Тюремная камера, место, где для воспоминаний всегда найдётся время. Иосиф не любил сожалеть о прошлом, но последние годы, его часто преследовали несчастья. Прошлогодний экс, был, не совеем удачный. Его друг, Камо, лихой джигит, с бандитскими замашками, сумел ловко перехватить огромную сумму, целых 250.000 рублей. Взрывы от бомб, подняли на уши весь город. По слухам, погибли, почти пятьдесят человек. Но, деньги, частью, оказались в 500-ных купюрах, большая часть номеров, из которых, стала известна полиции. С, оставшимися деньгами, Камо, поехал в Женеву к Ленину, где тайно передал ему 150.000 рублей..
Самой большой потерей, была смерть любимой жены — Като. Семья была той, единственной отдушиной, что позволяла ему, хоть немного отдохнуть, душой и телом. Она была идеальной грузинской женой, никогда не вмешиваясь в дела мужа. Когда, гроб с её телом, спустили в могилу, Иосиф едва не бросился, следом за ней, вовремя удержанный, подоспевшими друзьями. Смерть жены ещё больше ожесточила его душу.
Сосо сам закрыл Като глаза. В оцепенении он стоял у гроба жены; его сфотографировали, и после этого он упал в обморок. «Сосо горячо оплакал свою любимую жену», — писал Елисабедашвили. Он сетовал, что «не сумел в жизни обрадовать ее». О смерти Като было объявлено в газете «Цкаро». Похороны состоялись в 9 утра 25 ноября 1907 года. Отпевание прошло в Колоубанской церкви рядом с домом Сванидзе, в той самой церкви, где они венчались. После этого процессия прошла через город. Като похоронили на Кукийском кладбище святой Нины по православному обычаю.
Он был в таком отчаянии, что друзья боялись оставлять его с маузером. «От меня все оружие отбирали, вот как мне было тяжело, — рассказывал он позже девушке. — Я понял теперь, как мы иногда многого не ценим. Бывало, уйду на работу, не прихожу целую ночь. Уйду, скажу ей: не беспокойся обо мне. А прихожу — она на стуле спит. Ждала меня всю ночь».
Сталин, бледный, в слезах, «был очень опечален и встретил меня, как некогда, по-дружески», вспоминает Иремашвили. Сосо отвел его в сторону. «Это существо смягчало мое каменное сердце, — произнес он, показав на гроб. — Она умерла, и вместе с ней — последние теплые чувства к людям». Он положил руку на грудь: «Здесь, внутри, все так опустошено, так непередаваемо пусто».