1510–1520 — предположительное время рождения.
1532 — предположительно получил степень бакалавра в Краковском университете.
1550–1565 — служит дьяконом в церкви Николы Гостунского в Кремле.
1553(?)—1562 — работает в Анонимной московской типографии.
1553 — ересь Матвея Башкина. Чудо в храме Николы Гостунского.
Февраль — крещение Едигера Магмета.
1556, 9 февраля и 22 марта — упоминание Маруши Нефедьева.
1560 — Сильвестр принимает постриг. Анонимная типография работает под началом его сына Анфима.
1563, 19 апреля — 1564, 1 марта — печатает «Апостол».
1565, январь — учреждение опричнины.
7 августа — 29 сентября — печатает Часовник.
2 сентября — 29 октября — печатает второе издание Часовника.
1565–1568 (между) — покидает Москву.
1565 или 1566 — был принят в Вильне королем Сигизмундом-Августом.
1568, 8 июля — 1569, 17 марта — печатает в Заблудове Учительное Евангелие.
1569, 1 июля — Люблинская уния.
1569, 26 сентября — 1570, 23 марта — печатает в Заблудове Псалтырь с Часословцем.
1572, осень — переезжает во Львов.
1573, начало — снял помещение для типографии в доме бондаря Адама.
1573, 25 февраля — 1574, 15 февраля — печатает львовский «Апостол».
1574 — печатает «Азбуку». Вероятно, печаталась одновременно с «Апостолом» и вышла раньше него.
1575, начало — князь К. К. Острожский пригласил Ивана Федорова к себе на службу.
2 марта — назначен справцей Дерманского монастыря.
1576, осень — переезжает в Острог.
1577, 3 июня — Блазий Эбиш из Вроцлава заявляет в Люблине, что Иван Федоров поручил ему выгравировать на меди 150 иллюстраций к Библии.
Июнь — разбирается заявление Мартина Сенника из Кракова о деньгах, которые должен был ему переслать Иван Федоров; в Вильне выходит труд иезуита Петра Скарги. Предположительно Иван Федоров поместил в своей «Азбуке» «Сказание о Кирилле и Мефодии» в качестве полемики.
1578, июнь — 1579, март — совершает поездку в Сербию и Болгарию.
1578, 18 июня — завершает в Остроге печатание «Азбуки».
1579 или 1580 — сын Ивана Федорова женился на Татьяне Анципорковне, в 1580 году переехал в Острог к отцу.
1580 (?) — отдает своего подмастерья Гриня в обучение к художнику Лаврентию Пухало; печатает в Остроге «Книжку собрание вещей нужнейших» Тимофея Михайловича; печатает в Остроге Новый Завет с Псалтырью. 1580–1581, 12 августа — печатает Острожскую Библию.
1581 — печатает в Остроге «Хронологию» Андрея Рымши. Вышла 5 мая.
1582, 19 марта — подает жалобу на Гриня, сбежавшего от Лаврентия Пухало.
1583, начало — возвращается во Львов.
Январь — совершает поездку в Краков и получает там деньги на отливку малой войсковой пушки.
26 февраля — прощает вернувшегося Гриня.
Между 26 февраля и 23 июля — совершает поездку в Вену ко двору императора Рудольфа.
23 июля — пишет письмо саксонскому курфюрсту Августу.
5 (15) декабря — умер во Львове.