После смерти князя Ярослава Мудрого город Суздаль вместе с Переславлем достался в удел его сыну Всеволоду. Но на страницах летописей Суздаль вновь упоминается лишь в 1096 году, когда город (наряду с Ростовом и Бело-озером) был волостью князя Владимира Мономаха — внука Ярослава Мудрого. За свою многотрудную жизнь Владимир Мономах совершил более восьмидесяти походов. Будучи всегда на коне и не зная усталости, пробивая себе путь через земли недружелюбных вятичей, подвергаясь в пути нападению диких зверей и другим опасностям, он несколько раз побывал и в Ростово-Суздальской земле. Здесь он срубил (вернее, укрепил) на реке Клязьме город, который стал называться Владимиром-Залесским (а до этого даже имени своего не имел), в отличие от Владимира-Волынского.
Однако после смерти Владимира Мономаха всюду развелись великие князья — владельцы одиноких и ничтожных местечек и городов, число же настоящих князей (в древнем понимании) убывало. Киев обратился в окраину, которую каждый князь пытался урвать себе. Поэтому неудивительно, что в конце XI века запылала пагубная для Руси война, и над Суздалем разразилось страшное бедствие.
Случилось это во время борьбы черниговского князя Олега с сыновьями Владимира Мономаха — Изяславом и Мстиславом. Впервые же князь Олег Святославич упоминается в летописи еще под 1077 годом — во время борьбы между Изяславом и Святославом Ярославичами. Олег с братом Владимиром ходил помогать польскому королю Болеславу Храброму в его борьбе с чехами, которые были союзниками германского императора Генриха IV. Изяслав обратился за помощью к германскому императору, а польский король держал сторону Святослава. Русские князья опустошили Чехию и взяли с нее 1 000 рублей серебром.
После смерти отца Олег получил в удел город Владимир-Волынский, но впоследствии его вытеснили отсюда, и он удалился в Тмутаракань, где в 1078 году вместе с братом Борисом Вячеславичем они заключили союз с половцами. Князь Олег привел на Русскую землю половцев и победил Всеволода Ярославича на реке Сожице. Победители вошли в Чернигов, но утвердиться здесь им не удалось. Киевский князь Изяслав соединился с Всеволодом и напал на Чернигов, когда Олега и Бориса там не было. В кровавой битве при Нежатине Ниве пал Борис Вячеславич, Олегу едва удалось бежать в Тмутаракань, но половцы и хазары схватили его и отвели в Царьград[2]. Отсюда его отправили в ссылку на остров Родос.
Вернувшись из ссылки, Олег Святославич в 1094 году решил во что бы то ни стало добыть Черниговское княжество — удел своего отца. Пригласив половцев, он вместе с ними неожиданно подступил к Чернигову, где в то время княжил Владимир Мономах. У князя не было тогда сил бороться с ними, и он заперся в городе. Восемь дней продолжалась осада Чернигова, и все это время Владимир Мономах еще как-то отбивался от нападавших. Но когда половцы стали беспощадно разорять и грабить окрестные деревни и села, когда они стали жечь и расхищать монастыри, миролюбивый князь, видя невозможность дальнейшего сопротивления, к тому же не поддержанный горожанами, сдал Чернигов, а сам ушел в Переславль. Шел он туда со своей небольшой дружиной среди половцев, которые, по собственным словам князя, «скалили на него свои зубы, как голодные волки».
Олег Святославич вошел в Чернигов, предоставив половцам свободно грабить горожан и окрестных жителей, так как иначе ему нечем было заплатить своим хищным пособникам. «Это уже в третий раз, — замечает летописец, — навел он поганых на Русскую землю; много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям». Однако своим успехом князь Олег был обязан не только половцам, но и той поддержке, какую ему оказали города Северной Руси. Когда в 1096 году киевский князь Святополк Изяславич и Владимир Мономах звали его в Киев на совет для разрешения споров, чтобы «урядиться о земле Русской пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городьскими», как на будущее время защищать землю Русскую от нападений враждебных племен, он гордо отказался: «Не пойду на суд к епископам, игуменам, да смердам». Этот ответ его вызвал в Киеве сильное негодование. Святополк и Владимир объявили ему войну и осадили Чернигов; так началась война — одна из первых крупных княжеских междоусобиц…
Князь Олег убежал в Стародуб; более месяца длилась осада Чернигова, пока князь не запросил пощады. Они заключили с ним мир, но с условием, что он непременно прибудет в Киев на совет. Однако князь Олег обманул своих двоюродных братьев и вместо Киева отправился в Смоленск к брату Давиду, набрал там войско и пошел с ним в Муромо-Рязанскую землю. Эти отдаленные и бедные края принадлежали предкам князя Олега, но никем из его родственников не посещались. Пользуясь этим, Изяслав Владимирович (сын Владимира Мономаха) занял Муром и разместил по всей области своих наместников.
Подойдя к Мурому, князь Олег Святославович потребовал, чтобы Изяслав оставил город, не принадлежавший его роду. Но тот отказался исполнить это требование, и вскоре произошло кровопролитное сражение, в котором князь Изяслав погиб. Князь Олег взял город и заключил в оковы всех людей Изяславовых. Не довольствуясь этим, он пошел на Ростово-Суздальскую землю, принадлежавшую Мономахам, о чем в Лаврентьевской летописи сказано так: «Олег же, омирив, овы изъяма, а другие расточи и именья их отья: иле Ростову и ростовцы здашася ему. И перея всю землю Муромску и Ростовьску и по сажа посланника и по городам и дани поча братии». И прозвали этого князя в народе Гореславичем.
Захватив Суздаль, князь Олег по обычаю того времени взял в плен многих суздальцев, а других разослал по своим городам. Но за павшего под Муромом брата вступился новгородский князь Мстислав Владимирович (второй сын Владимира Мономаха), который потребовал от князя Олега немедленно оставить Суздаль. Тот исполнил это повеление, но приказал сжечь город. В летописи под 1096 годом об этом сказано так: «Олег прииде к Суздалю и видя я ко за ним гонится Мстислав, повелел зажечь город Суздаль. И остался токмо двор Печерского монастыря с церковью святого Димитрия яже бе дал Ефрем и с селы».
После победы князя Мстислава Владимировича все суздальцы, захваченные в плен князем Олегом, были освобождены. К тому же новгородский князь прогнал Олега Святославича не только из завоеванных городов, но даже из Мурома и Рязани. И тогда волей-неволей князю Олегу пришлось согласиться с предложением других князей приехать на съезд в город Любеч и заключить «подряд». Обе стороны в мае 1097 года целовали крест, на съезде были разделены княжества и решено: «Каждо да держит вотчину свою», то есть был принят «принцип династического разделения Русской земли между различными княжескими ветвями при соблюдении ее единства перед лицом внешней опасности». Так закончилась первая крупная междоусобица, охватившая чуть ли не всю Русскую землю. Память о ней нашла отражение и в известном памятнике древнерусской литературы — «Слове о полку Игореве»:
Тогда, при Олеге Гориславиче,
засевалось и прорастало усобицами,
Погибало достояние Даждьбожа внука:
в княжеских крамолах сокращались жизни людские.
Тогда по русской земле редко пахари покрикивали,
Но часто вороны граяли,
трупы между собою деля,
а галки свою речь говорили,
стремясь полететь на добычу.