В первой половине XIV в. стремился всеми способами расширить и укрепить границы Великого княжества Литовкого Гедимин (1316 -1341 гг.). Успешно велась борьба против крестоносцев. В этой борьбе особенно отличился Давид Городенский, Гедимин в 1323 г. основал новую столицу Великого княжества Литовского – Вильно. Наряду с укреплением западных границ с Польшей, Гедимин укреплял старые крепости и строил новые на границе с Ливонским Орденом. Он укрепил Керново, заложил Троки. Власть Гедимина была распространена почти на все белорусские территории.
Сын Гедимина Ольгерд еще при жизни отца стремился осуществить программу включения в Великое княжество Литовское всех русских земель, входивших в Киевскую Русь. Став великим князем (1345 – 1377 гг.), он успешно осуществлял свою «общерусскую» программу, направив усилия на восток. Под его властью оказалась значительная часть сегодняшних Смоленской, Брянской, Калужской, Тульской, Орловской, Московской и Тверской областей. Ему подчинялись Псковская и Новгородская земли. Войска Ольгерда в 1368, 1370 и 1372 гг. совершали походы на Москву. В 1363 г. Ольгерд разгромил татарскую орду на Синих Водах, левом притоке Южного Буга. С этого времени Киевская, Подольская, Черниговская и Волынская земли вошли в состав ВКЛ.
Таким образом, в XIV в. произошло дальнейшее военно-политическое усиление ВКЛ, повысился его международный авторитет. Великие князья стали титуловаться не только литовскими, но и русскими. ВКЛ становилось славянским не только по официальному, государственному языку, каким был старобелорусский, но и по преобладанию славянского населения.
Однако в конце XIV в. начался новый этап в истории ВКЛ. Ситуация изменилась после смерти Ольгерда и начала княжения его сына Ягайло (1377 – 1392 гг.). Пожар династической борьбы между Ягайло, его братом Витовтом и дядей Кейстутом, активизация захватнической политики Ордена, обострение отношений с московским княжеством, дипломатия Рима против православия подтолкнули Ягайло к оформлению союзных отношений с Польшей. В1385 г. была подписана Кревская уния. Согласно унии Ягайло перешел в католичество, принял имя Владислава, женился на королеве Ядвиге и был объявлен польским королем и Великим князем Литовским.
В 1387 г. Ягайло издал привилей, по которому православная знать ставилась в неравное положение с феодалами католического вероисповедания, что вызвало политическое противостояние внутри княжества между силами пропольско -католической и прорусско-православным направлениями. Политический кризис использовал Витовт . Он добился того, что в 1392 г. было подписано Островское соглашение, согласно которому Витовт стал великим князем Литовским, а ВКЛ гарантировалась самостоятельность в союзе с Польшей.
Укрепив свою власть, Витовт попытался реализовать планы Ольгерда на востоке. Вместе с ордынским ханом – изгнанником Тахтамышем, он планировал вокняжиться на московском княжении, на Новгороде Великом, Пскове. Тахтамышу же был обещан возврат всех его владений в Орде. Однако эти планы были похоронены на р. Ворскле 12 августа 1399 г, где коалиция Витовт – Тахтамыш потерпела жестокое поражение от войск Золотой Орды. Витовт вынужден был в 1401 г. подписать Виленско – Радомскую унию, которая подтвердила предыдущие соглашения с Польшей. Оба государства должны были совместно действовать против врагов.
В 1409 г. началась большая война ВКЛ и Польши против крестоносцев, центральной битвой которой стала Грюнвальдская, состаявшаяся 15 июля 1410 г. Эта битва изменила европейскую историю средневековья. В ней объединенным польско-литовским войском, в котором находились воины со всех белорусских земель, был разбит Тевтонский орден, и на пять столетий прекратилось наступление немцев на славянские земли.
Грюнвальдская битва укрепила государственное сближение Польши и ВКЛ. В 1413 г. была подписана Городельская уния, которая закрепила политическую самостоятельность ВКЛ, но под властью польского короля. Одновременно уния ставила в дискриминационное положение православную знать по отношению к католической. Она лишала права православных феодалов занимать государственные посты и избирать великого князя.
В последние два десятилетия княжения Витовта его авторитет возрос. Он контролировал события в Москве, ему присягали на верность князья тверские, рязанские, орловские и др. Одновременно Витовт придерживался прозападной, католической ориентации. Он поставил себе целью влиться в семью польских королей и отвоевать от Польши для своей державы роль западноевропейского форпоста в Восточной Европе. Однако интриги польской стороны не позволили этим планам осуществиться. В 1430 г. Витовт умирает, так и не короновавшись.
При поддержке князей и бояр белорусских, украинских и русских земель великим князем ВКЛ становится младший брат Ягайло Свидригайло. На эти силы он и стал опираться. При нем православная знать начинает занимать высшие должности и заседать в великокняжеской Раде. Такая политика вызвала недовольство среди польской знати, которая организовала заговор против князя в Ошмянах. Великим князем ВКЛ от имени Ягайло был назначен Сигизмунд Кейстутович. Свидригайло спасается бегством в Полоцк, где было провозглашено о создании Великого княжества Русского. Началась гражданская война (1432 – 1436 гг). Обе стороны стремились перетянуть на свою сторону белорусских и украинских бояр. Боевые действия ни одной стороне не принесли успеха. Только после издания двух привилеев (1432 и 1434 гг.), которые практически уравнивали православную знать с католической в экономических правах, победа досталась виленскому князю. В 1435 г. Свидригайло потерпел поражение под Вилькамиром, и Русское княжество перестало существовать. В 1440 г. в Вильно заговорщиками во главе с князьями Чарторыйскими был убит Сигизмунд. Князем ВКЛ был объявлен брат польского короля Казимир Ягайлович.
Великокняжеский трон Казимир занимал с 1440 г. по 1492 г. С 1447 г. по 1492 г. он одновременно являлся и королем польским. В 1457 г. Казимир издал дарственную грамоту, «земский привилей Казимира », в которой закреплялись определенные права за всей шляхтой , без различия по областям, религиям, этнической принадлежности. В угоду литовско-белорусской знати в грамоте предусматривалось, что представители других народов не могут занимать правительственные посты, а также покупать землю. Князь не имел права уменьшать территорию ВКЛ. В 1468 г. Казимир принял Статут, или Судебник, который стал первой пробой кодификации права. Установил единые для всей страны виды наказания за совершенные преступления.