Большая Советская Энциклопедия (СЕ)

Серин

Сери'н, a-амино-b-оксипропионовая кислота, HOCH₂CH (NH₂) COOH, природная аминокислота. Существует в виде 2 оптически-активных — L- и D- и рацемической — DL-форм. Почти все белки содержат L-C.; особенно богаты им белки шёлка — фиброин (до 16%) и серицин (до 40%), из которого С. был выделен в 1865 нем. химиком Э. Кремером. В состав белков входят также фосфорные эфиры С. С. — заменимая аминокислота, её предшественником в биосинтезе живыми организмами служит D-З-фосфоглицериновая кислота (промежуточный продукт гликолиза). В клетках С. участвует в биосинтезе глицина, серосодержащих аминокислот (метионина, цистеина), триптофана, а также этаноламина, сфинголипидов, служит источником одноуглеродного фрагмента (превращение в глицин с участием тетрагидрофолиевой кислоты — ТГФК), который играет важную роль в биосинтезе холина, пуриновых оснований и пр.:

Серин + ТГКФ ® Глицин + N₅. N₁₀-meтилен-ТГКФ. При распаде С. в организме образуется пировиноградная кислота, которая через ацетилкофермент А включается в трикарбоновых кислот цикл. Каталитические функции ряда ферментов (химотрипсин, трипсин, бактериальные протеазы, эстеразы, фосфорилаза, фосфоглюкомутаза, щелочная фосфатаза) обусловливаются реакционной способностью гидроксильной группы остатка С., входящего в состав активного центра этих ферментов. В сферу. действия ферментов сериновой группы входят реакции гидролиза пептидов, амидов, эфиров карбоновых кислот и переноса остатка фосфорной кислоты. Производными С. являются антибиотики циклосерин, азасерин.

Лит.: Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974.

Э. Н. Сафонова.