Большая Советская Энциклопедия (КА)

Карбены

Карбе'ны, неустойчивые органические соединения, содержащие электронейтральный двухвалентный атом углерода R'R"C: (точки означают два электрона); промежуточные частицы во многих органических реакциях. Так, простейший К. — метилен: CH₂ образуется при термическом или фотохимическом разложении диазометана или кетена, например:

CH₂ N₂ ®: CH₂ + N₂ .

Аналогично могут быть получены и др. К. Дигалогенкарбены возникают при термическом разложении щелочных солей тригалогенуксусных кислот:

CCl₃ COONa ®: CCl₂ + NaCl + CO₂ .

К. стабилизируются различными путями в зависимости от условий генерации и природы взаимодействующих с ними соединений. Например, они могут димеризоваться: : CH₂ +: CH₂ ® CH₂ = CH₂ ; внедряться по связи углерод — водород, например в углеводороды R — Н +: СН2 ® R — CH₃ ; присоединяться по кратной связи (например, к этилену) с образованием трёхчленного цикла:

Последнюю реакцию широко применяют для синтеза различных трёхчленных циклических соединений.

Лит.: Кнунянц И. Л., Гамбарян Н. П., Рохлин Е. М., Карбены, «Успехи химии», 1958, т. 27, в. 12, с. 1361.

Б. Л. Дяткин.