Св. Симеон родился и вырос в Константинополе в конце XIV в. Принял постриг, был близок ко двору патриарха. Между маем 1416 г. и апрелем 1417 г. принял архиерейскую хиротонию и был назначен на Фессалоникийскую митрополию. В июне 1422 г. он отправился в Константинополь, а по пути обратно посетил св. гору Афон. В Фессалониках возникло напряжённое противостояние между теми, кто готов был перейти под власть турок, и теми, кто предпочитал прибегнуть к защите и покровительству венецианцев. Вернувшись в город, св. Симеон находился некоторое время под арестом по приказу султана Мурада II. Он получил свободу в 1423 г., когда город перешёл под покровительство Венеции, которое допускало соблюдение церковной независимости православной паствы. Святитель скончался в сентябре 1429 г., когда город был осаждён, а в марте 1430 г. Фессалоники после длительной осады пали и окончательно перешли в руки турок[279].
Св. Симеон — последний византийский полемист. Ему принадлежит несколько сочинений, направленных против ислама. Прежде всего это 4 глава из сочинения «Против всех ересей», озаглавленная «Против язычников, или мухаммедан». Она посвящена вероучению мусульман и их образу жизни. Это оригинальная, а не компилятивная глава, в тексте нет ни одной пространной цитаты из византийских полемистов, хотя знакомство с трудами некоторых из них несомненно, и святитель сам в конце делает косвенную ссылку на них, говоря, что учение мухаммедан вполне исследовано[280].
Св. Симеон более других заостряет внимание на порочности жизни последователей Мухаммеда; по его мысли, нечестивый образ жизни имеет своей причиной нечестивое учение о Боге. Главные пороки состоят в следующем: жизнь грабежом и войной, страсть к деньгам, полигамия и содомский грех. О широкой распространённости гомосексуализма у турок писал и один из предшественников св. Симеона по кафедре — св. Григорий Палама в «Письме своей Церкви» из плена. Безусловно, св. Симеон был знаком с этой страницей истории своей митрополии. В целом описание мусульманского образа жизни у обоих фессалоникийских святителей совпадает.
В числе других источников святитель использовал 100 главу из книги «О ересях» прп. Иоанна Дамаскина: в 4 главе на это указывают слова о доисламской религии арабов, в другом своём сочинении — «Послании» он почти дословно повторяется аргумент Дамаскина о том, что если у Бога нет Слова и Духа, то Бог бессловесен и бездушен.
Св. Симеон говорит, что Мухаммед назвал Бога всецелосферическим (όλοσφαίρος). Это — цитата из 112 суры Корана, где сказано, что Бог — samad (крепкий, поздние переводы и трактовки: вечный). Ранние полемисты хорошо знали эту суру и переводили samad словом όλόσφυρος («цельнокованный»). В том варианте, в котором его приводит св. Симеон, это определение встречается впервые у императора Иоанна Кантакузина в его «Четвёртом слове против Мухаммеда» (PG. Т. 154. Coll. 692ВС), откуда, вероятно, святитель и узнал об этом. Кроме этого святитель говорит, что Мухаммед считал Бога кристаллическим (или: кристаллоподобным). Св. Симеон единственный из византийских полемистов, кто употребил это слово по отношению к мусульманскому представлению о Боге[281], и нам осталось непонятным, что он имел под этим в виду.
Особенно святитель обращает внимание на то, что ислам проистек от несторианства. Сама по себе идея эта не оригинальна, но св. Симеон даёт ей историческое осмысление: он указывает, что Несторий удалился в те же места (Большой Оазис в Египте), где впоследствии возник ислам.
Вторым, более пространным, сочинением на ту же тему является «Послание в поддержку благочестия, против агарян». Оно адресовано христианам Анатолии, Кесарии, Анкиры и Гангр — греческих городов, недавно попавших под власть мусульман. Цель послания — укрепить в вере православных, оказавшихся под игом турок. В нём св. Симеон даёт конкретные наставления, как вести себя христианину в мусульманском окружении. Через всё послание красной нитью проходит мысль о необходимости исповедовать свою веру перед неверующими, чем бы это ни грозило. Это не только исповедание ради твёрдости веры самих христиан, св. Симеон заботится и о том, чтобы оно стало проповедью мусульманам, он даёт практические указания, как именно нужно говорить мусульманам о триединстве Бога и воплощении, чтобы они правильно поняли это.
Наконец, третье сочинение, касающееся частично отношения к мусульманам — неизданное «В равной степени наставление стоящим за Христа и отечество и порицание против думающих о нечестивых». В этом обращении к Фессалоникийской пастве и «ко всем христианам», св. Симеон уговаривает их противостоять до смерти туркам, говоря, что они есть орудия диавола. Всякий намеревающийся или пытающийся передать город туркам с силою предан будет анафеме[282].
Во всех сочинениях св. Симеон называет мусульман язычниками; такая традиция в христианской письменности имела место и до него, однако святитель делает это осознанно: по его мнению, мусульмане, не приняв истинного понимания о Боге-Троице, по сути не ушли от язычества, также не имея истинного учения.