Большая Советская Энциклопедия (МА)

Малоновый эфир

Мало'новый эфи'р , диэтиловый эфир малоновой кислоты, H₂ C(COOC₂ H₅ )₂ ; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; t _кип 199 °C, плотность 1,055 г/см³ (20 °С), трудно растворима в воде, хорошо — в органических растворителях. М. э. обычно получают взаимодействием циануксуснокислого натрия NºCCH₂ COONa с этиловым спиртом C₂ H₅ OH в присутствии серной кислоты. Важное свойство М. э. — способность легко замещать атомы водорода СН₂ -группы на атомы металлов. Образующиеся металлические производные, например натрий- и динатриймалоновые эфиры, широко используются для синтеза различных классов органических соединений (карбоновых кислот, кетонов и других). Например: (C₂ H₅ OCO)₂ CH₂ (C₂ H₅ OCO)₂ CHNa(C₂ H₅ OCO)₂ CHR RCH(COOH)₂ ® RCH₂ COOH + CO₂

Конденсацией М. э. и некоторых его алкил- или арилпроизводных с мочевиной получают соответственно барбитуровую кислоту и алкил- или арилзамещённые барбитуровой кислоты (см. Барбитураты ), используемые в качестве снотворных.