Среди противников архиепископа выделялся старец Захарий из псковского Немцова монастыря, который обличал владыку как еретика. В свою очередь, архиепископ ополчился за ересь на монаха. По словам пастыря, Захарий постриг детей боярских «от князя Федора от Вельского да причастия три года не давал, а сам, деи, не причащал же ся». Князь Ф. И. Вельский выехал в Москву из Литвы в 1482 г. и вскоре получил во владение городок Демон.
Несколько его вассалов нашли убежище в Немцове монастыре. Будучи вызван в Новгород, Захарий признал вину, но задал архиепископу вопрос: «А у кого, деи, ся причащати? Попы, деи, по мзде ставлены, и митрополиты, деи, и владыки по мзде же ставлены».
Слова чернеца попали не в бровь, а в глаз. Затеяв диспут с владыкой, Захарий не побоялся называть его еретиком.
Могущественный архиепископ препирался с чернецом более трех лет.
В октябре 1490 г. он жаловался митрополиту на Захария: «Лает ми, господине, безпрестани уже третий год, а посылает грамоты в мою архиепископью и к черньцом и к попом семисоборским, а что по Московской земли, то числа нет; а пишет в своих грамотах: послал, деи… на еретика грамоты; а яз не еретик».
Вызывающее поведение Захария объясняется достаточно просто. Чернец жил во Пскове, возглавлял там Немцов монастырь, и хотя псковская епархия подчинялась новгородскому владыке, но во Пскове сохранялись республиканские порядки, и под их защитой Захарий чувствовал себя в безопасности. Геннадий объявил Захария стригольником и велел сослать его в заточение «в пустыню на Горнечно». Но великий князь отменил его приказ как незаконный.
Стригольничество было одной из древнейших ересей, появившихся в Новгородско-Псковской земле еще в XIV в. Но соборного приговора в ереси в то время принято не было. Между тем лишь соборное осуждение могло превратить заблуждение в ересь.
Иван III избавил Захария от наказания и отпустил его в Немцов монастырь. Псков помог Москве разгромить Новгород, и Иван III оказывал псковичам особое расположение. Избежав заточения, Захарий уехал в Москву.
Архиепископ помог великокняжеским наместникам экспроприировать верхи новгородского общества, а наместники столь же деятельно помогли Геннадию избавиться от священников, не желавших признать авторитет московского ставленника и дерзко споривших с ним. Не исключено, что некоторые из этих лиц покинули Новгород в ходе московских выселений 1487–1488 гг. Характерный момент: Иван III оказал образованным новгородским священникам такое же покровительство, как и псковскому игумену Захарию. Новгородские священники-еретики были определены в кремлевские соборы.