1910, 11 апреля — в г. Орле в семье мещан Михаила Дмитриевича (1862—1912) и Елизаветы Илларионовны (1875—1936) Крестьянкиных родился восьмой ребёнок — сын Иван.
1912, июнь — смерть отца.
1916 — начало пономарского послушания в храме Св. Илии Пророка в Орле.
1917, июнь — знакомство с епископом Орловским и Севским Серафимом (Остроумовым).
1917—1926 (с перерывами) — иподиакон епископа Орловского и Севского Серафима.
1921—1929 (с перерывами) — учёба в средней школе № 8 в Орле.
1929—1932 — бухгалтер в Орловском райкоопсоюзе.
1932 — переезд из Орла в Москву. Снимал угол в коммунальной квартире № 1 в Большом Козихинском переулке, 26 (дом не сохранился). Работал счетоводом в Московском областном союзе потребительских обществ.
1934—1944 — бухгалтер, помощник главного бухгалтера в системе московской промкооперации. Общение и дружба с о. Александром Воскресенским.
1936, август — смерть матери.
1944, 20 июля — уволился с последнего места работы. Служил псаломщиком храма Рождества Христова в Измайлове.
1945, 14 января — митрополитом Крутицким Николаем (Ярушевичем) рукоположен во диакона.
7 октября — экстерном сдал экзамены за курс духовной семинарии.
25 октября — Патриархом Московским и всея Руси Алексием (Симанским) рукоположен во иерея, назначен священником храма Рождества Христова в Измайлове.
1946, март—август — ризничий Троице-Сергиевой лавры.
Апрель — награждён камилавкой.
26 июля — сопровождал из Москвы в Вильнюс мощи Виленских мучеников Антония, Иоанна и Евстафия.
1947—1950 — заочно обучался в Московской Духовной академии (окончил три полных курса). Написал дипломную работу о преподобном Серафиме Саровском (впервые опубликована в 2008-м). Знакомство и общение с М. Г. Ветвицкой, Г. В. Черепановой, семьёй Козиных, И. А. Соколовым, о. Виктором Шиповальниковым, о. Сергием Орловым.
1950, 29 апреля — арестован по обвинению в антисоветской агитации.
6 сентября — постановлением Особого совещания МГБ СССР осуждён по статье 58-10, ч. 1 УК РСФСР и приговорён к семи годам исправительно-трудовых лагерей.
8 октября — этапирован из Москвы в Каргопольлаг.
3 декабря — начал отбывать срок в отдельном лагерном пункте № 16 Каргопольлага.
1953, 12 сентября — переведён в инвалидный лагерь Гаврилова Поляна Куйбышевской области.
21 октября — прибыл в Гаврилову Поляну.
1955, 15 февраля — досрочно освобождён из заключения. Определён в число братии Свято-Успенского Псково-Печерского монастыря.
9 апреля — впервые приехал в Печоры. Знакомство со старцем о. Симеоном (Желниным).
1955, 14 мая — 1956, 14 марта — второй священник Свято-Троицкого кафедрального собора Пскова.
1956, март—июнь — из-за угрозы ареста покинул Псков, жил в посёлке городского типа Листвянка Иркутской области.
30 апреля — награждён иерейским наперсным крестом. Сентябрь — второй священник храма Живоначальной Троицы в с. Троица Спасского района Рязанской области.
1957—1961 — паломничества в Глинскую пустынь. Знакомство со старцем о. Серафимом (Романцовым).
1959, сентябрь — второй священник храма Свв. Космы и Дамиана в с. Летово Рыбновского района Рязанской области.
1960— совершил паломничество в Пюхтицкий монастырь.
1961, 9 апреля — возведён в сан протоиерея.
Июнь — совершил паломничество на Валаам.
Ночь с 29 на 30 декабря — стал жертвой нападения на храм бандитов.
1962, июль — настоятель храма Рождества Христова в с. Борец Сараевского района Рязанской области.
1964, июнь — настоятель храма Св. Николая Чудотворца в с. Некрасовка Ермишского района Рязанской области.
1965, апрель — награждён палицей.
1966, февраль — настоятель храма Св. Николая Чудотворца в г. Касимове Рязанской области. Тесное общение с семьёй Правдолюбовых.
10 июля — в Сухуми от схиигумена Серафима (Романцова) принял постриг в малую схиму с именем Иоанн.
1967, 1 февраля — получил благословение Патриарха Московского и всея Руси Алексия на переход в Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь.
1 марта — зачислен в число братии.
5 марта — прибыл в монастырь.
1969, 10 мая — знакомство с Т. С. Смирновой, впоследствии письмоводительницей и келейницей.
1970, 13 апреля — возведён в сан игумена с возложением наперсного креста с украшениями.
1973, 8 апреля — возведён в сан архимандрита.
1978, 12 апреля — награждён орденом Русской Православной Церкви Святого Владимира 3-й степени.
1980, 31 марта — награждён орденом Русской Православной Церкви преподобного Сергия Радонежского 3-й степени.
11 апреля — отметил 70-летие.
1985, июнь—август — первая поездка на лечение и отдых в посёлок Вярска (Эстония).
1988, 26 июля — 1993, 1 апреля — братский духовник Псково-Печерского монастыря.
1989, 24 апреля — награждён вторым крестом с украшениями.
1989, 15 июня — реабилитирован (документ о реабилитации получен в 2005 году).
1990, 11 апреля — отметил 80-летие.
1993 — издана книга «Опыт построения исповеди».
1995 — издана книга «Проповеди архимандрита Иоанна».
1998 — издана «Настольная книга для монашествующих и мирян».
1999, 29 августа — последнее участие в крестном ходе на Успение Божией Матери. Издана книга «Размышления о бессмертной душе».
2000, 11 апреля — отметил 90-летие.
2 августа — принял у себя в келии Президента России В. В. Путина.
Середина августа — вторая встреча с В. В. Путиным.
11 октября — награждён орденом Русской Православной Церкви благоверного князя Даниила Московского 2-й степени.
Издана книга «Письма архимандрита Иоанна».
2001, 15 апреля — в последний раз служил Пасхальную службу.
2002, 1 февраля — перенёс инсульт.
2004, июнь—август — последняя поездка в Вярску. Издан альбом «Видевше свет вечерний. Встреча со старцем».
2005, 11 апреля — отметил 95-летие. Награждён орденом Русской Православной Церкви преподобного Серафима Саровского 1-й степени.
2006, 5 февраля — скончался в 9 часов 50 минут в возрасте 95 лет от атеросклероза сердца.
7 февраля — погребён в Богом зданных пещерах Псково-Печерского монастыря.