1895, 21 сентября (3 октября по новому стилю) — В селе Константинове Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии родился Сергей Александрович Есенин.
1904, сентябрь — Поступил в Константиновское земское четырехгодичное училище. Написал первые стихотворения.
1905, 22 ноября — Родилась сестра Екатерина.
1909, май — С похвальным листом окончил Константиновское земское училище.
Сентябрь — Поступил во второклассную церковно-учительскую Спас-Клепиковскую школу.
1911, 16 марта — Родилась сестра Александра.
1912, март-апрель — Написал поэму «Сказание о Евпатии Коловрате, о хане Батые, цвете Троеручице, о черном идолище и Спасе нашем Иисусе Христе».
Май — Окончил второклассную Спас-Клепиковскую школу. Получил свидетельство о присвоении звания учителя школы грамоты. Подготовил книгу стихов «Больные думы».
Июль — Выехал из села Константинова в Москву.
Осень — Вступил в члены-соревнователи Суриковского литературно-музыкального кружка.
1913, март — Поступил на работу в типографию товарищества И. Д. Сытина (в экспедицию, затем в корректорскую).
Работал над созданием поэмы «Тоска» и драматической поэмы «Пророк» (тексты неизвестны).
Сентябрь — Начал заниматься на историко-философском отделении Московского городского народного университета имени А. Л. Шанявского.
Осень — Вступил в гражданский брак с А. Р. Изрядновой.
1914, январь — В журнале «Мирок» опубликовано стихотворение «Береза» (под псевдонимом «Аристон») – первая ныне известная публикация стихов Есенина.
Сентябрь — Создана поэма «Марфа Посадница». Написал поэму «Галки» (текст неизвестен).
21 декабря — Родился сын Юрий.
1915, 21 января — Начало переписки с Александром Ширяевцем.
8 марта — Выехал из Москвы в Петроград.
9 марта — Встретился с Александром Блоком на его квартире, читал ему стихи.
11 марта — Встреча с Сергеем Городецким.
28 марта — На вечере поэтов в Зале армии и флота познакомился с Рюриком Ивневым, Владимиром Чернявским, Константином Ляндау, Михаилом Струве.
24 апреля — Начало переписки с Николаем Клюевым.
Март-апрель — Создание литературной группы «Краса». Знакомство с Леонидом Каннегисером.
Август — В журнале «Северные записки» (№ 7–8) опубликована поэма «Русь».
Октябрь — Знакомство с Клюевым.
17 октября — Присутствовал на учредительном собрании общества «Страда».
25 октября — Участвовал в вечере «Краса».
Осень — Знакомство с Максимом Горьким, Владимиром Маяковским, Иеронимом Ясинским, Ивановым-Разумником.
Декабрь — Знакомство с Николаем Гумилевым и Анной Ахматовой.
1916, 21 января — Читал стихи в Обществе свободной эстетики.
Январь — Вышла в свет книга стихов «Радуница».
Февраль — Работа над пьесой «Крестьянский пир» (текст неизвестен).
Февраль – май — В журнале «Северные записки» опубликована повесть «Яр».
25 марта — Призван на военную службу.
16 апреля — Откомандирован в Царскосельский полевой военно-санитарный поезд № 143.
Апрель-май — Два выезда к линии фронта санитаром поезда.
22 июля — Читал стихи на встрече с императрицей и членами царской фамилии, организованной полковником Д. Н. Ломаном.
Лето — Знакомство с Алексеем Ганиным.
Октябрь — Отказался от предложения штаб-офицера для особых поручений при дворцовом коменданте полковника Д. Н. Ломана написать (совместно с Клюевым) книгу стихов – «запечатлеть» в ней «Феодоровский собор, лик царя и аромат храмины государевой». Отсидел 20 дней под арестом.
1917, февраль — Знакомство с Андреем Белым на квартире Иванова-Разумника в Царском Селе.
27 февраля — Отречение императора Николая II от престола.
Март — Получив направление в школу прапорщиков, дезертировал из армии Керенского.
Знакомство с Алексеем Толстым.
19–20 июня — Написал поэму «Отчарь».
30 июля — Венчание с 3. Н. Райх в церкви Кирика и Улиты Вологодского уезда.
25 октября — Свержение Временного правительства встретил в Петрограде.
Октябрь — Написана поэма «Пришествие».
Ноябрь — Создана поэма «Преображение».
1918, январь-февраль — Участвует в заседаниях редакции журнала «Наш путь».
Январь — Написал поэму «Инония».
23 февраля — В ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.
29 мая — Родилась дочь Татьяна.
Май — Вышла книга стихов «Голубень».
Осень — Знакомство с Анатолием Мариенгофом.
Сентябрь — При непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».
Сентябрь-октябрь — Написана книга «Ключи Марии».
Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».
7 ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.
Декабрь — Вышла в свет книга «Сельский часослов».
17 декабря — Принят в члены Профессионального союза московских писателей.
1919, февраль — Совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».
28 августа — Избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.
Сентябрь — Написал поэму «Кобыльи корабли».
Октябрь-ноябрь — Открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.
Декабрь — Издана книга «Ключи Марии».
1920, 3 февраля — Родился сын Константин.
Май-июнь — Вышел сборник «Трерядница».
Июль-август — Поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.
14 октября — Арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.
25 октября — Был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.
4 ноября — Выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.
6 декабря — Читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».
Декабрь — В берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».
1921, январь — Вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».
Май — Встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.
Осень — Знакомство с Айседорой Дункан.
5 октября — Народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.
Декабрь — Вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».
1922, 11 января — Запись чтения стихов на фонограф.
2 мая — Заключение брака с Айседорой Дункан.
10 мая — Вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.
12 мая — Чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.
Июнь — Вторичная регистрация брака с Дункан.
20 июля — Прибытие в Париж.
Август — Путешествие по Италии.
Сентябрь — В Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».
Октябрь — В Москве вышло в свет «Избранное».
Октябрь-декабрь — Поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».
Ноябрь — В Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».
1923, январь — Чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).
Февраль — Отплытие во Францию.
13 февраля — Вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.
Июнь — В Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».
3 августа — Возвращение в Москву.
Август — Встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.
Август-сентябрь — Публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».
Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.
20 ноября — Арест Есенина, Клычкова, Орешина и Ганина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».
10 декабря — Товарищеский суд вынес постановление, что поэты имеют право продолжать литературную работу.
17 декабря — Есенин помешен в профилакторий для нервнобольных (Б. Полянка, 52).
1924, январь – апрель — В течение четырех месяцев на поэта было заведено четыре уголовных дела по статьям 88, 176, 219, 157 Уголовного кодекса.
13 февраля — Помещен в Шереметевскую больницу.
Март — Переведен в Кремлевскую больницу.
14 апреля — Авторский вечер Есенина в зале Лассаля (б. городской думы) в Ленинграде.
9 мая — Заседание в Отделе печати ЦК РКП(б), на котором было оглашено коллективное письмо, подписанное группой писателей, в том числе и Есениным.
12 мая — Рождение внебрачного сына Александра Вольпина.
15 мая — Смерть Александра Ширяевца.
Июнь — Последние встречи в Ленинграде с Ивановым-Разумником и Анной Ахматовой.
1 июля — Вышла в свет книга «Москва кабацкая».
4 августа — Избран членом правления общества литераторов и художников «Современная Россия».
Август — Написал «Поэму о 36».
31 августа — Заявление в «Правде» Есенина и Грузинова о роспуске группы имажинистов.
3 сентября — Выехал на Кавказ.
20 сентября — Приехал в Баку. Встреча с П. И. Чагиным.
1925, январь — Написал поэму «Анна Снегина».
1 марта — Возвращение в Москву.
5 марта — Знакомство с С. А. Толстой.
30 марта — Во внутренней тюрьме ВЧК расстрелян Алексей Танин. Приезд Есенина в Баку.
Апрель — Вышла в свет отдельным изданием поэма «Песнь о великом походе».
20мая — Встреча с В. И. Качаловым и знакомство с К. С. Станиславским.
Май — Издан сборник «О России и революции».
Июнь — Вышла в свет книга «Березовый ситец».
30 июня — Подписал договор с Госиздатом об издании собрания стихотворений в трех томах.
Июнь — Изданы сборники «Персидские мотивы» и «Избранные стихи».
18 сентября — Зарегистрировал брак с С. А. Толстой.
Осень — Составил проект первого номера журнала «Поляне» и наметил состав его авторов.
12–13 ноября — Закончил поэму «Черный человек». В течение года работал над поэмой «Пармен Крямин» и повестью «Когда я был мальчишкой…» (тексты неизвестны).
26 ноября — Лег в клинику 1-го Московского государственного университета.
23 декабря — Последнее посещение Госиздата. Выехал из Москвы в Ленинград.
24 декабря — В Ленинграде остановился в гостинице «Интернационал» («Англетер»).
25, 26, 27 декабря — Встречи с Клюевым, Устиновым, Приблудным, Эрлихом.
27–28 декабря — Гибель Есенина в № 5 гостиницы. Точная дата и точное время смерти не установлены.
31 декабря — Похороны поэта на Ваганьковском кладбище в Москве.