В августе 1370 года до князя Дмитрия дошли слухи: не угомонился тверской князь Михаил Александрович, новых союзников против Москвы ищет, на этот раз сговаривается с Ордой.
В ответ посылает князь Дмитрий на тверскую землю дружины из Москвы и Волока-Ламского, а в сентябре и сам отправляется со всею своею силою. Шесть дней осаждает он город Зубцов, берет его и сжигает.
…Горят тверские села, сиротливо в полях стоят неубранные хлеба. Разбежались смерды кто куда, некому убирать урожай. А когда вернулись крестьяне в родные деревни, затопили землю дожди. Так и остался хлеб в поле.
В эту пору тверской князь Михаил был в Литве. Там он и узнал о разорении своих владений. Опять обратился он за помощью к Ольгерду, но тот не мог помочь ему: был занят войной с немцами.
Донесли Михаилу и о том, что являлись к нему ордынские послы, привезли ярлык на тверское княжение. Тут же решил Михаил ехать в Орду искать помощи. К середине ноября ему удалось попасть к хану. И хан охотно подлил масла в огонь, дал тверскому князю ярлык на великое княжение. «Пусть дерутся русские князья между собой, — привычно рассудил хан. — И не останется среди них сильного».
Зорко следит за своим противником великий князь Дмитрий Иванович. Решил он изловить Михаила: расставил на всех путях из Орды московские заслоны. Не пробраться тверскому князю ни прямыми путями, ни околицами.
Но все-таки удалось Михаилу достигнуть Литвы. Пришел с поклоном к Ольгерду, опять просит помощи. И пробыл тверской князь в Литве до поздней осени, когда наконец Ольгерд во второй раз собрался походом на Москву. Идут с Ольгердом сыновья его, братья и прочие литовские князья. Не секрет для Михаила: хочет Ольгерд подчинить власти своей все русские земли. О себе, о своем богатстве печется его зять. Поди, и на тверское княжество глядит как на свою вотчину, хочет, чтоб тверская епархия была подчинена их, литовско-русскому митрополиту и изъята из ведения Алексия. «Что же, это и мне надобно, — думает Михаил. — Вот только мой народ тверской тянет к Алексию. Можно Москву сломить только силою».
И показывает тверской князь дороги на Русь сильной рати Ольгерда, советует высылать впереди себя полоненных местных жителей — пусть чинят мосты и расчищают путь.
Нелегка дорога до Москвы осенью, но тем меньше ожидает Дмитрий Иванович литовских гостей. Таков расчет Ольгерда.
В конце ноября подошли они к владению князя Владимира Андреевича, городу Волоку-Ламскому.
Но не напрасно загодя поставил сюда свою рать великий князь Дмитрий. Два дня приступом брал Ольгерд деревянные стены города и не смог взять. Разграбил и сжег лишь окрестности и направился к Москве.
Шестого декабря его войско увидели защитники города со стен и башен Кремля.
Не получилось у Ольгерда и на этот раз внезапного удара.
Десять дней простоял у стен города Ольгерд, не решаясь идти на приступ. И долго стоял бы, коли не пришли вести, что двоюродный брат князя Дмитрия Владимир серпуховской стоит в Перемышле и собирает рать, чтобы идти Москве на выручку. Того гляди попадет Ольгерд в окружение! И запросил мира князь литовский у князя Дмитрия Ивановича. А Владимир Андреевич пусть берет замуж дочь Ольгерда, красавицу Елену.
Дмитрий согласился: свадьба так свадьба. А перемирие всего лишь до середины лета 1371 года. И пошел с этим Ольгерд восвояси. Шел, как всегда, с большой осторожностью, озираясь во все стороны: боялся погони, боялся простых смердов. Ненависть народная провожала в обратный путь Ольгерда и тверского Михаила.
Зима 1370 года была на редкость теплая, рано пришла весна, солнце растопило снег, и изумленные землепашцы вышли убирать не сжатый осенью хлеб. Но не всем выпало такое счастье, там, где прошли литовские рати, убирать было нечего, вытоптали хлеб Ольгердовы полчища.
Снова пахали, бороновали, сеяли. Но уже подстерегала людей новая беда: летом не выпал ни один дождь, жаркое, беспощадное солнце спалило все. Начался на русской земле голод. И проклинал народ князей с их кровавыми распрями, сетовал на бога, что послал на поля сухмень.