1874 Роден на 30 ноември
1876 Семейство Чърчил се премества в Дъблин
188 °Cемейство Чърчил се връща в Англия
1882 Записан е в училище "Сейнт Джордж" в Аскот
1884 Записан е в училище "Брънзуик" в Хоув
1886 Баща му става министър на финансите
1887 Записан е в "Хароу"
1893 Постъпва в Кралския военен колеж в Сандхърст
1894 Става кавалерийски офицер в 4-ти кралски хусарски полк
1895 Баща му умира
Пише за Дейли График, отразявайки събитията в Испано-американската война в Куба
Първо посещение в САЩ
1896 Изпратен като офицер в Индия, отдава се на самообразование
1897 Отразява обсадата на Малаканд за Дейли Телеграф и лично присъства на действията на въоръжените сили при Малаканд по северозападната граница на Индия
1898 Публикува първата си книга
Участва и отразява като репортер за Морнинг Поуст битката при Омдурман в Судан
1899 Неуспешно се кандидатира за парламента на частичните избори за Олдъм.
Става военнопленник в Южна Африка и национален герой, когато успява да избяга
1900 Успешно е избран за депутат от Олдъм
Посещава Съединените щати и Канада на лекционно турне
1901 Първа реч в парламента
1904 Преминава от торите към либералите
1905 Става зам. — министър за колониите
1907 Обикаля Африка
1908 Повишен в председател на Съвета за търговията
Жени се за Клементин Хозиър
1909 Ражда се Даяна Чърчил
191 °Cтава министър на вътрешните работи
1911 Обсадата на Сидни Стрийт
Ражда се Рандолф Чърчил
Става Първи лорд на Адмиралтейството
1913 Основава Кралския въздушен корпус
1914 Избухва Първата световна война
Командва защитата на Антверпен
Ражда се Сара Чърчил
1915 Дарданелите Отстранен от Адмиралтейството
Понижен до канцлер на херцогство Ланкастър
1916 Получава чин подполковник и командва 6-и батальон на Кралските шотландски мускетари
1917 Връща се в правителството като министър за боеприпасите
1918 Примирие за Първата световна война
Ражда се Мариголд Чърчил
1919 Става министър за военните действия и военновъздушните сили
1921 Става министър за колониите
Основава отдела за Близкия изток в Министерството за колониите
Председателства конференцията в Кайро, основател на Йордания и Ирак
Умира Мариголд Чърчил
1922 Кризата при Чанаккале и падане на коалицията на Лойд Джордж
Губи изборите в Дънди
Ражда се Мери Чърчил
1924 Връща се в партията на торите
Назначен е за министър на финансите
1925 Връща Великобритания към Златния стандарт
1926 Обща стачка
1929 Чърчил се връща В САЩ за дълго пътуване
1931 Не е поканен да участва
В кабинета заради възгледите му относно индийската независимост
Ударен е от автомобил в Ню Йорк
1932 Влиза в политическата джунгла
Разминава се на косъм от среща с Адолф Хитлер в Германия
1933 Хитлер е избран за канцлер на Германия
1935 Стенли Болдуин става министър-председател
1936 Криза с абдикацията
1937 Невил Чембърлейн става министър-председател
1938 Споразумението от Мюнхен
1939 "Чърчил се завръща!" — назначен е за Първи лорд на Адмиралтейството
Подписан е пактът "Молотов-Рибентроп", 23 август
Хитлер напада Полша и започва Втората световна война, 1 септември
1940 Чърчил заема поста министър-председател, 10 май
Чърчил убеждава кабинета да продължи битката, 28 май
Евакуацията при Дюнкерк, май — юни
Падането на Париж, юни
Установен е режимът Виши във Франция, 22 юни
Чърчил разпорежда атака срещу френския флот в Мерс ел Кебир, 3 юли
Започва битката за Британия, 10 юли
1941 Британските войски напускат Гърция, 30 април
Хитлер нарушава пакта "Молотов-Рибентроп" и дава начало на операция "Барбароса", 22 юни
Подписана е Атлантическата харта, 14 август
Япония бомбардира Пърл Харбър, въвличайки САЩ във войната, 7 декември
1942 Падането на Сингапур, февруари
Започва битката при Сталинград, 22 август
Битката при Ел Аламейн, ноември
1943 Настъпление в континенталната част на Италия, 3 септември
Първа квебекска конференция, август
Техеранска конференция, ноември
1944 Десантът в Нормандия, 6 юни
Втора квебекска конференция, септември
1945 Ялтенска конференция, февруари
Умира Франклин Д. Рузвелт, 12 април
Хитлер се самоубива, 30 април
Ден на победата в Европа, 8 май
Потсдамска конференция, юли
Консерваторите губят общите избори и Чърчил слиза от премиерския пост, юли
Край на Втората световна война, 2 септември
1946 Описва Желязната завеса в ключова реч във Фултън, Мисури, 5 март
Произнася речта "Съединените европейски щати" в Цюрих, 19 септември
1951 Торите печелят общите избори от 1951 г. и Чърчил се връща като министър-председател, 25 октомври
1953 Чърчил получава тежък инсулт, юни
1955 Оттегля се от поста министър-председател, 6 април
1961 Посещава САЩ за последен път на яхтата на Аристотел Онасис — "Кристина"
1963 Обявен за първия почетен гражданин на Съединените щати от Джон ф. Кенеди
1964 Отказва се от изборите за депутат от Удфорд, 15 октомври
1965 Умира точно седемдесет години след смъртта на баща си, 24 януари