1860 год
17 января по н. cm. — в Таганроге, в небогатой купеческой семье П. Е. и Е. Я. Чеховых, родился сын Антон, будущий классик русской и мировой литературы.
1869-1879 годы
Учёба в Таганрогской гимназии.
1873 год
Поездка семьи Чеховых в имение Платова Криничку, где Е. М. Чехов, дед писателя, служил управляющим.
1873 год
Гимназист Чехов впервые посещает Таганрогский театр и смотрит оперетту Ж. Оффенбаха «Прекрасная Елена».
1876 год
П. Е. Чехов разоряется и сбегает в Москву, спасаясь от долговой ямы. Дом Чеховых продаётся в счёт погашения долга. Антон начинает самостоятельную жизнь, оставшись в Таганроге заканчивать учёбу в гимназии.
1876—1878 годы
Антон написал драму «Безотцовщина», пьесу «Нашла коса на камень» и водевиль «Не даром курица пела».
1879 год
Антон заканчивает гимназию и уезжает в Москву.
1879-1884
Чехов учится на медицинском факультете Московского университета.
1880 год
9 марта — первая достоверно установленная публикация: «Письмо донского помещика Степана Владимировича к учёному соседу д-ру Фридриху» в петербургском юмористическом журнале, еженедельнике «Стрекоза».
1883 год
Чехов начал вести обозрение «Осколки московской жизни» для петербургского журнала «Осколки».
Лето 1883 года
Чехов работает в городе Воскресенске, ныне Истра, в Чикинской земской больнице.
1884 год
Вышла в свет первая книга Чехова: «Сказки Мельпомены. Шесть рассказов А. Чехонте».
1885—1890 годы
Москва. Истра. Сумы. Ялта. Начало литературной известности.
1885 год
Чехов впервые посетил Петербург, познакомился с Сувориным, Григоровичем, многими другими литераторами, артистами. Его рассказы начала печатать «Петербургская газета».
1885—1887 годы
Чехов вместе со своей семьёй проводит лето на Истре в с. Бабкине, в имении Киселёвых.
1886 год
15 февраля — в самой массовой русской газете «Новое время», издаваемой А. С. Сувориным, напечатан первый рассказ Чехова «Панихида».
25 марта — Д. В. Григорович обратился к Чехову с письмом, в котором призвал писателя взяться за серьёзную литературную работу.
Конец 1886 года
Семья Чеховых поселилась в доме Я. А. Корнеева на Садово-Кудринской (ныне музей А. П. Чехова).
1887 год
Вышли книги: «В сумерках. Очерки и рассказы», «Невинные речи»,
19 ноября — премьера пьесы «Иванов» в московском театре Корша.
1888—1889 годы
Чехов вместе с семьёй проводит лето на Украине, в имении Линтваревых неподалёку от г. Сумы.
1888 год
Март — в журнале «Северный вестник» опубликована повесть «Степь».
7 октября — Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная — 500 руб.) за сборник «В сумерках».
1889 год
17 июня — в имении Линтваревых умер брат А. П. Чехова Николай.
1889 год
Июль — август — Чехов совершает поездку в Одессу и Ялту. В Ялте он познакомился с сёстрами Шавровыми.
Осень — в Москве Чехов познакомился с Л. С. Мизиновой.
31 января — первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александрийского театра.
1890 год
Март — вышел сборник рассказов «Хмурые люди» с посвящением П. И. Чайковскому.
Апрель — декабрь. Поездка на Сахалин, где Чехов провёл перепись десяти ссыльно-каторжных и собрал материал для книги о «каторжном острове».
1891 год
Январь — поездка в Петербург и неудачная попытка заинтересовать императорский двор своими впечатлениями о Сахалинской каторге.
Март — апрель — семья Чеховых проводит лето в Калужской губернии, в с. Богимове, в имении помещика Е. Д. Былим-Колосовского.
Декабрь — поездка в Нижегородскую губернию по делам помощи голодающим крестьянам.
1892 год
Январь — опубликован рассказ «Попрыгунья».
Начало года — И. Левитан, артист Ленский и семья Кувшинниковых порвали отношения с Чеховым, приняв рассказ «Попрыгунья» за пасквиль на них.
4 марта — Чехов приехал в Мелихово на постоянное жительство вместе со своей семьёй.
Июнь — Чехов отказался от предложения Л. Мизиновой поездки на юг, втайне от близких.
Лето — Чехов сблизился с редакцией либерального журнала «Русская мысль», передал в журнал повести «Палата № 6» и «Рассказ неизвестного человека» и перестал печататься в газете «Новое время».
1893
Начало года — Чехов познакомился с Л. Б. Яворской и Т. Л. Щепкиной-Куперник, вокруг них образовалась компания литераторов и артистов, названная «эскадрой», а Чехову дали прозвище «адмирал Авелан».
Конец года — Чехов уклонился от прямого ответа Л. Мизиновой, умолявшей его честно высказаться о его чувствах к ней.
1894 год
Начало года — Л. Мизинова сближается с И. Потапенко и выезжает в Париж, где встречается с ним втайне от его жены.
Осень — Чехов совершил поездку в Европу — Вена, Италия, Ницца, Париж.
8 ноября — Л. Мизинова в Швейцарии родила дочь от Потапенко, нареченную Христиной.
1895 год
8—9 августа — Чехов в Ясной Поляне впервые встретился с Л. Толстым и присутствовал при чтении первого варианта романа «Воскресение».
Ноябрь — Чехов закончил пьесу «Чайка».
1896 год
17 октября — неудачная премьера «Чайки» в Александрийском театре.
14 ноября — умерла Христина, дочь Потапенко и Мизиновой.
1897 год
Начало года — Чехов участвовал в первой перепеси населения России в Базыкинской волости Серпуховского уезда.
22 марта — во время обеда с Сувориным в ресторане «Эрмитаж» у Чехова открылось сильное лёгочное кровотечение.
23 марта — 10 апреля — Чехов находился на лечении в клинике А. А. Остроумова.
Конец года — Чехов выехал за границу.
1898 год
Начало года — проводя зиму в Ницце и Париже, Чехов заинтересовался делом Дрейфуса, которым была занята Франция. В частных беседах и переписке он решительно высказывался в поддержку Дрейфуса и разделял позицию Э. Золя, однако отказался от встречи с Золя и от интервью французской газете о своём отношении к делу Дрейфуса.
Сентябрь — на репетициях Художественного театра Чехов познакомился с О. Л. Книппер.
12 октября — умер отец писателя П. Е. Чехов.
Октябрь — Чехов купил земельный участок в окрестностях Ялты, в Аутке.
17 декабря — премьера «Чайки» в Художественном театре.
1899 год
Январь — Чехов подписал договор с издателем А. Ф. Марксом об издании собрания сочинений.
9 сентября — Чехов переезжает на постоянное жительство в Белую дачу — дом, построенный для него в Аутке.
Декабрь — вышел первый том собрания сочинений.
1900 год
Январь — Чехов избран почётным академиком Российской академии по разряду изящной словесности.
1901 год
31 января — премьера пьесы «Три сестры» в Художественном театре.
15 мая — Чехов прошёл медицинский осмотр в клинике Остроумова и в результате пришёл к убеждению, что дни его сочтены.
25 мая — Чехов обвенчался с О. Книппер.
3 августа — Чехов написал завещание.
12 сентября — Чехов навестил в Гаспре больного Л. Толстого.
1902 год
Май — июнь — тяжёлая болезнь О. Книппер.
Июль — август — Чехов с женой и артистом Художественного театра Вишневским отдыхал в имении Станиславского Любимовке.
25 августа — Чехов отказался от звания почётного академика из-за незаконной отмены избрания в академию М. Горького.
1903 год
Чехов написал рассказ «Невеста», безосновательно признанный советским литературоведением произведением о революционерке.
1904 год
17 января — премьера пьесы «Вишнёвый сад» в Художественном театре и чествование Чехова.
3 июня — Чехов с женой выехал в Баденвейлер.
2 июля — Чехов умер в три часа ночи.