Образовался коллектив в Москве 17 января 1998 г. стараниями Сергея Худолея (бас) и Дмитрия Шрамко (гитара), с 1993 по 1996 г. игравшими в группе «Дикий Мед», а с 1996 по 1998 г. — в группе «Южный ветер». В процессе создания в группу вливаются: Сергей Гуцан (вокал), Ларе Лонберг (барабаны), Константин Полищук (гитара). «Holiday» играет ритм-энд-блюз. В своей программе исполняют кавер-версии Эрика Клэптона, «Rolling Stones» и других известных исполнителей. Соответственно поют на английском языке. К настоящему моменту дискографии нет.
Группа «Holiday» получила свое название от переиначивания фамилии лидера С. Худолея. Сначала у группы не было названия, и на концерте в «Арбат Блюз Клубе» на афише была написана просто фамилия «Худолей». Друзья группы переиграли этот факт и посоветовали назваться «Holiday» — по-русски — праздник.