1869, 11 июля — родился в местечке Лысково Пружанского уезда Гродненской губернии в семье портного.
1874 — семья переехала в Ростов-на-Дону.
Конец 1870-х — середина 1880-х — учится в реальном училище.
Конец 1880-х — начало 1890-х — меняет множество профессий (коммивояжер, актер, газетный репортер и пр.), участвует в работе социалистического кружка.
1892 — уезжает учиться в Карлсруэ. Конфликт с товарищами по кружку.
1893 — по собственной инициативе становится осведомителем Департамента полиции.
1890-е — изучает инженерные науки в различных городах Германии. Регулярно информирует полицию о русских политических кружках в Германии.
1895 — женится на Л. Г. Менкиной.
1896 — рождение сына Владимира.
1899 — получает диплом инженера. Работает по специальности в Нюрнберге и Франкфурте-на-Майне; получает место во Всемирной компании электричества в Москве, возвращается в Россию. Рождение младшего сына Сюни.
1900 — перевозит семью в Москву. Сближается с Северным союзом социалистов-революционеров. Информирует о его деятельности полицию.
1901 — содействует организации революционной типографии в Томске. Выдает ее полиции.
Конец года — арест руководителей Северного союза социалистов-революционеров.
Ноябрь — едет в Германию.
1902 — живет в Берлине, посещает Париж. Участвует в создании Партии социалистов-революционеров.
Май — начинает работу в Боевой организации во главе с Гершуни.
Июль — приезжает в Петербург без семьи, работает в петербургском отделении Всемирной компании электричества.
Осень — зима — поездки в Берлин, Киев, Одессу.
21 октября — участвует в заседании БО в Киеве.
Конец года — арест (по представленной Азефом информации) П. Крафта.
1903, 26 января — арест М. Мельникова.
Февраль — арест Е. Григорьева и Ю. Юрковской. Несогласованный с Азефом арест Л. Ремянниковой. Первая встреча Азефа с А. Лопухиным.
Весна — студент Крестьянинов предъявляет Азефу обвинение в сотрудничестве с полицией.
7 мая — организованное при участии Азефа убийство уфимского губернатора Н. М. Богдановича.
13 мая — арест Гершуни. Прекращение деятельности первой Боевой организации.
Май — отъезд Азефа за границу.
Лето — осень — Азеф живет во Франции и Швейцарии, где заново организует БО. Кооптирован в ЦК ПСР.
Ноябрь — в Петербурге группа во главе с Савинковым приступает к подготовке покушения на Плеве.
1904, 14 января — приезжает в Петербург.
29 января — после встречи с Азефом арестована С. Клитчоглу. Азеф проводит в Москве совещание с боевиками.
Февраль — март — Азеф выезжает в Париж, где встречается с Ратаевым.
26–28 февраля — процесс Гершуни.
18–25 марта — первые неудачные покушения на Плеве.
29 марта — Азеф возвращается в Россию.
31 марта — гибель А. Покотилова.
Апрель — июль — Азеф в разъездах между Петербургом, Москвой и другими российскими городами, неоднократно проводит инструктажи террористов, руководя подготовкой покушения на Плеве.
13–14 июля — последнее совещание боевиков в Вильно. Азеф выезжает в Варшаву.
15 июля — убийство Плеве.
Июль — сентябрь — Азеф и другие боевики выезжают в Женеву. Составление устава БО.
30 сентября — 9 октября — участвует в съезде освободительных сил в Париже.
Сентябрь — группы террористов направляются в Москву, Петербург и Киев. Арест С. Слетова и М. Селюк по указаниям Азефа.
1905, 2 февраля — несостоявшееся покушение на великого князя Сергея Александровича в Москве.
4 февраля — убийство И. Каляевым великого князя Сергея Александровича.
26 февраля — гибель М. Швейцера.
Февраль — июнь — Азеф участвует в переговорах о закупке оружия для мятежа в Петербурге.
Март — массовые аресты членов БО.
10 мая — казнь Каляева.
Июнь — июль — поездка Азефа в Болгарию.
Июль — август — посещает Киев; участвует в партийном совещании в Нижнем Новгороде. Встречается с новым начальником политического отдела Департамента полиции П. Рачковским. Дает ему важную информацию, в частности, о предстоящем партийном совещании в Саратове. В качестве агента полиции посещает Саратов.
8 сентября — письмо Л. Меньщикова с указанием на «провокаторство» Азефа и Татарова.
17 октября — манифест о даровании конституции. Приостановка деятельности БО и сотрудничества Азефа с Департаментом полиции.
Декабрь — переезд с семьей в Финляндию.
Конец декабря — начало января — I съезд ПСР Азеф избран членом ЦК.
1906, январь — возобновление деятельности БО во главе с Азефом. Попытки Азефа связаться с Рачковским.
Февраль — вербовка Рачковским Г. Гапона и попытка вербовки П. Рутенберга. Решение ЦК об убийстве Гапона и Рачковского.
22 марта — убийство Н. Татарова в Варшаве.
27 марта — убийство Рутенбергом и группой привлеченных им боевиков Гапона.
Март — апрель — неудачная охота за Ф. Дубасовым в Москве и П. Дурново в Петербурге.
Середина апреля — арест Азефа и возобновление его сотрудничества с полицией. Выезд Азефа из Петербурга в Москву.
23 апреля — организованное Азефом покушение на Дубасова.
27 апреля — начало работы 1-й Государственной думы. Решение о приостановке террора.
12 мая — Савинков прибывает в Севастополь для организации покушения на Г. Чухнина.
14 мая — арест Савинкова по указанию Азефа.
Май — Азеф начинает работать с А. В. Герасимовым.
18 июня — бегство Савинкова.
Лето — Азеф воссоздает Боевую организацию и приступает к согласованным с полицией наблюдениям за П. Столыпиным. Возникновение Северного летучего боевого отряда во главе с Карлом (А. Траубергом).
12 августа — покушение на Столыпина, организованное эсерами-максималистами.
Сентябрь — Азеф и Савинков заявляют о прекращении работы в БО. Создается Центральный боевой отряд во главе с Л. Зильбербергом.
13 октября — бегство Гершуни с каторги.
Декабрь — Азеф выезжает через Германию на Ривьеру. Знакомится с проектом С. Бухало и организует мастерскую по производству летательного аппарата для покушения на царя. Убийство членами Центрального боевого отряда В. фон дер Лауница и главного военного прокурора России В. Павлова.
Конец декабря — Азеф сообщает Герасимову адрес «Отеля туристов».
1907, январь — арест Л. Зильберберга и В. Сулятицкого.
Февраль — Азеф встречается с Гершуни в Германии. Участвует в заключительных заседаниях И съезда ПСР в Финляндии. Вновь избран в состав ЦК. Узнает о подготовке членами ЦБО покушения на Николая II и сообщает об этом Герасимову.
Март — апрель — Азеф отдыхает в Крыму.
1 апреля — арест членов ЦБО.
Лето — Бурцев начинает расследование деятельности Азефа.
16 июля — казнь Зильберберга и Сулятицкого.
Лето — начало осени — воссоздание Центральной БО под руководством Азефа и Гершуни. Сосредоточение на подготовке к покушению на Николая II.
15 октября — убийство А. М. Максимовского членами Северного летучего боевого отряда.
Октябрь — «саратовское письмо» с обвинениями в адрес Азефа.
Ноябрь — декабрь — СЛБО готовит взрыв в здании Государственного совета. Встреча Азефа с Бурцевым в Финляндии.
5 декабря — арест трех членов СЛБО, в том числе Карла, по указанию Азефа. СЛБО возглавляет Кальвино (В. Лебединцев).
26 декабря — знакомство Азефа с Хедвигой Клёпфер.
1908, февраль — Азеф вывозит Хедвигу Клёпфер в Германию и возвращается в Петербург.
7 февраля — по информации, данной Азефом, арестованы и через десять дней повешены основные члены СЛБО.
17 марта — смерть Гершуни.
27 мая — встреча Николая II с Эдуардом VII в Ревеле; предотвращенное покушение на Николая II.
Весна — Бурцев сообщает руководству ПСР о своих подозрениях в адрес Азефа.
Май — Н. Морозов привозит из Петербурга письмо, разоблачающее Азефа. Создается специальная комиссия для исследования всех слухов о провокации, имеющихся в партии.
Август — Азеф участвует в партийной конференции в Лондоне и подготовке покушения на Николая II на бриге «Рюрик». Бурцев публично обвиняет Азефа в осведомительстве и провокации. Учреждение суда над Бурцевым в связи с его обвинениями.
Сентябрь — Азеф с X. Клёпфер в Бордо и Париже, присоединяется к семье, отдыхающей на Ривьере. Затем живет в Испании с X. Клёпфер.
5 сентября — Лопухин в беседе с Бурцевым в поезде Кёльн — Берлин разоблачает Азефа.
10 октября — первое заседание суда над Бурцевым. Бурцев оглашает показание Лопухина.
Октябрь — Азеф возвращается в Париж.
7–20 ноября — поездка Азефа в Петербург, встреча с Лопухиным.
10 декабря — встреча Лопухина с Черновым и Савинковым.
23 декабря — допрос Азефа эсерами в Париже.
24 декабря — бегство Азефа из Парижа.
1909, 7 января — Азеф официально объявлен провокатором.
Зима — весна — путешествует с X. Клёпфер по средиземноморским странам.
Лето — поселяется в Берлине с X. Клёпфер под именем Александр Неймайер. Вкладывает средства в ценные бумаги, начинает играть на бирже. Пишет несколько писем жене Л. Г. Азеф.
11–13 февраля — слушания в Государственной думе по делу Азефа.
28–30 мая — суд над Лопухиным.
8 сентября — начало работы Судебно-следственной комиссии по делу Азефа.
1910, 10 декабря — письмо Л. Г. Азеф с просьбой о партийном суде.
1912, август — переписка и встреча с Бурцевым. Продажа квартиры в Берлине. Переговоры о партийном суде.
Зима — возвращение в Берлин.
1914, август — начало Первой мировой войны, разорение. Азеф и X. Клёпфер открывают шляпную мастерскую.
1915, 12 июля (н. cm.) — арестован как «анархист» и помещен в тюрьму Моабит. Хлопоты об освобождении.
1917, декабрь — освобожден из заключения. Получил сверхштатную должность в МИДе.
1918, 24 апреля (н. cm.) — умер от почечной недостаточности.