За сваю доўгую гісторыю Крэўскі замак зведаў шмат спусташэнняў, аблог, штурмаў. Коштам жахлівых страт адстойвалі нашы продкі права быць гаспадарамі ў сваёй хаце, доме, горадзе, надзеле – на сваёй зямлі. Абараняліся не толькі ад набегаў далёкіх ворагаў. Міжусобная барацьба таксама прыносіла шмат шкоды.
Замак штурмам браў мяцежны князь Свідрыгайла. Гэта адбылося ў 1433 годзе, праз тры гады пасля смерці вялікага князя Вітаўта, якога народ назваў Вялікім. За першынство ў дзяржаве пачалі змагацца Свідрыгайла – сын першабудаўніка Крэўскага замка Альгерда, і сын “старога і гордага” Кейстута Жыгімонт.
Аднак Свідрыгайла быў хітрэйшы і больш вопытны ў інтрыгах. Ён даўно хацеў заняць гаспадарскі пасад. І ўпарта імкнуўся да яго. Але выпадак надарыўся толькі пасля смерці Вітаўта. Вось тады Свідрыгайла “приде ко Криеву и стояша два дни взяша Криево мурованны и сожже, а людей много посекоше и в полон поведоша”. Так паведамляў пра асаду і захоп мураванага Крэўскага замка Супрасльскі летапіс.
У 1445 годзе разыгралася чарговая інтрыга каля вялікакняскага трона. Князь Міхалышка разам з князямі Валожынскімі меў намер забіць вялікага князя Казіміра і захапіць уладны пасад. Ля сцен Крэўскага замка адбылася крывавая сутычка. Змоўшчыкі пацярпелі паражэнне. Але дасталося і замку.
Так і жыў ён – ад асады да аблогі, ад штурму да бітвы. Час тут, як і на ўсёй тагачаснай беларускай зямлі, адлічвалі ад вайны да вайны. Улада, высокае становішча, вялікакняскі пасад вабілі многіх ахвотнікаў пакіраваць дзяржавай. Замак штурмавалі, разбуралі, а ён упарта і настойліва аднаўляўся зноў і зноў. Пасля адной з такіх падноваў у 1470 годзе ён нават уваходзіў у шасцёрку лепшых мураваных замкаў Вялікага княства Літоўскага.
У складаных сітуацыях замак даваў прыстанішча розным гнаным асобам. За магутнымі сценамі знаходзілі прытулак Ягайлаў бацька Альгерд Гедымінавіч і сам Ягайла. У красавіку 1564 года ў Вялікае княства Літоўскае ўцёк рускі князь Андрэй Курбскі, дзяржаўны дзеяч, пісьменнік, перакладчык. Тут схаваўся ён ад жорсткасці і самадурства цара Івана ІV Грознага (Жахлівага). Хоць тагачасны Статут Вялікага княства забараняў іншаземцам займаць пасады і набываць зямлю ў Княстве, ды такой знанай асобе зрабілі выключэнне. Кароль польскі Жыгімонт Аўгуст падараваў Курбскаму Крэўскае староства. Князь жыў у замку. Кароль увесь час апекаваўся высокім крэўскім жыхаром. Нават умешваўся ў яго гаспадарчыя стасункі. Так сталася, што ў 1568 годзе князь, заняты сваімі клопатамі, “забыўся” своечасова заплаціць падаткі, устаноўленыя на “сойме великом валном Городенском”, за маёнткі, што належалі яму ва Уладзімірскім павеце. А калі хацеў выправіць памылку, “поборцы” адмовіліся браць падатак без штрафных санкцый. Давялося ўмешвацца самому каралю і вялікаму князю Жыгімонту Аўгусту. 5 кастрычніка 1568 года ён выдаў грамату, каб зборшчыкі прынялі падаткі ад старасты крэўскага – князя Андрэя Курбскага без штрафнога збору.
Але не толькі гэтыя правіны меў стараста крэўскі Андрэй Курбскі. Не мірыліся часам яго падданыя з суседзямі. Тады даводзілася ўладжваць справу гаспадару дзяржавы. У сваёй грамаце ад 17 верасня 1568 года Жыгімонт Аўгуст абавязваў князя Курбскага вярнуць судамірскай кашталяншы Ганне Мацяеўскай 200 авечак, скрадзеных у яе ўладаннях.
Некаторыя гісторыкі лічаць, што менавіта ў Крэўскім замку ствараліся вядомыя лісты Курбскага да Івана Грознага. У іх князь спрачаўся з царом па важнейшых пытаннях уладкавання дзяржавы, абвінавачваў яго ў нечуваных ганеннях на ваяводаў. Гэтыя “выкрывальныя пасланні лютаму самадзержцу” разам з іншымі матэрыяламі склалі унікальны літаратурны помнік. “Сказания князя Курбского” ўпершыню былі выдадзены ў 1833 годзе, шматразова перавыдаваліся. А ў 1979 годзе выйшлі ў вядомай у СССР акадэмічнай серыі “Литературные памятники» пад назвай «Переписка Ивана Грозного с Андреем Курбским».