Чернигове.
1181 — совместно с Ярославом совершил поход к Друцку, соединил силы со Святославом и осадил город. После возвращения на юг и захвата Святославом Киева был вместе с Кончаком застигнут врасплох Рюриком Ростиславичем и спасался с ханом бегством в одной ладье.
1184, ранняя весна — по приказу Святослава выступил вместе с Владимиром Глебовичем против половцев, после ссоры продолжил поход с собственной дружиной и «черными клобуками», разорил кочевье на реке Хирии. В отместку за вторжение Владимира в северские владения опустошил город Глебов.
Лето — отказался участвовать в походе Святослава против лукоморских половцев, но совершил собственный набег на соседних степняков и разгромил небольшой отряд хана Обовлы на реке Мерле. По возвращении дал приют Владимиру Ярославичу, сыну Осмомысла.
1185, февраль — согласился участвовать в войне Святослава с Кончаком, но северская дружина не успела подойти, заблудившись в тумане на Суле.
23 апреля — с племянником и сыновьями Владимиром и Олегом выступил из Новгорода-Северского в поход на половцев.
1 мая — войско Игоря у Донца. Солнечное затмение.
Май—июнь — печально известный поход на половцев. В битве на Каяле русское войско уничтожено, все князья попали в плен. Половецкое нашествие на Русь.
1185, конец — 1186, начало — при помощи половца Лавра бежал из плена, прибыл в Новгород-Северский, оттуда в Чернигов, а затем в Киев. Получил помощь от Ярослава Черниговского в обороне Посемья от половцев хана Гзы.
1186, осень—зима — примирил Владимира Ярославича с отцом.
1186—1187 — сын Владимир женился в плену на Кончаковне.
1188, 24 июля — сын Святослав женился на Ярославе Рюриковне.
Июль—август — Владимир Игоревич вернулся к отцу с женой и сыном Изяславом. Заключен мир Игоря и Кончака.
1189 — выдал дочь замуж за Давыда Ольговича, внука Святослава Всеволодовича.
1191 — совместно с Всеволодом Трубчевским совершил набег на земли половцев.
1191, конец — 1192, начало — вместе с Всеволодом и двоюродными племянниками отправился в поход против половцев, но отступил, не решившись вступить в бой с превосходящими силами врага.
1194, март—апрель — на снеме с Всеволодовичами в Карачеве обсуждал возможный поход со Святославом на Рязань (не состоялся).
1195—1196— вместе с Ярославом Всеволодовичем возглавил Ольговичей в войне против Мономашичей.
1196, май — смерть Всеволода Трубчевского.
1198, конец — 1199, начало — смерть Ярослава Всеволодовича Черниговского. Игорь — великий князь Черниговский.
1199—1200— захват Чернигова Владимиром Святославичем и его смерть. Игорь возвратился в Чернигов.
1201, весна — смерть Игоря Святославича в Чернигове.