1552 — рождение князя Василия Ивановича Шуйского.
1566, апрель — получение чина боярина отцом князем Иваном Андреевичем Шуйским.
1572/73 — смерть отца под Коловерью в царском походе в Ливонскую землю.
1574 — первое упоминание на службе в разрядных книгах князя Василия Ивановича Шуйского.
1575 — участие в придворных церемониях во время свадьбы царя Ивана IV с Анной Васильчиковой.
1577 — участие в немецком походе.
1579 — участие в ливонском походе.
1580, осень — царский «дружка» на свадьбе царя Ивана IV с Марией Нагой, жена — княгиня Елена Михайловна Репнина-Оболенская — «сваха у государя».
1581, 13 июля — местническое дело с князем Михаилом Никитичем Одоевским.
Воевода Большого полка «берегового разряда».
1582–1583 — царская опала, арест князя Василия Ивановича Шуйского и отдача его на поруки братьям.
1584, не позднее 20 мая — пожалование чином боярина, глава Московской судной палаты.
1585–1586, сентябрь — воевода в Смоленске.
1586 — столкновение рода князей Шуйских с правителем Борисом Годуновым, челобитная к царю Федору Ивановичу с предложением развестись с Ириной Годуновой.
1587 — царская опала, конфискация вотчин, пребывание в ссылке в Галиче.
1589 — смерть брата, боярина князя Андрея Ивановича Шуйского, в ссылке в Буй-городе.
1591 — возвращение из ссылки.
19 мая — 2 июня — глава Следственной комиссии по делу о смерти царевича Дмитрия Ивановича.
1591/1592 — воевода в Новгороде Великом.
1593, 3 сентября — участие в приеме посольства от персидского шаха Аббаса.
1596–1597 — назначение воеводой полка правой руки «берегового разряда».
1598, май — июнь — воевода полка правой руки в серпуховском походе.
1600 — местнический спор с князем Иваном Большим Никитичем Одоевским.
1600, 1 сентября — 1602 — воевода в Новгороде Великом.
1601 — смерть брата, боярина князя Александра Ивановича Шуйского, главы Московского судного приказа.
1602, осень — участие во встрече датского принца Иоганна, жениха царевны Ксении Годуновой.
1603, 4 сентября — участие в приеме «кизылбашского» посла Лачин-бека.
1605, 1 января — отправление «в прибавку» к рати боярина князя Федора Ивановича Мстиславского, воевавшей против Лжедмитрия I.
20 января — воевода полка правой руки в победной битве при Добрыничах с войском самозванца.
13 апреля — смерть царя Бориса Годунова, возвращение в Москву из войска, осаждавшего Кромы.
Начало июня — нахождение во главе Боярской думы, присяга царю Дмитрию Ивановичу.
30 июня — суд над боярином князем Василием Ивановичем Шуйским по обвинению в измене и несостоявшаяся казнь на Лобном месте, опала и ссылка братьев князей Василия Ивановича, Дмитрия Ивановича и Ивана Ивановича Шуйских.
1606, 1 марта — назначение воеводой полка правой руки «берегового разряда».
8 мая — тысяцкий на свадьбе царя Дмитрия Ивановича и Марины Мнишек.
17 мая — глава заговора и переворота в Москве против Лжедмитрия I.
19 мая — избрание царем боярина князя Василия Ивановича Шуйского.
1 июня — венчание на царство, крестоцеловальная запись.
2 декабря — битва под Москвой у деревни Котлы, победа правительственной армии над «болотниковцами».
1607, февраль — земский собор, «разрешивший» народ от клятв самозваному царю Дмитрию Ивановичу.
7–9 марта — указ о добровольных холопах и уложение о 15-летнем сроке сыска беглых крестьян.
21 мая — выступление в поход для осады Тулы.
Июнь — появление в Стародубе самозванца Лжедмитрия II.
10 октября — сдача Тулы армии под командованием царя Василия Шуйского, казнь самозваного царевича Петра Федоровича.
1608, январь — женитьба на княжне Марье Петровне Буйносовой-Ростовской.
Июнь — приход войска Лжедмитрия II под Москву в Тушино.
15 июля — заключение перемирия с Речью Посполитой, отпуск Марины Мнишек с отцом, сандомирским воеводой Юрием Мнишком, на родину.
Сентябрь — начало осады Троице-Сергиева монастыря.
Октябрь — установление в городах и уездах Московского государства тушинского режима.
1609, весна — возвращение замосковных городов на сторону царя Василия Шуйского.
Май — начало похода рати боярина Михаила Скопина-Шуйского с нанятым в Швеции войском.
26 сентября — смерть дочери Анны Васильевны.
Сентябрь — поход короля Речи Посполитой Сигизмунда III под Смоленск.
27 декабря — бегство из Тушина Лжедмитрия II.
1610, 12 января — снятие осады Троице-Сергиева монастыря.
Март-апрель — въезд в Москву рати боярина князя Михаила Скопина-Шуйского, смерть воеводы.
24 июня — Клушинская битва. Поход гетмана Станислава Жолкевского на Москву.
17 июля — сведение с престола и насильственный постриг царя Василия Шуйского и царицы Марии Петровны. Начало междуцарствия.
1611, 19 (29) октября — представление низложенного царя Василия Шуйского и его братьев на сейме Речи Посполитой.
1612, 12 сентября — смерть царя Василия Ивановича в Гостынском замке под Варшавой.
1635, 10–11 июня — возвращение праха царя Василия Ивановича на родину, перезахоронение в Архангельском соборе Кремля.