Білі прагнули знищити більшовицький режим, але несли на своїх прапорах гасло відродження «єдиної й неподільної» Росії. Завдавши радянським військам низку важких поразок, білогвардійські Збройні сили Півдня Росії під проводом генерала А. Денікіна влітку 1919 р. готувалися до переможного походу на Москву. Своїм лівим флангом білогвардійські війська до початку вересня 1919 р. зайняли Лівобережну, Південну й частину Правобережної України.
Українське керівництво не бажало воювати з А. Денікіним, якого підтримували держави Антанти. Та незважаючи на готовність українських лідерів до спільної боротьби разом із білогвардійцями проти більшовиків, ставлення білих до УНР було ворожим. Сповідуючи великодержавний імперський шовінізм, білогвардійське командування на чолі з генералом А. Денікіним відмовлялося визнати незалежність України. «З ким справді ми перебували у відкритій і постійній ворожнечі, то це з українськими політичними угрупуваннями петлюрівсько-самостійницького зразка. Але в цьому випадку йшлося вже про одне з корінних начал нашої політичної ідеології, про принцип російської єдності, і тут компроміс був для нас неможливий...» — згадував один із провідних політичних діячів білого руху. На зайнятих білими українських землях відбувалися переслідування української мови, репресії проти національно свідомої інтелігенції тощо. Окрім того, А. Денікін відхиляв усі пропозиції щодо воєнної співпраці з військами УНР. Своє ставлення до українського руху він сформулював у наказі військам від 23 серпня 1919 р.: «Самостійної України не визнаю. Петлюрівці можуть бути або нейтральними, тоді вони мають негайно здати зброю й розійтися по домівках; або ж приєднатись до нас, визнавши наші гасла, одне з яких — широка автономія окраїн. Якщо петлюрівці не виконають цих вимог, то їх належить вважати таким же противником, як і більшовиків».
Перспектива збройного зіткнення з російськими білогвардійцями призвела до розколу в українському таборі. Проти війни з А. Денікіним виступили керманичі ЗУНР на чолі з Є. Петрушевичем, які прагнули визнання держав Антанти. Командувач Галицької армії М. Тарнавський та члени його штабу були рішучими противниками участі УГА у воєнних операціях проти білих.
Чимало воєначальників Армії УНР також не бажали воювати проти білогвардійців. До вищого командного складу збройних сил УНР переважно входили колишні кадрові офіцери старої російської армії, частина яких опинилася в лавах українського війська лише тому, що не бажала потрапити до більшовиків. Виховані на російській культурі, не всі з них, провівши більшу частину життя на російській військовій службі, змогли подолати в собі почуття «російського патріотизму». «Річ у тому, що наше офіцерство дуже охоче б’ється з більшовиками, але з Денікіним — це ще питання», — влучно підмітив сучасник. Коли постала загроза збройного зіткнення з білими, вищі чини Дієвої армії — начальник штабу армії генерал В. Сінклер, генерал-квартирмейстри М. Капустянський і Г. Янушевський — заявили про своє бажання залишити українську військову службу. Ті ж працівники Генштабу й Штабу головного отамана, які лише вдавали із себе борців за незалежність України, а насправді мріяли про відродження Росії, об’єднувалися в таємні організації. Ці підпільні структури передавали білим відомості про українську армію, саботували роботу військових структур. На фронті нерідко траплялися випадки переходу старших офіцерів на бік ворога. Наприклад, в одному з гарматних полків 1-ї Північної дивізії до ворога перейшли разом із командиром полку 12 старшин із 16. «Перебіжчики справляють цілком гарне враження й дають цінні відомості», — повідомляли білі воєначальники до ставки А. Денікіна. Завдяки ренегатам білогвардійці були чудово поінформовані про склад і дислокацію української армії.
З настанням осені на боєздатність українського війська негативно впливала нестача зброї, амуніції, продовольства й медикаментів. Уряд УНР не спромігся належним чином налагодити роботу тилових служб й організувати матеріально-технічне забезпечення армії. Спроби державних структур постачити військам необхідне майно були безсистемними та непрофесійними. «Узагалі нічого непередбаченого не вийшло... — з гіркотою писав у доповіді співробітник санітарної служби. — Наша армія відвоювала широкий, багатий і колись улаштований тил... і тепер нам телеграфують, що в тилу крах...»
Здійснювати операції проти українських армій мали білогвардійські війська Новоросійської області (так денікінці називали Херсонщину, Катеринославщину й Таврію) під проводом генерала Н. Шиллінга. Станом на 2 вересня ці сили налічували 10 700 багнетів і шабель. Кістяк «новоросійців» становила 4-та піхотна дивізія генерала Я. Слащова та 5-та дивізія генерала П. Оссовського. Безпосереднього контакту з українськими арміями на початку вересня 1919 р. війська Новоросійської області ЗСПР не мали, оскільки від останніх їх відділяли рештки Південної групи 12-ї радянської армії, яка відступала на північ, та повстанські загони Н. Махна, які білогвардійці витіснили з Катеринославщини. «Махно займав основним ядром вії 000 чоловік Новоукраїнку, але, крім цього, увесь Єлисаветградський — Катеринославський — Миколаївський — Уманський район кишів його бандами, які то формувалися, то знову розпадалися в разі невдачі», — згадував Я. Слащов.
4 вересня 1919 р. А. Денікін наказав військам Новоросійської області, закріпивши за собою Херсон, Миколаїв та Одесу, вийти на фронт Калинівка — Вінниця — Жмеринка — Могилів-Подільський. Саме це й мало стати початком бойових дій проти українських армій. Але плани денікінського командування несподівано зірвали махновці, завдавши поразки білим під Новоукраїнкою. Повстанці відкинули 5-ту дивізію й козачу бригаду білих до Єлисаветграда й Вознесенська. Після цього денікінській ставці довелося дещо відкласти виступ проти Армії УНР. «Головком вважає, що головним Вашим завданням наразі є якомога швидша й цілковита ліквідація групи Махна, — телеграфував 5 вересня начальник штабу ЗСПР генерал І. Романовський командуванню Новоросійської армії. — Аж до завершення цієї ліквідації [в] напрямку на Вінницю, Жмеринку й Могилів-Подільський обмежитися лише спостереженням та вживанням заходів із забезпечення Одеси».
У той час, як головні сили Новоросійської армії ЗСПР вели бої з махновцями, білогвардійське командування непокоїлося, що українські частини можуть безперешкодно заволодіти залізницею Бірзула — Роздільна й загрожувати Одесі. Справді, район Балта — Бірзула — Ананьїв тоді вже зайняли з’єднання Волинської групи Армії УНР. Сили білогвардійців для захисту Одеси були мізерними й не витримали б рішучого натиску української армії. Але українська розвідка надала командуванню значно перебільшені дані про чисельність ворожих сил. Унаслідок цього Волинська група Армії УНР отримала наказ замість наступу на одеському й ольвіопільському напрямках готуватися до оборони.
12 вересня незначні підрозділи білих наштовхнулися неподалік від станції Любашівка на частини Волинської групи Армії УНР. Генерал А. Денікін одразу ж віддав наказ командуванню військ Новоросійської області розпочати бойові дії проти українців. За його вказівками головні сили Н. Шиллінга мали одночасно атакувати Балту та Вапнярку. Тим часом українське командування все ще сподівалося уникнути війни з білогвардійцями. «Нагадую про надане мною право всім групам вступати з денікінцями в переговори відносно установлення тимчасової демаркаційної лінії», — повідомив 14 вересня командарм В. Тютюнник військам УНР.
14 вересня на одеському напрямку сталися події, що ознаменували початок бойових дій між українськими та білогвардійськими військами. Цього дня 2-й Переяславський кінний полк ім. М. Залізняка раптовим наскоком на станцію Затишшя полонив 5-й Новоросійський ескадрон Зведеного драгунського полку білих. За свідченням очевидця, командир авангарду переяславців без вагань повів своїх вояків до бою з новим ворогом: «Нас мало, але ми сильні духом, сильні вірою в святе діло. Покажіть москалеві, що значить українська шаблюка! Добути або дома не бути! За волю Батьківщини з Богом в атаку!» Події на станції Затишшя спричинили справжню паніку в Одесі: у місті було оголошено мобілізацію російських офіцерів та однорічників.
Командувач Волинської групи Бонч-Осмоловський вирішив атакувати білогвардійські частини в районі Ольвіополя. Але внаслідок затримки в пересуванні військ зосередження частин на позиціях не вдалося вчасно завершити. Скориставшись ослабленням українських сил у районі Саврані, підрозділи білогвардійської 4-ї дивізії без особливого опору захопили 20 вересня переправи через річку Буг. Водночас білогвардійці розпочали наступ на одеському напрямку: зі станції Роздільна на Бірзулу просувався загін генерала А. Розеншильда-Пауліна. Уже 17 вересня на цьому напрямку відбувалися бої бронепоїздів, а до 24 вересня білі поступово відтіснили частини 4-ї Сірої дивізії до Бірзули. Одночасним ударом на Балту та Гайворон білі змусили частини Волинської групи відступити. При цьому частини 2-ї дивізії не виявили належної стійкості: до полону за нез’ясованих обставин майже в повному складі потрапив 5-й полк. У Бірзулі українським воякам під час відступу довелося залишити кілька бронепоїздів.
На уманському напрямку українські війська в середині вересня 1919 р. несподівано здобули союзника. Саме в цей час до Умані наблизилися загони повстанської армії Н. Махна, витіснені білогвардійцями з лінії Помічна — Новоукраїнка — Новоархангельськ. Величезний обоз із пораненими сковував рухливі повстанські загони та позбавляв їх маневреності й швидкості, примушуючи уникати боїв із ворогом. 20 вересня на станції Жмеринка представники махновського командування О. Чубенко та Волін підписали угоду зі штабом Армії УНР про співпрацю в боротьбі з білогвардійцями. Сторони зобов’язувалися зберігати взаємний нейтралітет і спільно вести операції проти білогвардійських військ. Армія УНР надавала махновцям 125 000 набоїв безоплатно, і ще 575 000 набоїв було продано їм за 50 000 крб. Для відпочинку й реорганізації махновській повстанській армії відводили територію в районі села Текуча, на південь від Умані. Махновці передали до українських шпиталів більш ніж 3000 своїх хворих та поранених бійців.
Переслідуючи повстанську армію, білогвардійські війська увійшли в бойовий контакт з українськими частинами. 24 вересня білі розгорнули наступ на Умань. Українські Січові стрільці й частини 11-ї Стрийської бригади не змогли стримати натиск піхоти 5-ї білогвардійської дивізії та козачої кінноти. Захопивши після запеклого бою Умань, білогвардійські частини за підтримки бронепоїздів спробували зайняти Христинівку, але були відбиті галицькими частинами. При цьому, однак, козача кіннота відрізала зосереджену на південь від Умані махновську армію від зв’язку з українськими військами. Білі поступово стискали довкола повстанських загонів кільце оточення, яке ті щосили намагалися розірвати. Лише 26 вересня махновцям удалося досягти певних успіхів, відкинувши частини генерала Ангуладзе до Голованівська.
Після того як українські вояки знайшли серед паперів загиблого російського офіцера наказ денікінського командування про перехід у наступ проти військ УНР, диктатор Є. Петрушевич дав згоду на бойові дії проти білих. 24 вересня Директорія УНР оголосила війну білогвардійським Збройним силам Півдня Росії. В армії відбулися кадрові зміни: новим командармом С. Петлюра призначив полковника В. Сальського. «Я вимагаю найвищого напруження праці, я вимагаю жорстокої кари за саботаж та в’ялість у праці», — заявив головний отаман на державній нараді в Кам’янці-Подільському.
26 вересня командувач Н. Шиллінг дав генералові Я. Слащову вказівку «продовжувати виконання завдання з ліквідації південноуманської групи противника, маючи на меті вийти на лінію Христинівка — ст. Зятківці — ст. Демківка». Але Я. Слащов усе ще не міг упоратися з махновцями. На Христинівку було скеровано частини 5-ї білогвардійської дивізії, які після запеклого бою заволоділи станцією. Бригада УСС відступила до Івангорода, а 11-та Стрийська бригада зайняла лінію Янів — Комарівка.
Драматичні події розгорнулися 27 вересня на південь від Умані, де білогвардійцям протистояли 6000 махновських повстанців. Увесь день під Перегонівкою точився надзвичайно жорстокий бій, у якому білі зазнали значних втрат. Зламавши опір Сімферопольського офіцерського полку, махновці нарешті прорвали кільце оточення й до вечора 27 вересня вийшли до річки Синюха. У цих боях повстанська армія втратила близько тисячі бійців убитими й полоненими. 28 вересня відбулося засідання Революційної військової ради та штабу махновців, на якому було вирішено прориватися на Катеринославщину, де була головна база повстанської армії. Увечері того ж дня махновці вирушили до району Новоукраїнки — Єлисаветграда, залишаючи позаду розбиті білогвардійські батальйони та короткотривалий військовий союз з Армією УНР, який ніколи більше не відновився.
Я. Слащову було наказано готуватися до бойових дій проти української армії, але після здобуття христинівського залізничного вузла він тимчасово призупинив наступ на захід. На всьому фронті Монастирище — Христинівка — Гайворон до кінця вересня 1919 р. панувало затишшя. Обидві сторони перегруповували свої сили й готувалися до подальшої боротьби. Бойові дії не припинялися лише на одеському напрямку, де білогвардійські війська генерала А. Розеншильда-Пауліна розгорнули наступ на Крижопіль — Вапнярку. До противника перекинувся командир 4-ї Сірої дивізії полковник В. Грудина. З жовтня війська генерала А. Розеншильда-Пауліна після жорстокого бою захопили Кодиму. З’єднання Волинської групи відступали, поволі втрачаючи боєздатність.
Для прикриття лівого флангу волинців командування Армії УНР відправило до району Бершаді 9-ту Залізничну дивізію. 3-тя Залізна дивізія зосереджувалася в районі Теплика. До району Китайгорода — Дашева — Монастирища перейшла 5-та Селянська дивізія, а 12-та Селянська дивізія зосередилась у районі Балабанівки — Оратова. Усі ці сили, а також бригаду УСС, що утримувала позиції безпосередньо на схід від Христинівки, було підпорядковано полковникові О. Удовиченку як командувачеві військ христинівського напрямку.
Коли сили білогвардійської 4-ї дивізії заволоділи 7 жовтня Бершаддю, виникла загроза ворожого прориву між частинами О. Удовиченка й Волинською групою. 5-та білогвардійська дивізія, збивши атакою частини бригади УСС, захопила Івангород та Краснопілку. Київська група Армії УНР, щоб не бути відрізаною від січовиків, розпочала відступ на лінію Мала Мочулка — Кіблич — Гранів. Тепер уже постала небезпека роз’єднання армій УНР та УГА. Війська О. Удовиченка відходили до району Кіблича — Гранева, прикриваючи напрямок на Гайсин — Вапнярку. Звідси Київська група разом із бригадою УСС мала відходити до району Гайсина — Шиманівки, а 3-тя дивізія — до Губника. Білогвардійці майже не переслідували українські війська, які відступали. 9 жовтня козача кіннота захопила Теплик. Загін генерала А. Розеншильда-Пауліна здобув станцію Попелюхи, завдавши важкої поразки частинам 9-ї Залізничної дивізії.
Воєнні невдачі українських військ наприкінці вересня — на початку жовтня 1919 р. значною мірою були зумовлені погіршенням їхнього матеріального становища. Вичерпувалися запаси зброї й амуніції, наявна ж система забезпечення була неефективною. На нараді міжвідомчої комісії з постачання армії хлібом і забезпечення інтендантських баз з’ясувалося, що «становище інтенданства по задоволенні армії хлібом дуже тяжке, в інтендантських базах нема ні одного фунта збіжжя в запасі». Оскільки війська майже не отримували потрібного майна та коштів, у частинах дедалі більше поширювалося самозабезпечення.
Брак військового спорядження спричинив поширення в армії епідемії тифу. Через цілковиту відсутність медикаментів та нестачу кваліфікованих працівників армійські медичні служби не могли боротися з епідемією. На початку жовтня близько 10 000 українських вояків уже стали жертвами тифу. Головне санітарне управління й санітарна служба Дієвої армії не спромоглися організувати систему військових шпиталів у прифронтовій смузі, тож хворих відправляли до тилового району, де для них також часто не було місця.
Боєздатність військ знижувалася також унаслідок дезертирства. Матеріальна незабезпеченість військ штовхала багатьох мобілізованих до самовільного залишення армії. Уже наприкінці вересня 1919 р. у військах УНР поширилася хвиля масового дезертирства; особливо потерпали від цього з’єднання Волинської групи. Міністерство внутрішніх справ УНР та його представники на місцях констатували своє цілковите безсилля в боротьбі з цим негативним явищем, оскільки жодної реальної сили в їхньому розпорядженні не було.
Незважаючи на початок війни з А. Денікіним, диктатор Є. Петрушевич продовжував блокувати спроби залучити Галицьку армію до повномасштабних операцій проти білогвардійців. Участь у бойових діях брали лише ті галицькі частини, які ще раніше були тимчасово введені до складу Армії УНР (бригада УСС, 11-та Стрийська бригада). Лише після втрати Монастирища командування Галицької армії наказало командирові 3-го корпусу УГА генералові А. Кравсу здійснити перегрупування своїх частин таким чином, щоб мати можливість зупинити наступ противника вздовж залізниці Христинівка — Калинівка, а за потреби й контратакувати. Начальна команда Галицької армії (НКГА) відмовлялася підпорядкувати 3-й Галицький корпус командуванню Армії УНР, поки головний отаман С. Петлюра безпосередньо не наказав зосередити війська А. Кравса в районі Оратова — Дашева — Балабанівки, щоб перешкодити ворожому наступу на Вінницю й узяти участь в операціях проти білих.
Уранці 12 жовтня війська УНР перейшли в загальний наступ. Ударна група складалася з 6-ї й 8-ї дивізій Запорізької групи (7-ма дивізія залишалась у резерві головного отамана). Спільними зусиллями 3-тя Залізна й 6-та Запорізька дивізії розбили білих у районі Тростянця. Гайдамацька кіннота 6-ї дивізії захопила 13 жовтня Яланець, а 3-тя Залізна дивізія здобула Війтівку, зламавши запеклий опір ворога. Частини Київської групи отамана Ю. Тютюнника також розгорнули наступ: 5-та Селянська дивізія просувалися до Гайворона, 12-та дивізія рухалась у напрямку на Теплик. Лише бригаді УСС отамана О. Букшованого на христинівському напрямку довелося відступити під натиском потужніших сил білогвардійської 5-ї дивізії.
14 жовтня 8-ма Запорізька дивізія разом із поріділими частинами 9-ї Залізничної дивізії контратакувала білих і до вечора захопила станцію Попелюхи. 3-тя Залізна дивізія здобула Бершадь, 6-та Запорізька дивізія зайняла Чечельник і Ольгопіль. Наступного дня 3-тя й 6-та дивізії розгорнули наступ на Кодиму. Генерал А. Розеншильд-Паулін був змушений віддати своїм частинам наказ про відступ.
Поразка лівого флангу військ Я. Слащова та відступ загону А. Розеншильда-Пауліна створювали надзвичайно сприятливі умови для подальшого успіху українських сил. Білогвардійські війська генерала Ангуладзе відступали до Гайворона. «Комбригові 13 дивізії довелося думати вже не про наступ на північ, а про порятунок своєї бригади», — згадував Я. Слащов. Українські війська дістали можливість цілковито оточити та знищити війська генерала Я. Слащова в районі Христинівки — Умані.
Але 3-й Галицький корпус не зміг належним чином підтримати дії Армії УНР. Частини 4-ї дивізії білих атакували 14-ту бригаду УГА біля села Слободище, а в районі Животова в бій вступив зведений полк Кавказької кінної дивізії зі складу білогвардійських військ Київської області. Уже 13 жовтня галичани не витримали натиску ворожої кінноти й розпочали відступ. Лише 5-та Сокальська бригада спробувала зустрічним ударом зупинити противника, але зазнала поразки. Вистачило незначного натиску, щоб А. Кравс почав відтягувати свої бригади на схід. 15 жовтня білогвардійська кіннота за підтримки піхотних частин 5-ї дивізії продовжила наступ і після важких боїв змусила галицькі частини відступити за лінію Іллінці — Дашів.
За наказом НКГА в бій мав бути введений 1-й Галицький корпус, а з усіх зосереджених у районі Погребища — Липовця військ створювалась армійська група генерала А. Кравса. 15 жовтня командир 2-го Галицького корпусу полковник А. Вольф отримав наказ перекинути свої війська з бердичівського району на позиції проти білогвардійців. Окрім того, Штаб головного отамана наказав перевести в резерв 10-ту дивізію Січових стрільців, що займала лінію Шепетівка — Полонне. С. Петлюра не втрачав надії на підтримку наступу Армії УНР силами Галицької армії.
Незважаючи на невдачі галичан, Армія УНР продовжувала наступ на південному напрямку. 17 жовтня запорожці здобули станцію Кодима. Війська генерала А. Розеншильда-Пауліна відступали, не чинячи значного опору. Я. Слащов мав усі підстави вважати ситуацію небезпечною. «Становище Уманської групи стало майже безнадійним: лише повільність дій петлюрівців, що йшли невпевнено і з побоюванням, усе ще не вірячи у свій успіх, рятувала її поки що, — згадував потім Я. Слащов. — Про загальний відступ групи не було чого й думати, — вирвати обійдені війська з бою, не втративши більшу їх частину, було неможливим. До того ж, поки війська біля Гайсина ще не знали про наближення ворога до Христинівки, вони билися чудово, але, дізнавшись про це, могли впасти в паніку... Отже, уся обстановка складалася так, що треба було наступати на головному напрямку й будь-що перемогти».
У прорив між Армією УНР та УГА, що виник у районі Дашева — Гранева, Я. Слащов кинув частини 5-ї дивізії та козачу кінноту. Київська група отамана Ю. Тютюнника не витримала ворожого натиску, і вранці 16 жовтня 1-й зведений полк 5-ї білогвардійської дивізії захопив Гайсин. До кінця дня війська генерала Г. Васильченка заволоділи станцією Зятківці. Далі білогвардійці атакували бригаду УСС, змусивши січовиків після кровопролитних боїв відступити до Ладижина. Галицьке командування дезорієнтувала поява в запіллі групи А. Кравса ворожого 42-го Донського полку, що вранці 16 жовтня захопив Юрківці та Ситківці. За два дні боїв із галицькими частинами донці здобули 12 кулеметів і захопили 700 полонених, зокрема командира куреня й 15 старшин.
Скориставшись успіхами своїх військ, Я. Слащов направив у прорив на Брацлав козачу кінноту. Уранці 17 жовтня 42-й Донський полк відкинув підрозділи 14-ї галицької бригади з Брацлава й захопив місто. Тут до ворожого полону потрапив у повному складі український запасний полк разом зі своїм командиром, а також установи комендатури запілля Армії УНР. У районі Ладижина частини білогвардійської 4-ї дивізії атакували 12-ту Селянську дивізію та 1-шу бригаду УСС. Після запеклих боїв білогвардійці захопили станцію Губник.
З огляду на прорив фронту Штаб головного отамана 17 жовтня наказав Армії УНР «тимчасово відмовитися від наступу» й спрямувати всі сили на захист Жмеринки й Могилева-Подільського, відновивши на лівому фланзі своїх військ сполучення з Галицькою армією. 18 жовтня 4-та Сіра дивізія спробувала повернути Брацлав наступом із Тульчина. Але 42-й Донський полк обійшов сірожупанників і раптовим наскоком здобув Тульчин, де перебували штаб Волинської групи та різноманітні запасні відділи. До полону потрапило чимало українських вояків, зокрема й більша частина бійців Окремого куреня Власного резерву головного отамана. 19 жовтня біля села Гриненки донська кіннота завдяки обхідному маневру завдала нищівної поразки 4-й Сірій дивізії. Сірожупанники втратили в цьому бою всю свою артилерію; близько 500 українських вояків загинули, були поранені або ж потрапили до полону (серед останніх були два командири полків).
Не вдалося утримати позиції й Київській групі Армії УНР. Увесь день 18 жовтня в районі на схід від Тростянця точились із перемінним успіхом бої Київської групи з частинами 4-ї дивізії білих. Бригаду УСС у районі Ладижина також атакувала ворожа піхота. 19 жовтня 12-та Селянська дивізія, не витримавши натиску, розпочала відступ на Тростянець; слідом вирушила й 5-та Селянська дивізія. 1-ша бригада УСС під командуванням отамана О. Букшованого ще намагалася втримати Ладижин, але внаслідок ворожого обходу зазнала важких втрат і відступила на південний захід. Таким чином, білогвардійці заволоділи бузькими переправами.
Армії УНР загрожувала небезпека бути відрізаною від Галицької армії. Українське командування надавало першорядного значення операціям під Брацлавом, справедливо розцінюючи цей напрямок як головний у наступальних спробах білогвардійців роз’єднати українські армії. 18 жовтня начальник Штабу Головного отамана М. Юнаків у директиві військам указував, що «має Галицька армія по змозі якнайскорше скупчити головні сили на своїм південнім крилі, наступити на вдершогося ворога в напрямі Брацлава, розбити його й після цього установити тривку связь із лівим крилом Наддніпрянської армії». Та НКГА повідомила, що зосередження сил 2-го Галицького корпусу затримується внаслідок транспортних труднощів. 19 жовтня М. Юнаків надіслав категоричні вказівки галицькому командуванню: «Приказую розпочати обов’язково наступ завтра рано, бо інакше заходить небезпека розбиття Наддніпрянської армії». Начальник Штабу головного отамана підкреслив: «Тільки негайний, переведений дуже енергійно і без всякої перерви наступ Галицької армії в напрямку на Немирів — Брацлав і далі на південний захід до міцного злучення з Наддніпрянською армією може виправити наше стратегічне становище».
Розраховуючи, що Галицька армія відтягне на північ значну частину ворожих сил, командувач Армії УНР В. Сальський збирався силами запорожців та київців повернути бузькі переправи. Група О. Удовиченка (3-тя й 9-та Залізнична дивізії) мала здобути Тульчин, а викликана з резерву 7-ма Запорізька дивізія отримала наказ вдарити на Брацлав.
Однак 20 жовтня невдачі спіткали українців на всіх напрямках бойових дій. Коли війська А. Кравса розпочали просування з району Іллінців на допомогу Армії УНР, наступ з Оратова на Іллінці розгорнув білогвардійський 136-й Таганрозький полк генерала Перського. З огляду на ворожу атаку А. Кравс одразу ж призупинив наступ своїх частин на південь. Водночас спроба військ О. Удовиченка здобути Тульчин скінчилася невдачею. Унаслідок наскоку кубанської кінноти був розгромлений 9-й Стрілецький полк: близько 150 старшин і вояків потрапили до полону, ще 200 загинули або ж дістали поранення.
6-та Запорізька дивізія була скута боями в районі Бершаді, поки білогвардійці не відтіснили Київську групу від Бугу. У районі Ладижина білі завдали важкої поразки виснаженій бригаді УСС. Загін А. Розеншильда-Пауліна здобув Кодиму, примусивши до відступу частини 8-ї Запорізької дивізії. Виникла небезпека прориву білих до Вапнярки, що загрожувало оточенням основним силам Армії УНР.
Удар групи полковника А. Вольфа на Брацлав — Тульчин міг примусити ворога відмовитися від наступу на Вапнярку. Напередодні 2-й Галицький корпус зосередився в районі Немирова. Увечері 20 жовтня командувач Армії УНР В. Сальський наказав групі О. Удовиченка продовжувати наступ на Тульчин, а 7-й Запорізькій дивізії — атакувати Брацлав, щоб допомогти своїми діями групі А. Вольфа. Запорожці та київці отримали завдання обороняти Вапнярку й шляхи на Могилів-Подільський.
Але спроби українських військ здобути Брацлав і Тульчин були безуспішними — 42-й Донський полк знову прорвався в запілля українських військ. Опинившись під загрозою удару в запілля, група О. Удовиченка була змушена відступити. У районі Ладижина — Тростянця піхота білих за підтримки 2-го Лабінського козачого полку після жорстоких боїв остаточно відкинула Київську групу Армії УНР від бузьких переправ. Лабінський полк рушив до Кирнасівки, а частини 4-ї дивізії білих попрямували на Вапнярку. Виснажена Київська група відступала на південь.
У Штабі головного отамана ще сподівалися, що 2-му Галицькому корпусу вдасться здобути Брацлав і натиском на Тульчин примусити противника відмовитися від наступу на Вапнярку. Генерал М. Юнаків надсилав до НКГА телеграму за телеграмою, вимагаючи «енергійного й скупченого наступу» на Тульчин. Та виснажені війська полковника А. Вольфа не були придатні до активних бойових дій. Лише ввечері 21 жовтня НКГА надіслала А. Вольфу підкріплення. Свідченням того, що галицьке командування розуміло всю серйозність становища, стало розпорядження А. Вольфу «за всяку ціну» здобути Брацлав і наступати на Тульчин — Клебань.
Водночас війська Я. Слащова посилили натиск на групу А. Кравса. 21 жовтня частини 5-ї білогвардійської дивізії атакували Іллінці. Запеклий бій спалахнув під Романовим Хутором, де 6-та Равська бригада сотника Ю. Головінського намагалася зупинити противника. Білі відступили лише після того, як 9-та Угнівсько-белзька бригада атакувала їх із півночі. Розвиваючи успіх, 1-й Галицький корпус перейшов у наступ. Біля станції Оратове білогвардійці 22 жовтня безуспішно намагалися зупинити українські війська. Така ситуація стривожила командування білих. 22 жовтня Н. Шиллінг повідомляв до денікінської ставки, що зосередження значних сил Галицької армії в районі Липовця «не лише становить загрозу правофланговій групі наших військ, але при активності дій противника ставить під сумнів успіх усієї розпочатої операції». Та оскільки галицьке командування кинуло всі сили на здобуття Брацлава, група А. Кравса отримала вказівку лише прикривати лівий фланг військ А. Вольфа.
22 жовтня чотири галицькі бригади зі складу групи А. Вольфа розгорнули наступ на Брацлав. Але в ході запеклих боїв білогвардійцям удалося зупинити українські війська. Під Райгородом 10-та Янівська бригада сотника І. Чайки спочатку досягла успіху, але в ході ворожого контрнаступу була змушена відступити до Ометинців. 4-та Золочівська й 7-ма Львівська бригади так і не змогли форсувати Буг й отримали наказ перейти до оборони. Наступ 11-ї Стрийської бригади ворог зупинив на підступах до Брацлава.
23 жовтня зусилля групи А. Вольфа знову не мали успіху. Увесь день 3-тя Бережанська, 4-та Золочівська й 10-та Янівська бригади безуспішно намагалися форсувати Буг біля Райгорода, щоб ударити на Брацлав зі сходу. Білогвардійці відбили й натиск 7-ї Львівської бригади. Галицькі частини були виснажені й знекровлені важкими втратами. Повторний наступ військ А. Вольфа, що відбувся 24 жовтня, також був безуспішним. Водночас 7-ма Запорізька дивізія не спромоглася відбити в противника Тульчин і не змогла підтримати дії галицьких військ ударом із півдня.
Події ж на вапнярському напрямку ледь не скінчилися катастрофою для Армії УНР. Уранці 22 жовтня 42-й Донський полк після короткого бою з частинами 12-ї Селянської дивізії захопив станцію Вапнярка. Чотири дивізії Запорізької й Київської груп були відрізані від решти сил Армії УНР. Аби врятуватися від катастрофи, запорожці й київці розпочали вранці 23 жовтня прорив на північ. Керівництво операцією взяв на себе командувач Запорізької групи М. Омелянович-Павленко. Поки 8-ма Запорізька дивізія стримувала наступ ворожих сил на півдні, 6-та й 12-та дивізії здобули Вапнярку. Після цього українські частини розпочали організовану евакуацію ешелонів зі зброєю, військовим майном, шпиталями тощо.
Виявлена військами Армії УНР у ході вапнярської операції стійкість справила враження навіть на білогвардійських воєначальників. «Хоча ми отримали значний успіх над противником У районі Гайсина — Брацлава — Тульчина <...> сказати, коли нам вдасться остаточно зламати впертість противника і вийти на лінію Козятин — Жмеринка, поки що не уявляється можливим навіть приблизно», — підсумував начальник оперативного відділу штабу військ Новоросійської області Г. Коновалов під час телеграфної розмови з командуванням військ Київської області ЗСПР. У боях під Вапняркою білі зазнали важких втрат, компенсувати які дозволяло лише надходження нових людських ресурсів.
25 жовтня 7-ма Запорізька дивізія здобула Тульчин, а 28 жовтня військам А. Вольфа вдалося нарешті заволодіти Брацлавом. Але Запорізька група й війська О. Удовиченка вже не змогли самотужки утримати Вапнярку. У запеклих боях 26—27 жовтня цей важливий залізничний вузол захопили білогвардійські частини. У ніч на 30 жовтня начальник Штабу головного отамана М. Юнаків наказав військам УНР здійснити перегрупування, «аби армія не була розшматована по частинам». Але вже 30 жовтня білі зайняли Томашпіль і Жолоби. Уранці 31 жовтня 3-тя й 9-та дивізії спробували контратакувати противника, але зазнали поразки. В. Сальський був змушений вивести знекровлену групу О. Удовиченка на відпочинок у запілля. Запорізька група отримала наказ прикривати від ворожого наступу Могилів-Подільський. 7-ма Запорізька дивізія під натиском загону А. Розеншильда-Пауліна залишила Тульчин і відступила до Шпикова.
Таким чином, наприкінці жовтня 1919 р. війська УНР відступали на всьому фронті. Бойовий дух частин падав, звичними ставали деморалізація й дезорганізація. В українських військах почастішали вияви недовіри до командного складу, спричиненої переходом старшин на бік білогвардійців. Ось як змалював сучасник ситуацію на фронті Армії УНР у ці дні: «Становище погане. Страшенна в’ялість військових частин, а особливо старшин, тікають від ворога, не виявивши його сили. Фактично воює Запоріжська група і дивізія Удовиченко. Волинську групу можна не лічити зовсім. Козаки не вірять старшинам ні на шаг».
Зі страшною очевидністю перед армією, сили якої підточували епідемія тифу, дезертирство й матеріальна незабезпеченість, постала перспектива катастрофи. Гостро відчувався брак боєприпасів і військового спорядження. Так, у 6-й Запорізькій дивізії станом на 31 жовтня два полки зовсім не мали рушничних набоїв, у третьому лише один курінь мав по 15 набоїв, а в четвертому полку бійці мали по 5 набоїв. Не менш відчутною була нестача одягу. У 9-й Залізничній дивізії на середину жовтня 1919 р. понад дві третини особового складу не мали взуття, а в Запорізькій групі були цілі сотні, бійці яких не мали чобіт. Зле озброєна, неодягнена армія потерпала від погіршення погодних умов. На початку осені відсоток хворих на тиф у військах не перевищував 10—15 %. Та коли почалися дощі, легкі морози й холодні ночі, кількість хворих стрімко зросла. Старшина 3-ї гарматної бригади свідчив: «Шпиталів майже не було, хворі воліли їхати на возах за нами, ще здоровими. Смертність старшин і особливо козаків було висока. Ліків не було. Ми потрохи обертались у великий примітивний рухомий шпиталь...»
У резерві головного отамана залишалася тільки група Січових стрільців. Ще в середині жовтня січовики отримали наказ передислокуватися з Волині на фронт проти білогвардійців, але значно затримувалися в дорозі. «Через брак палива, паротягів і вагонів ми мусили пересуватися похідним порядком по поганих розмоклих шляхах так, що треба було витратити аж три тижні на перехід з району Шепетівка — Полонне до Жмеринки — Рахни», — згадував Є. Коновалець. Лише на початку листопада Січові стрільці зайняли позиції в районі Джурина — Рахнів. За планом українського командування, січовики мали ударом на Томашпіль зупинити ворожий наступ на жмеринському напрямку.
Уранці 3 листопада 10-та дивізія Січових стрільців розгорнула успішний наступ на Олександрівку. Менш вдалими були дії 11-ї дивізії, що значно спізнилася з наступом. Жорстокі бої довелося витримати 6-й Запорізькій дивізії, яка, однак, під Антонівкою відбила всі атаки ворога. У цілому ситуація складалась успішно для українських військ. Лише несподіваний розгром 7-ї Запорізької дивізії в Шпикові змінив становище на користь противника: білі отримали можливість обійти позиції Січових стрільців. 10-та дивізія відразу ж припинила наступ і приготувалася до оборони. 4 листопада, згідно з наказом командарма В. Сальського, наступ на Томашпіль продовжувала лише 11-та дивізія та кінний полк СС. Але внаслідок нескоординованості в діях частин січовикам так і не вдалося змусити противника відступити. Наступ фактично захлинувся. «Настрій стрільців знизився, — згадував начальник штабу групи СС М. Безручко. — Погано одягнені мобілізовані, а почасти й старі стрільці почали хворіти. Стала збільшуватися дезерція. Частини щодня зменшувались чисельно. Надія на успішність боротьби з ворогом підупадала».
Невдачі спіткали й Галицьку армію. 29 жовтня білогвардійські війська Я. Слащова — 4-та і 5-та дивізії, а також частини козачої бригади Н. Склярова — перейшли в наступ уздовж лінії фронту Брацлав — Оратів. Після запеклих семигодинних боїв козача кіннота захопила Брацлав. 29 жовтня білі зайняли Дашів і Оратів. 5-та Сокальська й 9-та Угнівсько-Белзька бригади були змушені відступати, 6-та Равська бригада зазнала поразки в районі Кантеліни. Командир 1-го Галицкього корпусу О. Микитка отримав із НКГА наказ «за всяку ціну» утримувати Іллінці. Однак галицькі бригади вже були неспроможні стримати ворожий наступ і 1 листопада білогвардійці зайняли місто. Ведучи важкі ар’єргардні бої, 1-й Галицький корпус відступав на захід. Лише під Липовцем росіяни призупинили свій наступ. З листопада на фронті усієї Галицької армії запанувало затишшя, яке тільки де-не-де порушувалось окремими сутичками з ворогом. «Сталося це наче відрухово, кажуть — війська самі перестали стріляти», — такий запис з’явився того дня в щоденнику НКГА. Галицьке командування за наказом Штабу головного отамана почало готуватися до загального відступу.
Галицька армія перебувала на межі своєї боєздатності. Нестача боєприпасів досягла катастрофічних масштабів, зле стояла справа із забезпеченням військ одягом та взуттям. Наприкінці жовтня 1919 р. у Галицькій армії, як свідчив один із її головних інтендантів, 75 % вояків не мали уніформ, 50 % — взуття, а 75 % воювали без шинелей і змінної білизни. У військах стрімко поширювався тиф та інші захворювання. У кожній бригаді залишилося не більш ніж 500 бійців, решта вояків перебувала в шпиталях. «Хоч бойовий настрій нашого стрілецтва був зовсім вдовольняючий, то все-таки наша армія ставала з кожним днем менше здібною до воєнних операцій; з кожним днем ряди наші ріділи — сили наші маліли, — відзначав галицький мемуарист. — Страшна пошесть тифозної горячки спалювала й розривала молоді серця галицького стрілецтва. У військових і цивільних лічницях, шкільних ба навіть приватних будинках маячили людські непритомні істоти та ждали хвилі визволення з тяжких мук і терпіння. По кутах обширних кімнат, переповнених болем і стогоном, чаїлася холодна смерть, вичікуючи на щораз нові, певні жертви». Виснажені тривалими боями, підточені епідемією тифу та дезертирством, галицькі війська являли собою лише тінь колишньої збройної сили.
Начальний вождь М. Тарнавський та його начальник штабу А. Шаманек були переконані, що за таких умов про продовження збройної боротьби не може бути й мови (М. Тарнавський іронічно назвав новий контрнаступ «танком мухи в окропі»). Ще 25 жовтня начальний вождь відправив до білогвардійського командування делегацію для переговорів про обмін полоненими. Однак насправді делегати мали завдання домовитися про умови укладення перемир’я між українськими та російськими військами. У доповіді на ім’я Є. Петрушевича та начальника Штабу головного отамана М. Юнакова М. Тарнавський відзначив: «Начальна команда рішучо звертає увагу на те, що наколи хочеться оминути певну катастрофу, то розпочаття переговорів з Добровольческою армією в цілі заключення перемир’я являється конечно потрібним».
На цей час денікінське командування вже мало відомості про те, що диктатор Є. Петрушевич прагне порозумітися з білогвардійцями. Тож А. Денікін, не вагаючись, дав дозвіл командуванню Новоросійської армії на проведення переговорів із Галицькою армією. Перемовини відбулися на станції Зятківці. «З розмов з ген. Слащовим винесла делегація враження, що команда Добрармії належно поінформована про чисельний і матеріальний стан УГА та про ефективну вартість обох українських армій», — згадував член галицької делегації.
6 листопада представники білогвардійського та галицького командування уклали угоду, згідно з якою УГА переходила на бік ЗСПР. Галицька армія в повному складі, з етапними установами, складами та залізничним майном повинна була відійти в білогвардійське запілля, для чого мала зосередитися в районі Погребища — Липовця. Галицькі війська було заборонено використовувати проти Армії УНР; диктатор Є. Петрушевич мав переїхати до Одеси й перейти під опіку ЗСПР. Питання внутрішньої структури УГА та права диктатури самостійно здійснювати закордонну політику мали бути визначені в ході подальших переговорів. І хоча після оприлюднення тексту угоди М. Тарнавського було заарештовано, а угоду анульовано, новопризначений командувач Галицької армії О. Микитка продовжив переговори з білими.
Білогвардійські війська розгорнули наступ на Жмеринку й Могилів-Подільський саме тоді, коли на фронті Галицької армії панувало затишшя. Після кількох важких боїв група Січових стрільців відступила до Шаргорода. «Українська армія буквально знемагала. Морив її голод, холод, брак відповідного еквіпунку (амуніції — М. К.), плямистий тиф. Не було зброї, амуніції, бракувало резервів, зовсім не було ліків, дезінфекційних засобів і перев’язочного матеріалу, — згадував керівник справ Директорії М. Миронович. — Армію обтяжали величезні обози з тяжкопораненими й хворими на тиф, яких милосердя не дозволяло залишити по селах на поталу ворогові. Дорога, якою посувалася армія, значилася рядами хрестів на могилах тих, хто не витримав надлюдських терпінь».
Навіть не намагаючись організувати оборону жмеринського залізничного вузла, штаб Дієвої армії УНР переїхав до Проскурова. У ніч на 11 листопада білогвардійський бронепоїзд «Коршун» без бою в’їхав до Жмеринки. Білогвардійці застали тут жахливу картину тифозного спустошення: «По всьому районі станції, на платформах і на шляхах, лежали тіла людей, що померли від сипного тифу. Серед них були вояки-петлюрівці й просто біженці. Деякі були засипані снігом чи попелом із пічей. Ніхто не хотів прибирати мертвих, і по них навіть ходили».
Організувати оборону Могилева-Подільського українське командування також не спромоглося. За значної чисельної переваги ворога й нестачі набоїв Запорізька група була змушена відступати. Кіннота білих завдала поразки 8-й дивізії, захопивши частину запорізької артилерії. 11 листопада запорожці спробували зупинити ворожу кінноту на підступах до Могилева-Подільського, але в бою біля сіл Серби й Біляївки знову зазнали поразки. Спеціально відряджений до міста генерал П. Єрошевич не зумів належним чином організувати його оборону. В околицях Могилева-Подільського не було виставлено навіть сторожових застав, коли вранці 11 листопада до міста увірвалася російська кіннота.
З падінням Могилева-Подільського українська армія втрачала зв’язок із Румунією, звідки час від часу надходили партії зброї та медикаментів. Окрім того, перед білогвардійцями відкривався шлях для наступу на Кам’янець-Подільський — тимчасову столицю УНР. Та головне: втрата Жмеринки відрізала наддніпрянські війська від УГА. 12 листопада на державній нараді в Кам’янці-Подільському В. Сальський заявив: «Війна для нас скінчена. Поконала нас не мілітарна сила ворогів, а тиф. Наддніпрянська армія не має заспокоєних навіть елементарних вимог, вона опору ставити не може. Галицька армія в такім самім стані. Вона в більшості вже оточена».
Після втрати Жмеринки доля УГА була вирішеною. Оточена й небоєздатна, Галицька армія не мала вибору — у разі відмови перейти на бік білогвардійців війська в повному складі потрапляли в полон. «Мусимо залишити думки про самостійність і шукати порятунку в порозумінні з Денікіним», — так сформулював свою позицію Є. Петрушевич. 17 листопада галицька делегація підписала нову угоду з білогвардійцями, яка в основному повторювала текст попередньої і яку ратифікували командування УГА та Є. Петрушевич. Не пізніше 30 листопада з’єднання Галицької армії мали зосередитись у районі Козятина — Вінниці — Іллінців — Погребища для участі в бойових діях проти Червоної армії, причому білогвардійське командування повторно зобов’язалося не використовувати УГА для операцій проти Армії УНР. Таким чином, Галицька армія остаточно переходила на бік білогвардійських Збройних сил Півдня Росії.
Білогвардійське командування, скориставшись розвалом українського фронту, перекинуло частину своїх військ проти червоних. 5-та дивізія генерала П. Оссовського передислокувалася до району Козятина — Липовця, а війська генерала Я. Слащова (13-та й 34-та дивізії) вирушили на Катеринославщину для боротьби з повстанською армією Н. Махна. На «внутрішній фронт» було відправлено також 42-й Донський полк і зведений полк Кавказької кінної дивізії. Загалом на фронті проти Армії УНР залишилися воювати близько 2000 багнетів та 400 шабель. Прагнучи дати частинам можливість відпочити, командувач військами Новоросійської області ЗСПР Н. Шиллінг навіть збирався тимчасово призупинити бойові дії проти Армії УНР. На цьому наполягав і начальник його штабу генерал В. Чернавін, який побоювався, що просування частин у заражений тифом регіон спричинить сплеск епідемії серед білогвардійських військ. Але А. Денікін категорично наказав продовжувати переслідування військ УНР аж до їх остаточної ліквідації.
Начальник Штабу головного отамана М. Юнаків уважав подальшу боротьбу безнадійною. Але С. Петлюра призначив командувачем Армії УНР В. Тютюнника, який не втрачав віри в перемогу. На цей час національні війська внаслідок епідемії тифу, бойових втрат та дезертирства налічували в бойовому відношенні не більше 5000 багнетів. З огляду на зменшення чисельності частин за розпорядженням В. Тютюнника групи було зведено в дивізії, а дивізії — у полки або ж загони.
В. Тютюнник планував відвести війська до району Проскурова — Старокостянтинова, щоб таким чином відірватися від ворога. На пропозицію командарма уряд УНР звернувся до поляків із проханням зайняти лінію Кам’янець-Подільський — Проскурів — Шепетівка. Після прибуття польських військ В. Тютюнник збирався вивести Армію УНР до району Старокостянтинова — Шепетівки, щоб «дати <...> козакам виспатись та вмитися». За першої ж нагоди командарм планував перейти в контрнаступ.
Бойові дії в середині листопада 1919 р. точилися лише вздовж залізничної лінії Проскурів — Жмеринка. «Після зайняття нашими військами Жмеринки вся боротьба з петлюрівськими військами зосередилася виключно по лінії зал. шляху Жмеринка — Проскурів, — згадував учасник подій із російського боку. — Головний опір нам чинили 3 бронепоїзди, довкола яких групувалися жалюгідні рештки деморалізованої піхоти й кіннота (чорношличники), що краще збереглася, але досить малочисельна, лише 200—300 шабель». 14 листопада білогвардійські бронепоїзди захопили станцію Бар. 18 листопада білі здобули Деражню, примусивши відступати частини зведеної Волинської дивізії.
Увечері 16 листопада польські частини вступили до Кам’янця-Подільського. Польський посланець поінформував українське керівництво, що польське командування погоджується зайняти Проскурів, а Армія УНР отримає можливість розташуватись у районі Проскурова — Шепетівки для відпочинку й реорганізації.
Готуючись до передачі Проскурова полякам, українське командування не вжило належних заходів для оборони міста від білогвардійців. Останні ж увійшли до Проскурова раніше від поляків і 22 листопада без значного опору зайняли місто. Наступного дня командувач військ Новоросійської області ЗСПР Н. Шиллінг віддав наказ частинам, що діяли проти українських військ, «енергійно розвивати наступ на Старокостянтинів, Шепетівку й остаточно ліквідувати рештки петлюрівської армії». Переслідування українських частин мали здійснювати зовсім невеличкі сили чисельністю 1340 багнетів.
23 листопада командування Армії УНР прийняло рішення відвести війська до Шепетівки. Однак шепетівський район уже займали польські війська, позиція яких залишалася невизначеною. Після наради з В. Тютюнником С. Петлюра схвалив новий план командарма, який полягав у тому, щоб зосередити армію в районі Любара й провести її між білогвардійським та більшовицьким фронтом. Цього разу відступ українських військ на північ відбувався майже без боїв. «З Проскурова відступали останки армії на Старокостянтинів... По засніжених дорогах, страшний морозний вітер шмагав стрільців у лице, продував тіло. Військо не мало зимового одягу. Стрільці відморожували вуха, руки, ноги. Без думки, у зневірі тягнулися стрільці, козаки на північ, а тиф шалів далі...» — свідчив начальник артилерії Січових стрільців полковник Р. Дашкевич.
26 листопада 1919 р. виснажені й деморалізовані війська Армії УНР зосередились у районі Старокостянтинова. «В армії знов повстає отаманщина; головнокомандуючий повстанцями отаман Волох зі своїми гайдамаками починає одверто провадити свою розкладову працю в армії і не виконує оперативних наказів командарма», — згадував генерал М. Омелянович-Павленко.
28 листопада білогвардійці в ході короткого бою зайняли Старокостянтинів, після чого Армія УНР відступила до Любара. Командування військ Новоросійської області ЗСПР віддало розпорядження своїм частинам на цьому напрямку припинити дії проти «решток петлюрівської армії» й передислокуватися до Козятина для операцій проти червоних. У Проскурові та Старокостянтинові лишилися тільки нечисленні кінні підрозділи загальною чисельністю не більше 250 шабель. Вистачило б мінімального, але рішучого натиску з боку Армії УНР, щоб цілковито знищити ці мізерні сили й відновити українську владу на західному Поділлі.
Але українські війська втратили здатність до наступу. Після прибуття Армії УНР, район Любара — Печанівки — Чорториї — Острополя нагадував велетенський шпиталь. Цей регіон згодом, уже в мемуаристиці, дістав назву «трикутник смерті», оскільки був звідусіль оточений ворожими арміями — польською, більшовицькою, білогвардійською. Пригнічені поразками, українські вояки були цілковито дезорієнтовані. Звістки про наступ Червоної армії на українські землі лише поглиблювали безнадію. Ширилися чутки про створення боротьбистами українського комуністичного уряду. У ніч із 2 на 3 грудня кілька військових частин під проводом отамана О. Волоха заявили про підтримку радянської влади й залишили Армію УНР. «Події в Любарі показали, що ми як регулярна армія існувати не могли. Щоб зберегти решту армії від деморалізації й розкладу, треба було негайно переходити до інших форм боротьби», — згадував голова уряду УНР І. Мазепа.
У ніч на 6 грудня головний отаман із нечисленним супроводом виїхав до Польщі. Державна нарада, що відбулася одразу після цього в Новій Чорториї, ухвалила рішення про перехід до партизанських форм боротьби. Командувачем армії було призначено генерала М. Омеляновича-Павленка, а його заступником став отаман Ю. Тютюнник. Аби врятувати армію від загибелі в «трикутнику смерті» й зберегти її кадри до весни 1920 р., частини мали вирушити в партизанський похід на зайняті білогвардійцями українські землі. Звістки про поразки білих на московському напрямку додали українському командуванню віри в успіх, оскільки скуті боями з більшовиками білогвардійці не могли кинути проти Армії УНР значні сили.
Для участі в поході зголосилося близько 5000 старшин і вояків. Більшість хворих і поранених була змушена залишитись у «трикутнику смерті». Понад 8000 із них були полонені й інтерновані польськими військами. До польського полону майже в повному складі потрапила дивізія Січових стрільців та окремі підрозділи запорожців. Серед інтернованих був і В. Тютюнник, який потребував лікарської допомоги через захворювання на тиф. Однак урятувати життя колишнього командарма Армії УНР не вдалося: він за кілька тижнів помер у рівненському шпиталі.
6 грудня Армія УНР вирушила в рейд, який невдовзі дістав назву Першого зимового походу. Деякий час разом із військом перебував і прем’єр-міністр УНР І. Мазепа, що символізувало єдність уряду й війська перед лицем нових випробувань. «В будуванню Самостійної Української Народної Республіки в сей момент кінчається один період, — період нечуваної героїчної боротьби і великих страждань українського народу, — ішлося в урядовій відозві. — Доля судила, що український народ на шляху до самостійного життя не мав реальної підтримки серед держав світу. Територія України вважалася і вважається як приватна здобич для кожного, хто може свої бажання піддержати озброєною силою, а не як хата вільного українського народу й свобідних рівноправних меншостей цієї країни».
Збройна боротьба проти білогвардійців на українських землях у 1919 р. не обмежувалася театром бойових дій на Правобережжі.
Просування білогвардійських військ углиб України із самого початку наштовхнулося на збройний опір селянства. Причиною цього була соціальна політика нової влади, яка протиставляла себе революції. Небажання лідерів білого руху здійснювати аграрну реформу відштовхнуло селян від денікінського режиму. Відсутність органів цивільної адміністрації на селі відкривала шлях до численних зловживань із боку поміщиків, які зазвичай непомірно завищували орендну плату за користування землею. Окрім того, поміщики часто намагалися примусити селян відшкодовувати заподіяні за революції збитки за допомогою «каральних експедицій». Місцева військова влада в найкращому разі дивилася на дії карателів крізь пальці, а нерідко й брала участь у «приведенні населення до порядку». Керівник відділів законів і пропаганди Особливої наради при головнокомандувачеві Збройних сил Півдня Росії К. Соколов згадував про «кричущі випадки заступництва за поміщиків і переслідування селян». Інший сучасник свідчив, що «в багатьох місцях почалося при підтримці військ відновлення в правах поміщиків... Невдоволення і заворушення селян мали місце внаслідок частих випадків безплатних реквізицій, грабунків і підтримки військами поміщиків, які виміщували на селянах свої втрати й збитки».
Узятися за зброю селянина примушували й безчинства білогвардійських частин, які набули ледь не масового характеру. Слабкість створених білогвардійцями структур цивільного управління призвела до цілковитої безкарності військових частин. Мародерство, убивства та єврейські погроми стали звичайним явищем у місцях постою білогвардійських військ. «Правилом був безперешкодний і систематичний грабунок населення, в якому брали участь особи різних рангів і становищ, — визнав К. Соколов. — Грабунки озлоблювали населення, яке дійшло висновку, що при добровольцях так само погано, як і при більшовиках...»
Ось як змальовував становище командувач Добровольчої армії генерал В. Май-Маєвський у донесенні на ім’я А. Денікіна: «Озброєні козаки й вояки довільно заходять в будинки не лише вночі, але навіть і вдень, забирають останній шмат хліба, останню білизну, курку і навіть коня, без якого селянин залишається жебраком. Але ті, кому доручено ці частини, кому доручено зберігати лад у цій частині, не допускати свавілля — цього не бачать. Російська людина, за рідкісним винятком, будь то генерал чи останній рядовий, дивиться лише за тим, щоб їй добре було, а до решти їй і діла нема. Жахливу картину являють із себе ті села, де війська зупинялись хоча б на короткий час...»
10 вересня 1919 р. А. Денікін писав у листі до генерала Н. Шиллінга: «За поступового просування армій уперед і зайняття ними відповідно до цього все більшого терену відбувається грандіозний грабунок відбитого від більшовиків державного майна й приватного статку мирного населення. Грабують окремі військові чини, грабують невеличкими бандами, грабують цілі військові частини, нерідко за потурання й навіть із дозволу осіб командного складу... У грабунках видно широкий розмах. Грабує вся армія... Безпросвітна картина грабунків і крадіжок панує у всій прифронтовій смузі».
Брутальне свавілля військових частин, цілковите адміністративне безсилля, безкарне потурання здирництву поміщиків, переслідування учасників революційних подій, шовіністична національна політика — такими були головні риси денікінського владарювання в Україні. На початку 1919 р. на Катеринославщині, Херсонщині й у Північній Таврії вже виникли повстанські формування, які діяли проти білогвардійців і незабаром приєдналися до Червоної армії. А восени 1919 р. в Україні розгорнувся масовий селянський повстанський рух проти білогвардійців. Унаслідок дій повстанців на переважній частині українських земель влада білогвардійської адміністрації обмежувалася лише губернськими й повітовими центрами. Загальна чисельність організованих у партизанські загони повстанців, що діяли в цей час в Україні, досягала понад 50 000 осіб.
Для повстанського руху, що розгорнувся восени 1919 р. в Україні, була характерною надзвичайна політична строкатість. Серед повстанців Лівобережжя домінували радянські настрої, у Південній Україні царювала анархо-махновщина, а на Правобережжі найбільшу підтримку мали національні гасла. Найбільш чисельною серед усіх повстанських формувань була армія Н. Махна, що діяла під егідою ідей анархізму. Давня селянська мрія про відсутність державного тиску, податків та інших повинностей збігалася з утопічними ідеями найбільш радикальних революціонерів про побудову бездержавного суспільства. За своєю сутністю махновський рух був війною «села проти міста», якому група анархістів намагалася надати ідеологічне підґрунтя.
Менш чисельним, але значно більш продуманим в ідеологічному плані був самостійницький рух. Повстанські загони, що визнавали Директорію УНР законним урядом країни, билися проти білогвардійців за незалежність України. Утім, нерідко національна й соціальна мотивація повстанців перепліталися, породжуючи гасла боротьби за «українську радянську владу». Але навіть «червоні» повстанці мали небагато спільного з російськими комуністами. Оскільки ідея радянської влади асоціювалася у свідомості селян із народовладдям, питома вага більшовиків в організації повстанських загонів була незначною, а прибічників комуністичної доктрини серед повстанців виявилося обмаль.
Коли влітку 1919 р. війська Добровольчої армії здійснювали військові операції на Лівобережній Україні, у їхньому запіллі одразу ж з’явилися численні повстанські відділи. Начальник розвідувального відділу полтавського загону Добровольчої армії корнет М. Ціммерман згадував, що мірою просування до Києва «посилювався бандитський рух, і як тільки ми висунулись вперед від Полтави, в одну мить у нас в запіллі з’явилися численні добре озброєні кінні банди, які били окремих офіцерів і добровольців, що потрапляли їм до рук».
Харківщина стала одним із перших «неблагонадійних» регіонів на шляху наступу білогвардійських військ. Уже в серпні — вересні 1919 р. у Старобільському, Куп’янському, Вовчанському й Ізюмському повітах діяли повстанські загони. У серпні повстанці навіть захопили на дві доби Куп’янськ. Наприкінці вересня більшовицький агент доповідав своєму керівництву: «В Ізюмському районі в лісах переховуються партизанські частини, тисячі півтори, добре озброєні. Вони нападають на обоз, роззброюють невеличкі загони, і часто відбуваються сутички між ними й козаками».
На Полтавщині найбільшу бойову активність виявляв повстанський загін В. Шуби, що складався здебільшого з колишніх червоноармійців. Більшовицький емісар, який супроводжував загін, відзначив, що серед повстанців «більшість петлюрівців». На початку осені 1919 р. повстанці В. Шуби чинили напади на військові обози білих у районі Лохвиці — Ромнів — Конотопа. Чимало клопоту білим завдала й партизанська дивізія Бібіка, яка також складалася з колишніх червоноармійців. Учасники цього збройного формування називали себе анархо-комуністами.
У жовтні 1919 р. бойові дії на Полтавщині розгорнула й група повстанців Лівобережної України, створена під егідою боротьбистів. Загальне керівництво формуванням здійснював О. Лісовик, військовим керівником був К. Матяш, а обов’язки політичного комісара виконував Я. Огій. 17 жовтня група повстанців Лівобережної України, повстанська дивізія Бібіка та ще кілька місцевих червоних загонів заволоділи на кілька годин Полтавою, зламавши опір нечисленної білогвардійської залоги. Ремствуючи на безкарність повстанців, полтавський губернатор М. Старицький відзначив у доповіді на ім’я начальника управління внутрішніх справ Особливої наради при головнокомандувачеві Збройних сил Півдня Росії, що «необхідно очікувати на посилення руху; якщо його не буде придушено дуже значною військовою силою у всій губернії, то остання буде неминуче втрачена на довгий час».
На Чернігівщині діяли переважно червоні повстанські формування. У безпосередньому запіллі білих оперував відділ М. Кропив’янського, якому наприкінці вересня навіть удалося захопити на короткий час Ніжин. У Кролевецькому повіті діяв організований більшовицькими підпільниками загін Афанасенка. У Конотопському повіті комунікації білогвардійців нищив загін анархіста Губіна. У Кролевецькому й Глухівському повітах діяв «петлюрівський» загін Ромашка.
Дії партизанських загонів у прифронтовій смузі значною мірою полегшували операції Червоної армії. Так, 21 листопада загін Н. Точоного взяв участь у захопленні радянськими військами Ніжина. 27 листопада повстанці Місюри захопили станцію Яготин й перервали залізничне сполучення Київ — Полтава. Щоб повернути цю залізничну станцію, білогвардійське командування було змушене зняти з більшовицького фронту 15-й Терський пластунський батальйон і бронепоїзд. 10 грудня 1-й Лівобережний повстанський полк зайняв Переяслав і утримував місто до приходу Червоної армії. Коли 11 грудня більшовицькі війська зайняли Полтаву, їм допомагали повстанці — Новомосковський загін і дивізія Бібіка. Та навіть діючи спільно з радянськими військами проти білих, більшість повстанців відмовлялася підпорядкуватися командуванню Червоної армії.
Ще одним потужним осередком повстанського руху в запіллі білогвардійців була Київщина. У вересні 1919 р. організатором повстання проти денікінського режиму на терені Васильківського й південної частини Київського повітів став отаман Зелений, який напередодні підпорядкувався уряду УНР. На початку жовтня 1919 р. Дніпровська повстанська дивізія отамана Зеленого здійснювала напади на Васильків, а роз’їзди повстанців досягли околиць Канева, Рокитного й Білої Церкви. І хоча в середині жовтня Зелений помер від смертельного поранення, його загони ще продовжували діяти в районі Канева й Золотоноші. Існували на Київщині й повстанські формування радянської орієнтації. Найбільший такий відділ оперував у Чигиринському повіті під командуванням С. Коцура — колишнього командира радянського Чигиринського полку. На Канівщині організатором червоного повстанського загону став голова місцевої комуністичної організації С. Федоренко.
Однак найбільшу бойову активність на Київщині наприкінці 1919 р. виявляв повстанський загін В. Чучупаки, що діяв у районі Холодного Яру на Чигиринщині. Штаб В. Чучупаки розташовувався в Мотронинському жіночому монастирі в лісі поблизу Жаботина. У білогвардійському донесенні так була змальована повстанська організація холодноярців: «При штабі організовано мобілізаційний комітет, що працює досить енергійно... Розвідка в штабі поставлена зразково: в усіх довколишніх селах, навіть на значній відстані від штабу в Чучупаки є свої вірні люди, що здійснюють розвідку на місцях; ці відомості збираються в них і доставляються в штаб селянами, що проїздять через ці села...»
Холодноярські гайдамаки координували свої дії з повстанцями С. Коцура. Керівництво обома загонами здійснював окружний повстанський комітет, створений «задля поліпшення боротьби проти московсько-монархічних окупантів і комуністичної анархії». За підрахунками білогвардійської розвідки, об’єднані сили повстанців у районі Холодного Яру налічували не менш ніж 5000 осіб за значної кількості кулеметів й 6—8 гармат. 30 листопада холодноярський повстанком видав наказ, яким повідомив населення про взяття влади в Чигиринському повіті до своїх рук. На зайнятих повстанцями теренах скасовували всі накази й розпорядження денікінської влади, натомість відновлювали закони й накази Директорії УНР.
Масштаб повстанства на Правобережжі занепокоїв білогвардійське командування. Як відзначав згодом командувач Новоросійської області ЗСПР генерал Н. Шиллінг, повстанський рух на Київщині й північній Херсонщині «створював загрозу запіллю військ Київської області й швидко наближав момент цілковитого розриву залізничного зв’язку між Правобережною Україною й Північною Таврією». У середині листопада 1919 р. начальник київського пункту розвідувального відділу штабу військ Київської області ЗСПР повідомляв: «У межах запілля лише однієї Київської області знайдено 28 банд, які можна оцінити у 8000 осіб, що мають у своєму розпорядженні багато зброї, включаючи й гармати». Начальник розвідувального відділу штабу військ Київської області ЗСПР констатував: «Незважаючи на просування червоних, яке відбувається, значні сили Добрармії змушені займатися боротьбою зі старими і новоствореними „бандами“...»
9 грудня виконувач обов’язків начальника запілля військ Київської області ЗСПР генерал Г. Розаліон-Сошальський доповідав генералові А. Денікіну: «Бандитизм у правобережному районі розвивається: банди загрожують Черкасам, з’явилися банди поблизу Кам’янки, виникла загроза Бобринському вузлу, банди біля Шполи, Василькова, навіть поблизу Києва у Ярославичі (10 верст на схід від Боярки). Крім того, у районі Мошни, що на північ від Білозір’я, формуються два радянські полки. Біля Холодного Яру банди силою до десяти тисяч Чучупаки, Коцура, Туза».
У середині грудня 1919 р. повстанські загони С. Коцура й В. Чучупаки захопили Чигирин. Для координації дій холодноярських повстанців із північної Херсонщини прибув отаман А. Гулий-Гуленко, якого С. Петлюра призначив керівником повстанських загонів Херсонщини, Катеринославщини й південних повітів Київщини. Однак стосунки між В. Чучупакою і С. Коцуром на цей час уже погіршилися, оскільки останній не приховував симпатій до більшовицьких гасел. Після того, як повстанці під натиском білогвардійців залишили Чигирин, співпраця між отаманами припинилися.
Під час загального наступу радянських військ діяльність повстанських загонів значно ускладнювала для білих евакуацію залізничних ліній Біла Церква — Цвіткове — Бобринська. 17 грудня генерал Н. Шиллінг доповідав командуванню: «Усе запілля Київської групи до лінії Катеринослав — Олександрівськ включно вже тепер переповнене бандами й загрожує перейти в стан суцільного повстання. Залізниці з огляду на відсутність пального та працю банд, напередодні зупинки». «В багатьох місцях селяни організовуються для нападу на обози військових частин, що проходять», — повідомляв співробітник денікінської адміністрації на Київщині. 18 грудня начальник запілля Київської області ЗСПР дістав у розпорядження три бронепоїзди для операцій проти повстанців на лінії Фастів — Цвіткове — Христинівка — Знам’янка.
Однак каральні заходи не допомогли білим придушити заколот: повстанці цілковито знищили денікінську адміністрацію й дезорганізували білогвардійські комунікації в запіллі військ Київської області ЗСПР. Але поразка УНР у війні з А. Денікіним не дала змоги українському уряду скористатися наслідками повстанської активності в цьому регіоні. Зробити це вдалося більшовикам, адже саме діяльність повстанських загонів у білогвардійському запіллі на Київщині значною мірою й забезпечила успіх наступальних операцій Червоної армії на Правобережній Україні наприкінці 1919 р.
Найбільш масштабним та організованим повстансько-партизанський рух був на теренах Південної України, де діяла ціла селянська армія під проводом «батька» Н. Махна. Махновці виявились одними з найбільш непримиренних супротивників денікінського режиму. Навіть після розриву з більшовиками в червні 1919 р. Н. Махно продовжував вести бойові дії проти білих, яких вважав виразниками «поміщицької контрреволюції». Тоді як Червона армія відступала з України, Н. Махно оголосив, що битиметься з ворогом до останку. Утім, під натиском білогвардійців махновські загони все ж були змушені відступити до південної Київщини. Лише короткотривалий військовий союз з Армією УНР урятував повстанську армію від загибелі. Зазнавши в кількаденних боях із білими під Уманню важких втрат, махновці вирвалися з оточення й вирушили на Катеринославщину.
У Південній Україні в цей час селяни вже активно виступали проти денікінського режиму. «У районі станцій Знам’янка — Долинська вештаються загони озброєних бандитів і чинять напади на станції», — ішлося у донесенні штабу військ Новоросійської області ЗСПР. У середині вересня 1919 р. збройний виступ проти денікінської влади вчинили мешканці села Висунськ неподалік від Херсона. Створивши повітовий штаб, повсталі оголосили Висунську народну республіку. 16 вересня проти білогвардійців виступили також мешканці села Баштанка поблизу Миколаєва. Повсталі також проголосили свою волость окремою «республікою». До кінця вересня чисельність баштанських повстанців зросла до 2000 осіб. Серед організаторів обох «республік» були есери, анархісти, більшовики й боротьбисти. Водночас на північній Херсонщині діяли «петлюрівські» повстанські загони. У Єлисаветградському повіті на початку жовтня 1919 р. спалахнуло масштабне повстання під прапором УНР. На Катеринославщині діяли як уенерівські, так і радянські загони. «За керівництво повстанцями велася боротьба між петлюрівцями, борбистами, боротьбистами, махновцями й есерами, а тому інколи підкорити загони було важко», — згадував один із більшовицьких емісарів. Та незважаючи на наростання повстанського руху, білогвардійське керівництво вважало становище в Південній Україні загалом контрольованим.
Поява на початку жовтня 1919 р. на Катеринославщині повстанської армії Н. Махна сплутала всі карти денікінського командування. Оскільки махновцям протистояли лише запасні батальйони й охоронні підрозділи, військовий успіх незмінно був на боці повстанської армії. 4 жовтня махновці захопили Нікополь, 5 жовтня — Олександрівськ, 6 жовтня — Пологи. Уранці 7 жовтня Н. Махно на чолі кінного загону увірвався до свого рідного Гуляйполя. «Батько» негайно віддав військам наказ, у якому визначив найближчим завданням повстанської армії «якомога швидше перервати південні залізничні магістралі, що з’єднують Крим і Донецький басейн із районами Херсонщини й Київщини, а також відрізати йому (Денікіну — Μ. К.) шляхи відступу до Азовського моря».
Ведучи активні бойові дії в Приазов’ї, повстанська армія за лічені дні відрізала Північну Таврію від залізничного сполучення з Катеринославом і Таганрогом. 9 жовтня махновці захопили Мелітополь, 11 жовтня — Бердянськ, 19 жовтня — Маріуполь, 29 жовтня — Катеринослав. На цей час чисельність повстанської армії зросла до 15 000 бійців. Унаслідок цілковитої відсутності резервів денікінському командуванню довелося знімати для операцій проти Махна війська з більшовицького фронту — 1-шу Терську козачу дивізію, бригаду 1-ї Донської зведеної дивізії, полк 9-ї пішої дивізії, зведений полк 9-ї кавалерійської дивізії. У той час, коли бої з Червоною армією досягли найвищого напруження, таке рішення обернулося для вождів білого руху хистким балансуванням на межі військової катастрофи. Зокрема, відправка терської кінноти на «внутрішній фронт» призвела до втрати білими Воронежа, що стало важливим чинником перелому в бойових діях на користь Червоної армії.
Наприкінці жовтня 1919 р. білогвардійці відбили в махновців значну частину захоплених територій. 5—7 листопада білі завдали повстанській армії важкої поразки, змусивши загони Н. Махна залишити Олександрівськ і Катеринослав. Та оскільки білогвардійцям не вдалося відрізати махновців від дніпровських переправ, головні сили повстанської армії перейшли на правий берег Дніпра. 11 листопада повстанці знову вступили до Катеринослава. Місто було оголошене головною базою повстанської армії, яку Н. Махно мав намір утримувати до останнього.
Організаційні здібності Н. Махна і його найближчих соратників — О. Калашникова, Т. Вдовиченка, П. Гавриленка, В. Павловського та ін. — дозволили перетворити селянські партизанські загони на подобу армії. Проте нестача кваліфікованих командних кадрів була однією з головних проблем махновців. Більшість повстанських командирів із часів служби в царській армії мала в найкращому разі звання унтер-офіцерів або ж молодших офіцерів воєнного часу (кадрових офіцерів серед махновців практично не було). Унаслідок цього постачання й санітарна служба в повстанській армії були майже неналагоджені. Як згадував начальник штабу повстанської армії В. Білаш, у листопаді 1919 р. третина бійців армії не мала зимового одягу. Проблему відсутності теплого одягу командири й рядові бійці повстанської армії розв’язували зазвичай шляхом реквізиції, що часто переростало у звичайнісіньке пограбування мирного населення.
Залишав бажати кращого й рівень дисципліни серед бійців, про що красномовно свідчили численні накази повстанських командирів, спрямовані на припинення грабунків і дебошів. В Олександрівську начальник махновської залоги констатував, що «товариші повстанці не виконують наказів і продовжують грабувати, здійснюючи самочинні реквізиції, і навіть бувають випадки пограбувань наших братів-робітників». Н. Махно особисто доручив командному складу повстанців «звернути найсерйознішу увагу на безладдя в частинах, на непослух частин командирам і негайно ж покласти край внутрішньому недбальству частин». Намагаючись апелювати до «революційної свідомості» бійців, командир 1-го Донецького корпусу О. Калашников закликав: «Товариші повстанці й командири! Досить гуляти, час і за справу взятися. Припиніть пиятику, розпусту, які нас, повстанців, і так забруднили...» Та незважаючи на всі спроби командирів боротися з безчинствами своїх бійців, низький рівень військової дисципліни й схильність до мародерства залишалися незмінними рисами повстанської армії.
«Правляча» партія, якою в махновській армії вважали анархістів, не могла вплинути на поведінку повстанської маси. «Повстанці-махновці борються за цілковиту самостійність і свободу України. Їх найближчою ціллю є знищення Денікінської армії для встановлення Української Безвладної Трудової Федерації», — ішлося у відозві махновського командування. Але ідея перебудови суспільного устрою на засадах цілковитого самоврядування й ліквідації держави як апарату насилля так і залишилася недосяжною мрією для теоретиків анархізму в повстанській армії. Вплив анархістів на повстанців був вельми умовним, позаяк переважна більшість повсталих селян розуміла аграрну соціалізацію як перехід землі в їхню приватну власність. Для міських мешканців реалії махновщини виглядали занадто непривабливо. Олександрівська міська управа констатувала, що після зайняття міста махновцями «залишені без господарів і без догляду як урядові, так і приватні установи, будинки і майно громадян, що в паніці втекли, були розгромлені, розкрадені не лише повстанцями, але й покидьками з населення». Пересвідчившись у нездатності махновців налагодити міське життя, робітники в Олександрівську, Бердянську й Катеринославі не виявили жодного бажання долучитися до будівництва бездержавного устрою.
На зайнятих махновцями теренах були легалізовані всі політичні партії, зокрема й більшовики, а політичними справами відала Реввійськрада повстанської армії. Але місцеві осередки політичних партій не ризикнули вийти з підпілля, побоюючись розправи з боку махновської контррозвідки. Оскільки Н. Махно вважав УНР «класовим ворогом», репресій зазнали члени українських національних організацій. На напівлегальному становищі перебували більшовики. Лише катеринославська організація боротьбистів обрала курс на співпрацю з махновцями, видаючи часопис «Боротьба».
У середині листопада 1919 р. А. Денікін був змушений кинути на придушення махновського повстання додаткові військові сили — війська генерала Я. Слащова, зняті з фронту проти Армії УНР. Готуючись до операції проти махновських загонів, білогвардійці жорстоко розправились із вогнищами повстань у Причорномор’ї. Баштанська й Висунська «республіки» були розгромлені. До початку грудня 1919 р. білогвардійським військам удалося відрізати махновську армію від зв’язку з повстанцями Херсонщини й Полтавщини.
Оточивши повстанську армію Н. Махна в районі Катеринослава, білогвардійці на початку грудня перейшли в наступ. Спроба махновців утримати Катеринослав була приреченою на поразку, оскільки повстанські загони виявилися неспроможними протистояти регулярним і вишколеним білогвардійським частинам у відкритому бою. Окрім того, боєздатність повстанців значно знизилася внаслідок занепаду дисципліни, нестачі зимового одягу й епідемії тифу. 8—9 грудня білогвардійці здобули Катеринослав штурмом, відкинувши махновців до Нікополя. Таким чином, спроба махновського командування перейти від партизанської стратегії до способу дій регулярних армій зазнала невдачі.
Уцілілі махновські загони, які врятувалися від розгрому, більше не становили серйозної військової сили, хоча як партизани ще завдали чимало клопоту денікінській владі. Але війська генерала Я. Слащова не встигли довершити розгром повстанських формувань через появу в регіоні Червоної армії, яка саме в цей час розпочала успішний наступ углиб України.
Дезорганізація повстанцями білогвардійського запілля в Україні стала однією з головних причин військової катастрофи денікінських армій восени 1919 р. Діяльність повстанської армії Н. Махна виявилася особливо руйнівною для комунікацій ЗСПР. «Це був небувалий, безприкладний в історії розгром запілля... — свідчив сучасник. — На сотні верст великими зусиллями налагоджене цивільне й адміністративне життя в містах і частково в селах було остаточно зметено. Знищено й спалено величезні склади спорядження й продовольства для армії. Порушено шляхи сполучень...» На придушення повстанського руху білогвардійці були змушені кинути значні військові сили. Загальна чисельність білогвардійських військ, частин державної варти й охоронних підрозділів, які білогвардійці використовували в різний час на «внутрішньому фронті» в Україні, досягала 20 000 вояків. Ці війська виявилися незадіяними проти Червоної армії тоді, коли денікінська ставка відчайдушно шукала резерви для протистояння більшовицькому наступу.
Утім, білогвардійська окупація мимоволі відіграла важливу роль в еволюції ставлення селянства до національно-державницької ідеї. Той факт, що брутальне свавілля російських білогвардійців виявилося анітрохи не кращим від кривавих порядків російських більшовиків, неминуче підштовхував українського селянина до усвідомлення того, що лише «своя» влада може дати спокій і лад змученій країні. Однак лихоліття перехідної доби не скінчилося з поразкою білогвардійців. Військово-політична катастрофа уряду УНР стала важким ударом для національної справи, а повернення до України більшовиків означало відновлення «воєнного комунізму» й продовження затяжної селянської війни.