Амстердам был построен в том месте, где встречаются реки Эй (Ij) и Амстел (Amstel). Кстати, ложе реки Амстел сформировалось довольно поздно - в XI веке, когда крестьяне, жившие вокруг Утрехта, начали строить дамбы и осушать здесь земли; до этого реку почти нельзя было отличить от окружающего болота.
В 1270 году местные рыбаки соорудили плотину (dam) и шлюз на Амстеле, как раз в том месте, где теперь шумит главная площадь города - Дам (Dam). В те времена Заудерзее (Южное море, теперь отделенное от Северного дамбой Ауфслаутдейк, превращенное в пресноводное озеро и переименованное в Эйсселмеер - Ijsselmeer) еще было судоходным, и положение маленького поселения, которое прозвали Амстелледаме, оказалось стратегически очень удобным: в тихую, но глубокую бухту могли легко заходить большие рыбачьи лодки и торговые суда.
После 1275 года деревушка превратилась в городок (несколько жилых кварталов было построено прямо на Амстеле). Западный берег реки стали называть Новой стороной (Nieuwe zijde), восточный - Старой (Oude zijde). Горожане побогаче селились на двух улицах, идущих вдоль основных дамб, - Ньивендейк (Nieuwendijk) и Вармусстрат (Warmoesstraat), люди победнее - ближе к Эй, вокруг дамбы Зедейк (Zeedijk). Чуть позднее возвели первые деревянные укрепления и выкопали защитные рвы - на их месте сейчас проходят улицы Ньивезейдс-Форбургвал (Nieuwezijds Voorburgwal) и Аудезейдс-Форбургвал (Oudezijds Voorburgwal). Но Амстердам непрерывно рос: в 1425 году прорыли новые каналы Гелдерсекаде (Geldersekade) и Кловенирсбургвал (Kloveniersburgwal) - они обозначили восточную границу города - и обводной ров Сингел (Singel; западная и южная границы), а потом начали строить вдоль них первую каменную городскую стену со сторожевыми башнями (из которых сохранилась только "Башня плача") и воротами (до наших дней дожили только Регулирспорт и Синт-Антониспорт).
К концу XVI столетия из-за колоссального притока религиозных эмигрантов население Амстердама увеличилось в пять раз. К востоку от площади Ньивмаркт (Nieuwmarkt) были насыпаны искусственные острова, которые быстро заселили еврейские беженцы из Центральной и Западной Европы - там возник целый Еврейский квартал (Йоденбюрт, Jodenbuurt). А в 1609 году был разработан крупномасштабный план расширения столицы. Три новых Больших канала - Херенграхт (Herengracht), Кайзерсграхт (Keizersgracht) и Принсенграхт (Prinsengracht) (их называют еще Гирляндой каналов - Grachtengordel), соединенные между собой радиальными улицами и каналами поменьше, заключили средневековый город в огромное полукольцо. В 1613-1625 годах была прорыта первая очередь Больших каналов от Брауэрсграхт (Brouwersgracht) до Лейдсеграхт (Leidsegracht), а к западу от Больших каналов появился Йордан (Jordaan) - отдельный район для бедноты. Южную и восточную секции начали строить лишь в 1658 году и рыли почти до самого конца века, причем из трех каналов только Херенграхт довели до реки Эй (на восточном берегу Амстела к названиям каналов прибавляется слово "ньиве", то есть "новый"). Все вновь построенное окружили двумя последними обводными рвами - Ляйнбансграхт (Lijnbaansgracht) и Сингелграхт (Singelgracht) - и обнесли высокой каменной стеной с двадцатью шестью бастионами.
В 1848 году эту стену снесли, и город стал свободно разрастаться вширь. Между 1870 и 1900 годами количество жителей возросло с 255 000 до 510 000, и площадь Амстердама увеличилась более чем в два раза - это было время настоящего строительного бума. Вокруг нового Государственного музея возник элегантный Музейный квартал с Вонделпарком (Vondelpark), а разбогатевшие жители Йоденбюрта стали строить виллы к востоку от Ньиве-Херенграхт, в районе Плантаж (Plantage). По плану архитектора Калфа (1877 год) были разбиты главные парки столицы - Вестерпарк (Westerpark), Остерпарк (Oosterpark), Сарфатипарк (Sarphatipark) - и построены так называемые Фолксбюртен (Volksbuurten), то есть "народные районы": Ауд-Вест (Oud West), Пайп (De Pijp) и Ост (Oost). Их соединила длиннющая улица Сейнтюрбан (Ceintuurbaan). В Старом центре и Йордане в самом начале XX века были засыпаны крупные каналы и рвы - например, Розенграхт (Rozengracht), Спау (Spui), Ньивезейдс-Форбургвал и Ньивезейдс-Ахтербургвал (теперь это Спаустрат), а на Больших каналах пробита новая радиальная улица - Радхаусстрат (Radhuisstraat). После 1915 года начали строить новые кварталы дешевого жилья - к западу от Ауд-Вест и к юго-востоку от Остерпарка, а также существенно расширили район Амстердам-Норд на другом берегу реки Эй. А в 1917 году предложил "План Юг" (Plan Zuid), по которому к югу от Сейнтюрбан был построен большой жилой район Ньив-Зауд (Новый юг, Nieuw Zuid) со стадионом для Олимпийских игр 1928 года.