1530, 25 августа — рождение сына-первенца Ивана у великого князя московского Василия III и Елены Глинской.
1532, 30 октября — рождение у великого князя московского Василия III и Елены Глинской брата Ивана Васильевича, Юрия.
1533, 3 декабря — смерть Василия III, переход власти к регентше Елене Глинской и Боярской думе.
1534–1537— Стародубская война между Польско-Литовским государством и Россией.
1538, 3 апреля — смерть Елены Глинской, переход всей власти к Боярской думе.
1538–1547— период боярского правления в России.
1547, 16 января — венчание Ивана IV на царство.
3 февраля — вступление Ивана IV в брак с Анастасией Романовной Захарьиной-Юрьевой из древнего боярского рода. Лето — большой пожар и бунт в Москве.
1549, февраль — «собор примирения» в Москве.
1550 — принятие нового свода законов — Судебника.
1550-е — десятилетие больших реформ, время деятельности Избранной рады. Выход первых печатных книг в России (расположение типографии неизвестно).
1552, октябрь — взятие Казани и разгром союзников Казанского ханства. Иван IV участвует в походе на Казань лично. Рождение царевича Дмитрия.
1553, март — тяжелая болезнь Ивана IV, которая чуть не свела его в могилу. Попытка служилой аристократии и князя Владимира Андреевича Старицкого отказаться от присяги на имя царского сына, царевича Дмитрия.
Лето — смерть царевича Дмитрия.
1554, март — рождение царевича Ивана.
1556 — присоединение Астраханского ханства. Иван IV в походе не участвовал.
1557, май — рождение царевича Федора, будущего государя Федора Ивановича, преемника Ивана IV.
1558, январь — начало войны за Ливонию. Взятие Юрьева и Нарвы русскими войсками.
1560— взятие Феллина русскими войсками.
Лето — смерть первой жены Ивана IV, Анастасии Романовны Захарьиной-Юрьевой.
1561, лето — женитьба царя на Марии (Кученей) Темрюковне Черкасской.
1563, 15 февраля — взятие Полоцка. Иван IV командует русскими войсками.
25 ноября — смерть Юрия Васильевича, младшего брата Ивана IV.
1564, 26 января — битва на Уле, поражение русских войск.
Март — выход первой книги в московской типографии Ивана Федорова.
Апрель — измена воеводы князя Курбского. Переход его на сторону литовцев.
Осень — тяжелая оборона Рязани от набега крымских татар. Декабрь — выезд Ивана IV в Александровскую слободу, начало переговоров с Церковью и Боярской думой.
1565, январь — указ о введении опричнины.
1566, лето — Земский собор, одобривший продолжение Ливонской войны.
1567, осень — поход Ивана IV на Литву и возвращение с войсками домой из-за подозрений о существовании заговора.
1568, первая половина — начало массовых опричных репрессий. Выступление митрополита Филиппа против опричнины.
1569, 9 сентября — смерть второй жены Ивана IV, Марии Темрюковны Черкасской.
Осень — истребление большей части княжеского семейства Старицких.
23 декабря — убийство Филиппа, бывшего митрополита Московского, восставшего против опричнины. Убийцей стал видный опричник Малюта Скуратов, никак не наказанный за свое жестокое деяние.
1569, конец — 1570, начало — большой карательный опричный поход в северно-русские земли, прежде всего на Новгород Великий.
1570, лето — массовые опричные репрессии в Москве.
1571, май — сожжение Москвы и взятие большого «полона» крымским ханом Девлет-Гиреем.
Осень — женитьба царя на Марфе Васильевне Собакиной и ее скорая смерть.
1572, май — женитьба царя на Анне Алексеевне Колтовской. Четвертый брак Ивана IV, в виде исключения признанный Церковью законным. Дальнейшие браки царя законными уже не признавались.
Июль — август — новый поход крымского хана Девлет-Гирея на Москву и его поражение у Молодей.
Лето — составление царем завещания.
Август — сентябрь — отмена Иваном IV опричнины.
Осень — расторжение брака с Анной Алексеевной Колтовской.
1573, январь — взятие Пайды русской армией во главе с Иваном IV.
1575, январь (приблизительно) — женитьба царя на Анне Васильчиковой. Сомнительно, что этот брак мог иметь церковное значение.
1577, лето — осень — победоносный поход русской армии в Ливонию, взятие двух десятков городов. Иван IV командует русскими войсками.
1578, осень — поражение русских войск под Венденом.
1578–1581 — одновременный натиск шведских и польско-литовских войск на русскую оборону, потеря русскими войсками ряда городов и крепостей, в том числе Полоцка, Нарвы и Великих Лук.
1580 — брак царя с Марией Федоровной Нагой, по церковным канонам незаконный.
1581–1582 — героическая оборона Пскова. Срыв дальнейшего наступления польско-литовских сил.
1581, 19 ноября — смерть царевича Ивана Ивановича, наследника русского престола, видимо, произошедшая от ранения, нанесенного отцом, в Александровской слободе.
1582, 15 января — заключение Ям-Запольского мирного соглашения с Польско-Литовским государством.
Январь — рождение царевича Дмитрия, будущего удельного князя Углицкого.
Отправка Иваном IV в монастыри списков казненных в опале для их поминовения.
1583, август — заключение Плюсского перемирия со Швецией. Неудачное окончание Ливонской войны.
1584, 18 марта — кончина Ивана IV.