Один из сыновей великого князя Литовского Ольгерда, Ягайло, не отличался какими-либо полководческими дарованиями, но именно под его водительством объединённая польско-русско-литовская рать изменила ход истории в Прибалтике, подорвала могущество Тевтонского ордена.
Литва, стремительно разросшаяся и захватившая в результате развала русских княжеств многие земли, вынуждена была вести войны с Орденом, с усилившейся Москвой, с татарами, с поляками. Одним из первых походов, в котором участвовал княжеский сын, был набег на Пруссию, неудачный для литовского войска, так как Орден организовал оборону и разбил литовцев под Рудавою (1370 г.).
В 1377 г. великий князь Ольгерд постригся в монахи, сменил своё христианское имя «Александр» на «Алексея» и вскоре умер. Старший сын Ольгерда, Вингольт Андрей Ольгердович, князь полоцкий, не имел достаточно сил для борьбы за великокняжеский престол. Литовская знать сделала ставку на Ягайло Ольгердовича, который, по мнению современников, был ленив, любил удовольствия, не имел твёрдого характера. Вингольт Андрей бежал в Псков, где псковичи избрали его князем, и присягнул на верность московскому князю Дмитрию. В 1379 г. он вместе с московскими войсками уже воевал против Ягайло. Ещё один брат, Дмитрий Ольгердович, князь Трубчевский, ушёл в московское подданство.
Но всё это были стычки на границах обширных земель Великого княжества Литовского. Ягайло же ввязался в авантюру более серьёзную. Его советник Войдылло подбил безвольного князя напасть на земли Кейстута, родного брата Ольгерда, т.е. дяди Ягайло. Ягайло при помощи орденских рыцарей напал на дядины владения. Кейстут ответным ударом захватил в плен Ягайло и весь его двор, повесил Войдылло, а Ягайло отпустил в его родовое гнездо Витебск, взяв предварительно с него клятву верности. Отныне великим князем Литовским стал Кейстут.
Вдова Ольгерда, княгиня Иулиания, подбила Ягайло вновь выступить вместе с немцами против Кейстута и бороться за титул великого князя. Вновь вспыхнула война. Кейстута и его сына Витовта пригласили на переговоры, на которых изменнически схватили. Через пять дней Кейстут был удавлен в тюрьме. Витовту же удалось бежать, переодевшись в женское платье.
На какое-то время Ягайло утвердился на литовском престоле и даже попытался вести активную внешнюю политику. В 1380 г. он договорился с темником Мамаем о совместном походе на Москву и должен был 1 сентября соединиться с татарами. Судя по некоторым источникам, Ягайло вёл двойную игру. Они с князем Олегом Рязанским решили ждать бегства Дмитрия, поделить его земли и «упросить» Мамая уйти. Чтобы уговоры звучали весомее, надо было иметь свежее войско. Видимо, поэтому Ягайло опоздал к месту встречи с Мамаем и не принимал участия в разгоревшейся Куликовской битве. Но Дмитрий разгромил Мамая, и Ягайло ни с чем вернулся домой, где его ждали новые проблемы.
Витовт, сын Кейстута, двоюродный брат Ягайло, сбежал в Орден, принял там католичество и, опираясь на немецкую поддержку, требовал вернуть ему кейстутовы земли. Началась война, втянувшись в которую, Витовт признал себя вассалом Ордена и отдал рыцарям часть своей территории.
Воюя с Витовтом и Орденом, Ягайло не упускал из виду события в соседней Польше.
В 1382 г. умер Людовик, король Польский и Венгерский. Сыновей у него не было. Польское королевство он завещал своему зятю, мужу дочери Марии, Сигизмунду, маркграфу Бранденбургскому, сыну императора Карла IV. Но польские вельможи, опасаясь роста немецкого влияния, решили объявить наследницей вторую дочь Людовика, Ядвигу, и найти ей мужа, удобного польской знати. Выбор их пал на князя Семовита Мазовецкого, с которым Сигизмунд немедленно начал войну. Кроме того, руки Ядвиги добивался опальский князь Владислав. Сама же Ядвига любила австрийского герцога Вильгельма.
В 1385 г. Ягайло помирился с Витовтом, уступил ему его земли. Витовт вернулся в лоно православной церкви и вместе с Ягайло стал воевать с немцами. Тогда же литовское посольство отправилось в Польшу просить руки Ядвиги для Ягайло, который обещал принять римскую веру и объединить свои земли с польскими.
Пока шли переговоры (немцы активно вмешивались и пугали поляков, что литовцы насадят язычество), Ядвига успела тайно обвенчаться с Вильгельмом Австрийским. Однако польские вельможи прогнали герцога и выдали Ядвигу за Ягайло, который действительно принял католичество и сменил своё православное имя «Яков» на новое — «Владислав». Вместе с Ягайло католичество приняли некоторые его братья и (повторно) Витовт.
Вингольт Андрей Ольгердович, утвердившийся к тому времени у себя в Полоцке, восстал против распространения католичества, но брат великого князя Скиргайло (православный) разбил Вингольта Андрея, такого же родного брата, как и Ягайло, и прогнал. Скиргайло стал наместником литовских земель при польском короле Ягайло. Эту должность у него стал оспаривать всё тот же Витовт, который опять бежал к немцам, отдал им под залог Жмудь и Гродно, а дочь свою отдал в жёны московскому князю Василию Дмитриевичу. В 1390 г. Орден начал войну с Ягайло на стороне Витовта. В войне принимали участие рыцари со всей Европы и даже граф Дерби, будущий король Англии Генрих IV.
В 1391 г. Витовт отвоевал Литву и в 1392 г. помирился с Ягайло. Теперь надо было «пристроить» Скиргайло, и Витовт отвоевал для него Киев, выгнав оттуда младшего брата Ягайло, Владимира Ольгердовича. Затем общими усилиями стали гнать из Литвы немцев, что и удалось к 1394 г.
В 1398 г. Ягайло вновь осложнил себе жизнь, отдав Литовское и Русское (Киевское) княжества в «вено» своей жене Ядвиге, дав ей право собирать там дань. Литовская знать выступила против и хотела объявить Витовта королём Литвы.
Новое обострение отношений с Орденом отвлекло литовцев, русских и поляков от внутренних свар. В 1410 г. объединённое войско под общим командованием Ягайло разбило немецких рыцарей под Грюнвальдом. Битва стала поворотным моментом в истории Прибалтики. «Слава и сила Ордена погибли в ней окончательно», — писал историк.
Победа над Орденом не сняла внутренних противоречий. Витовт мечтал отделить Литву от Польши и отобрать у Ягайло польскую корону. У Ягайло не было детей от королевы Ядвига, и это осложняло его положение. Он женился второй раз, но Витовт обвинил его новую жену Софию в измене, намекая на незаконность рождённых ею трёх детей. Королева вынуждена была давать присягу, что она не изменяла своему мужу, королю Ягайло.
В 1429 г. Ягайло, Витовт и император Сигизмунд собрались в Луцке, где Сигизмунд уговаривал Ягайло дать Литве независимость. Слабовольный король не мог отказать открыто и просто бежал из Луцка под покровом ночи.
В 1430 г. Витовт умер, его место занял православный брат короля, Свидригайло. В 1431 г. Ягайло под давлением папы римского пошёл в поход на Литву и на родного брата, что было для него «горше смерти». Вместо Свидригайло он поставил во главе Литвы Сигизмунда Кейстутовича, родного брата Витовта.
В 1434 г. жизненный путь короля Ягайло завершился. Он умер, передав престол сыну Владиславу.
И всё же в жизни незадачливого короля был Грюнвальд…