Большая Советская Энциклопедия (КР)

Кротоновая конденсация

Крото'новая конденса'ция, взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, К. к. ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II):

CH₃CHO+CH₃CHO ® CH₃CH (OH)CHO ® CH₃—CH=CH—

На первой стадии К. к. происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй — дегидратация продукта альдольной конденсации. К. к. происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по a-метиленовой группе и могут вступать в К. к. с др. соединениями, содержащими активную СН₂-группу, например с нитросоединениями:

CH₃CHO+CH₃CH₂NO₂ ® CH₃CH=C (CH₃) NO₂ + H₂O.

К. к. находит применение в органическом синтезе.