Взгляды Нила Сорского на монашеское житие были противоположны взглядам Иосифа. Нил сетовал на пагубность церковных богатств. Он писал: «Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. Возлюби нищету». В нищете Нил видел путь к достижению идеала духовной жизни — даже священные драгоценности не должны быть предметом вожделения: «Сосуды златы и серебряны и самыя священныя не подобает имети».
Нил считал, что число жителей скита не должно превышать двух-трех человек. Но удержать свою пустынь в указанных пределах не мог. Поселение расширялось и благоустраивалось. Его обитатели устроили на Сорке небольшую мельницу, а рядом несколько земляных насыпей. На одной из них они соорудили церковку, на других — кельи. Каждая из келий находилась на расстоянии брошенного камня от храма и друг от друга. Кроме праздников, монахи собирались в церкви только по субботам и воскресеньям, а в остальное время молились каждый в своей келье. Нил носил грубую власяницу. Перед смертью он составил завещание, которое поражает пренебрежением к суетной славе мира и проникновенностью. «Повергните тело мое в пустыне, — наказывал перед смертью старец ученикам, — да изъядят е зверие и птица; понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко в житии сем, тако и по смерти. Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощение, Бог да простит всех».
Некогда Сергий Радонежский ввел в Троице общинножительство и стал учить монахов жить «нестяжательно», своим трудом. Принцип «нестяжания» вел к упразднению индивидуального имущества монахов, но не означал уничтожения коллективной собственности обители.
Превращение «общежительных» монастырей в крупных земельных собственников неизбежно изменило всю ситуацию. Иосиф Волоцкий, следуя традиции, включил в монастырский устав монашеский обет нестяжания: «Хотяй сподобитися божественныя благодати в нынешнем веце и в будущем, должен есть имети совершенное нестяжание и христолюбивую нищету». Тот же самый принцип исповедовал Нил. Но жизнь Ниловой пустыни все же нисколько не походила на жизнь Волоцкого монастыря. Заволжские старцы жили в уединении небольшими поселениями. Члены скитов не могли быть владельцами сел и деревень, собирать оброки и вести торговлю.
Совсем иной была практика богатых монастырей, обитатели которых погружались в мирские хлопоты и заботы. Иноки, учил Иосиф Санин, должны все иметь общее, иначе это будет не общее житие, «но разбойническаа съборища и святокрадениа». «Пища и житие» полагались всем одинаковые. «Тайноядение» из особого котла строго осуждалось. Но жизнь брала свое, и Санину, чтобы удержать в монастыре богатых постриженников и приумножить богатства обители, приходилось отступать от принципов на каждом шагу. Не желая отталкивать «первых людей», игумен разрешил им иметь в личной собственности «книги и всякие разные вещи и сребренции», творить куплю и продажу, получать отдельную пищу. Сам Иосиф в часы, свободные от молитв, усердно занимался «рукоделием»; в пище и питье был воздержан, ел раз в день или же через день, выше всего ставил дисциплину и порядок.
Споры о сущности и времени возникновения нестяжательства не прекращаются по сей день. В определенной мере они вызваны многозначностью самого понятия «нестяжательство» и тем, что осифляне отстаивали принцип нестяжания не менее страстно, чем Нил и его ученики. По наблюдению историков, идея нестяжательства имела несколько значений: 1) общехристианская добродетель, основанная на евангельских принципах; 2) одна из трех монашеских норм (нестяжание, послушание, целомудрие); 3) критика экономических порядков в монастырях, прежде всего практики владения селами, представление о лучшем типе монастырского устройства; 4) требование секуляризации монастырской земельной собственности.
Главное различие двух течений заключалось не в самом принципе, а в определении сферы его применения. Нил отрицал стяжание не только применительно к каждому в отдельности монаху, но и к обители в целом. Восприняв византийские идеи исихазма, заволжское движение, по замечанию Г. Флоровского, было больше всего исканием безмолвия и тишины, уходом из мира к правде внутреннего духовного «делания», что вело к преодолению мирских пристрастий, но также и к забвению нужд и потребностей мира. Иосиф Волоцкий выступал как поборник другого религиозного идеала. В монашеской жизни он ясно видел ее социальное предназначение. Решительно отвергая стяжание как средство личного обогащения, Санин отстаивал собственность и богатства монастырской общины, рассматривая их как средство благотворительности в первую очередь. «Села» следовало принимать от богатых, чтобы благотворить нищим и бедным. С точки зрения развития духовных начал «заволжское движение» имело, по мнению Г. Флоровского, большее значение, так как именно в нем воплотился «процесс духовного и нравственного сложения христианской личности».
Возникновению нестяжательства предшествовали драматические события. Отчуждение вотчин у новгородского Софийского дома казалось современникам вполне оправданным. К тому же эта мера была проведена с согласия боярского правительства Новгорода. Труднее было объяснить посягательства православного государя на богатства церкви через 20 лет после того, как в Новгороде водворилась московская светская и церковная администрация. Присланный из Москвы архиепископ Геннадий решительно возражал против конфискаций. При нем в Софийском доме был составлен синодик, грозивший церковным проклятием всем «начальствующим», кто обижает святые Божии церкви и монастыри и отнимает у них «данные тем села и винограды». В Новгороде появился ученый трактат «Събрание от Божественнаго писания от Ветхаго и Новаго на лихоимцев», в котором грабителями («лихоимцами») назывались все, кто покушался на церковные имущества. Примерно в 1497 г. этот трактат подвергся переработке и получил новое название «Слово кратко противу тех, иже в вещи священныя… соборные церкви вступаются». В текст «Слова» было включено обращение «убогого» сочинителя к покровителю — «архиепископу достойнейшему», «крепчайшему» гонителю «на враги церковные и еретикы», «превосходящему всех своими добродетелями в сей пресветлой Руской стране».
«Достойнейшим» архиепископом был, по-видимому, Геннадий, а автором ученый католический монах Вениамин. Автор сочинения доказывал, что христианская церковь владеет земельными богатствами на законном основании, свидетельством чему была грамота императора Константина Великого («Константинов дар») папе римскому с подтверждениями императорами Карлом Великим и «Отто первым». Впоследствии ссылка на «Константинов дар» приобрела традиционный характер в православной богословской литературе.
Архиепископ Геннадий был несравненно более авторитетным и влиятельным человеком, чем игумен небольшого удельного монастыря Иосиф Санин. Именно он вместе с монахом Вениамином стоял у истоков осифлянства. Вениамин звал противиться «нашего времена начальникам», если те посягают на владения «начальников церкви», ибо «больши достоит повиноватися власти духовной, неже мирьской».
Новгород не случайно стал колыбелью осифлянства. Новое течение возникло как реакция на действия Ивана III, грозившие окончательно разорить богатейшую и самую древнюю из всех русских епархий.