1832. 13 (25) января родился в Елабуге.
1844. Поступает в Первую мужскую гимназию Казани.
1848. Уходит из четвертого класса гимназии и возвращается в Елабугу.
1852. Поступает в Училище живописи, ваяния и зодчества в Москве, где занимается под руководством А. Н. Мокрицкого.
1856. Оканчивает Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Поступает в петербургскую Академию художеств; учится в классе С. М. Воробьева.
1858. Получает большую серебряную медаль за рисунки пером и живописные этюды Валаама — Сосна на Валааме, Вид на острове Валааме.
1860. Оканчивает петербургскую Академию художеств. В сентябре получает большую золотую медаль и право на заграничную командировку за картины Вид на острове Валааме. Местность Кукко.
1862. 27 апреля выезжает в пенсионерскую командировку в Германию. Живет в Берлине, Дрездене, Праге, Мюнхене.
1863. С марта — в Цюрихе. Обучается в мастерской Р. Коллера.
1864. Посещает Париж. Работает на озере Четырех кантонов. Вместе с Л. Л. Каменевым и Е. Дюккером работает в Тевтобургском лесу на пленэре.
1865. Поселяется в Дюссельдорфе.
Занимается литографией. Пишет картину Вид в окрестностях Дюссельдорфа, за которую получает звание академика. В июне возвращается в Россию. Поселяется в Петербурге.
1866. Участвует во Всемирной выставке в Париже. В селе Братцево под Москвой исполняет работу Полдень. Окрестности Москвы. Братцево (Воздух).
Знакомится с Ф. А. Васильевым.
1867. Исполняет картину Рубка леса.
Летом вместе с Васильевым едет на Валаам, где работает с натуры.
1868. Опубликован первый альбом литографий Этюды с натуры пером и на камне. Летом с семьей Васильева выезжает на отдых в село Константиновка под Петербургом.
После недолгой поездки в Елабугу венчается с Евгенией Александровной Васильевой.
1869. Исполняет картину Полдень.
В окрестностях Москвы, приобретенную П. М. Третьяковым.
Рождение дочери Лидии.
1870. На конкурсе Общества поощрения художников получает первую премию за картину Ручей в лесу.
1971. На первой выставке Товарищества передвижных художественных выставок участвует картиной Вечер.
Рождение сына Владимира.
1872. За картину Сосновый бор. Мачтовый лес в Вятской губернии получает первую премию на конкурсе Общества поощрения художников. Участвует в выставках передвижников и Академии художеств.
1 сентября — смерть отца. Несколько позже — смерть сына.
1873. Присуждается звание профессора за картину Лесная глушь. Печатается первый альбом офортов.
19 мая — рождение сына Константина. Участвует во Всемирной выставке в Вене. Совместно с И. Н. Крамским и В. Д. Григоровичем организует посмертную выставку произведений Ф. А. Васильева.
1874. 6 марта умирает жена — Е. А. Шишкина. Летом живет и работает на станции Сиверская.
1875. Смерть сына Константина.
1878. Избирается кандидатом в члены правления Товарищества передвижных художественных выставок. Летом посещает Валаам, затем живет в Сиверской.
1882. Участвует во Всероссийской промышленно-торговой выставке в Москве. Летом работает с натуры в Сиверской.
1884. Завершает картину Лесные дали. Рисунки углем. Путешествует по Волге, после чего едет в Елабугу. Осенью пишет этюды в Сестрорецке.
1885. Летом выезжает на этюды в Парголово, Сестрорецк, на Карельский перешеек.
1886. На академической выставке экспонирует рисунки углем. Исполняет картины Дубовая роща, Святой ключ близ Елабуги.
Издается альбом офортов. В Сестрорецке пишет Сосны, освещенные солнцем.
1888. Работает в Шмецке близ Нарвы. Пишет картину Бурелом.
1889. Едет в Петрозаводск. Пишет этюды в Мери-Хови и Павловске. Исполняет картины Утро в сосновом лесу, У берегов Финского залива, Лесное болото.
1890. Пишет этюды в Финляндии. Работает над иллюстрациями к стихотворениям М. Ю. Лермонтова На севере диком…, Разливы рек, подобные морям.
1891. Работает с натуры в Мери-Хови. Исполняет картины Дождь в дубовом лесу, На севере диком…
26 января открывается персональная выставка в залах Академии художеств.
1892. Едет в Беловежскую пущу. Выходит Альбом русской живописи. Картины и рисунки И. И. Шишкина.
1893. Исполняет картину Лесное кладбище. Назначается профессором-руководителем пейзажной мастерской Высшего художественного училища при Академии художеств.
1894. Работает с натуры в Шмецке и Меррекюле. Выходит альбом 60 офортов И. И. Шишкина. 1870–1892.
1895. 15 октября освобожден от должности профессора-руководителя пейзажной мастерской.
1896. Участвует во Всероссийской выставке в Нижнем Новгороде.
1897. 1 ноября вновь утвержден в должности профессора-руководителя пейзажной мастерской.
1898. Завершает картину Корабельная роща. 8 (20) марта скончался в Петербурге.