Большая Советская Энциклопедия (КА)

Канниццаро реакция

Канницца'ро реа'кция, превращение альдегида в смесь равных молярных количеств спирта и кислоты под действием водного или водно-спиртового раствора щёлочи, например:

2C₆ H₅ CHO + KOH ® C₆ H₅ COOK + С₆ Н₅ СН₂ ОН.

К. р. — окислительно-восстановительный процесс, характерный для ароматических и гетероциклических альдегидов, а также альдегидов алифатического ряда, не содержащих атомов водорода у углерода, связанного с альдегидной группой. К. р. удаётся провести и в случае двух неодинаковых альдегидов (т. н. перекрёстная К. р.). Так, из смеси бензальдегида C₆ H₅ CHO и формальдегида HCHO образуется бензиловый спирт C₆ H₅ CH₂ OH и муравьиная кислота HCOOH. Такой вариант К. р. широко применяют для восстановления малодоступных альдегидов в соответствующие спирты. Реакция открыта в 1853 С. Канниццаро .