Недолго пробыл Краснощеков на Дону. В 1741 году началась новая война со шведами и бригадиру Краснощекову поведено было идти в Финляндию. Собрались полки казачьи и выступили в поход на две тысячи верст. Из знойных степей Прикубанья, где воевали они с Дундук-Омбой против татар, с побережья Черного моря, где дрались они с турками, казаки прошли в густые сосновые и еловые леса, в горы и скалы Финляндии.
Наши войска скоро заняли город Фридрихсгам, а шведская армия пошла на север, к Гельсингфорсу и Або. Казаки ее преследовали. Краснощеков сурово расправлялся со шведами. Одно имя его наводило трепет на угрюмых шведских солдат. За голову его было назначено вознаграждение. Недалеко от Гельсингфорса между русскими и шведскими войсками произошло упорное сражение. Но шведы были побеждены и начали отступать. Преследовать их помчался бригадир Краснощеков с донскими казаками, драгунами и гусарами. Краснощекову было поручено обойти шведов и не дать им войти в Гельсингфорс.
Решительный и быстрый Краснощеков хотел сам разведать дорогу отряду. Взявши несколько казаков, он помчался-с ними через леса и болота, по узкому проселку. Настала ночь. Казаки неожиданно наткнулись на шведский отряд из ста человек под начальством майора Шаумана. Завязалась перестрелка; на рассвете Краснощеков атаковал своими малыми силами шведов, но в рукопашном бою почти все казаки были переранены и по приказу Краснощекова начали отступать врассыпную. Краснощеков и конь его были тяжело ранены. Уходя от шведов, он попал в болото. Верный конь авшарской породы не вынес казачьего бригадира. Здесь окружили его шведы, и почти в беспамятстве Краснощеков был взят в плен.
Шведы помнили «прежние, его озлобления на них» и жестоко ему отомстили. Полуживого Краснощекова привели в шведский лагерь и здесь содрали с него кожу… В страшных муках умер донской герой.
Командовавший русской армией фельдмаршал Ласси просил выдать ему тело Краснощекова. Шведы согласились. Тело покойника одели в его парадный кафтан, отслужили по нему панихиду. Сын убитого первого бригадира войска Донского, полковник Федор Иванович Краснощеков отвез его в Черкасск, где его и похоронили. Казаки сложили про смерть его песню.
Как во славном было городе, кременной Москве,
Как стоял ли там православный Царь у заутрени
Со своими-то князьями, со боярами.
На князьях-то, боярах было платье цветное,
Платье цветное было все кармазинное,
На самом-то Царе платье кручинное.
Не золотая трубочка она вострубила,
Не серебряная вестушка жалобно возговорила.
Как возговорит наш батюшка, православный царь:
«Ай вы, слуги мои, слуги, слуги верные!
Ничего-то вы, мои слуги, да не знаете!
Как сегодняшней зарею курьер прибыл.
Он привез нам нерадостную весть!
Приуныли, приумолкли в саду пташечки.
Так приуныло, приумолкло войско Донское,
Что без верного молоденького садовничка,
Что без верного служителя Государева.
Без Ивана Матвеевича Краснощекова.
Как взяли, добра молодца, в полон шведы.
Повели добра молодца к князю Ивальгутову,
Как Ивальгутов князь добра молодца стал спрашивать:
«Ты в каком чине, молодец, служишь Царю Белому?
Аль ты сотником служишь, аль полковником?»
«Я не сотником служил, не полковником,
Я служил молодцом, рядовым казаком!»
«Вот ты врешь, добрый молодец, облыгаешься:
На тебе-то платье - не казацкое,
На тебе-то была сбруя бригадирская!»
Обычная донская песня, которою все полковые песенники казачьи начинают петь, чтобы дать разойтись голосу:
«Ой вы, братцы, мои братцы, атаманы молодцы!
Не покиньте меня, молодца, при бедности,
При бедности, да при печали моей при большой!
Еще в некоторое время пригожуся я вам:
Заменю я вашу смерть животом моим,
Животом моим, грудью белою!»…
сложена тоже про бригадира Краснощекова. С этими словами ясный сокол, Краснощеков, обращается к окружавшим его воронам - шведам.
В 1743 году Россия заключила мир со Швецией. По этому миру к России отошла большая часть Финляндии с городами Фридрихсгамом, Вильманстрандом и Нейшлотом, завоеванная русскими солдатами Ласси и казаками Краснощекова и закрепленная кровью и смертными муками донского героя.
За участие в этой войне в 1744 году войску Донскому было пожаловано белое знамя с надписью: «За подвиги в шведскую войну в 1741-43 годах».
Славную доблесть Краснощекова, его мужество и распорядительность в боях наследовали и сыновья его. Один из них, Федор Иванович, особенно отличался во время войны нашей с немцами, длившейся семь лет, с 1756 по 1763 год, и потому названной Семилетней войною. В эту войну донским казакам пришлось сразиться с войсками великого немецкого полководца Фридриха, войсками, отлично обученными, и не раз разбивать их.