Следующая остановка поезда была в Оренбурге. В городе более заметны последствия гражданской войны. Время было голодное и холодное. Не хватало продовольствия для населения, не было дров, угля для отопления, свирепствовала эпидемия холеры. На заборах висели желтые листки бумаги с приказом о борьбе с эпидемией. На такой же желтой бумаге печатались и местные газеты «Степная правда» и «Коммунар» В санитарной части Первой Армии издавались небольшим тиражом журналы «Красные зори» и «Санпросвет». В городе действовал кружок пролетарских писателей, который до 1920 года возглавлял П.И. Заякин-Уральский (22). По тем же причинам, что и в Самаре, Есенин не имел возможности официально встретиться с местными поэтами. Поезд мог отправиться в сторону Ташкента в любое время.
На вокзале С. Есенин познакомился с местным художником-краеведом Максимовым В.И. (1894-1958) и художником Кудашевым Н.В. (1889-1968). Они предложили совершить небольшую экскурсию по городу, не уходя далеко от территории железнодорожной станции. Походили по центральной Советской улице, которая до революции назвалась Николаевской, постояли у здания, где останавливался во время своего путешествия по пугачевским местам А.С. Пушкин. Дом был в запущенном состоянии, у властей до него руки не доходили. Доехали на извозчике до Форштадта, казачьего пригорода Оренбурга. В доме Н. Кудашева на улице Карла Маркса, состоялась беседа. Хозяин показал гостю свои художественные зарисовки местных достопримечательностей, в основном пейзажи. Сергей Есенин оставил Н. Кудашеву автограф своего стихотворения, написав на куске ватмана, на котором хозяин дома рисовал акварели (автограф не сохранился). Прощаясь с новыми знакомыми, Есенин стал говорить, что Русь распространилась только до Самары, а дальше уже было азиатское небо, всюду простираются чужие нерусские края. Немного охмелев, стал рассуждать о смысле жизни, о ее скоротечности, о стремлении быстрее делать добрые дела. Когда узнал, что Кудашев Н.В. высаживал в степи семена деревьев, чтобы в будущем на этом месте зашумела роща, Есенин похвалил инициативу и даже пообещал написать на эту тему стихотворение. Но нужно было спешить на вокзал, так как перспектива отстать от своих московских друзей не очень-то прельщала Есенина (23).
Во время небольшого застолья и знакомства с городом С. Есенин пытался уточнить некоторые исторические сведения о восстании Пугачева. Не скрывал, что работает над произведением о крестьянском освободительном движении. О многих интересных событиях из истории края рассказал В.И. Максимов. Во времена Пугачева крепость Оренбург имела овальную форму, была окружена крепостным валом высотой более 3,5 метра и рвом такой же глубины. На валу имелось 10 бастионов и два полубастиона для пушек. Четверо ворот вели из города в разные стороны – Яицкие, Самарские (Чернореченские), Сакмарские и Орские. Оренбург был очень необходим Пугачеву. Захватив город, можно было продвигаться дальше на Москву, пополнив вооружение и набрав новых борцов. Но взять город не удалось, хотя у Пугачева было 3 тысячи человек, 20 орудий и 10 бочек пороха. Все атаки на крепость в октябрьские и ноябрьские холодные дни были неудачными, а когда на помощь осажденному Оренбургу пришли новые правительственные отряды, восставшим ничего не оставалось делать, как снять осаду и отойти от города.
Сергей Есенин очень хотел добраться до Бердска, где была во время крестьянского восстания ставка Емельяна Пугачева, но это невозможно было осуществить из-за ограниченности времени. Его повезли поближе к реке Урал, показали полуразрушенную Георгиевскую церковь, с которой пугачевцы обстреливали Оренбург из пушек. Когда стало не хватать картечи, то решили пушки заряжать пятаками. Из поколения в поколение передавали горожане легенду о том, что во время такого обстрела дети бегали по улицам осажденного города и собирали медные гроши. Забавный, конечно, случай, но Есенин не обратил на него внимания и не использовал в поэме.