Був це князь лицар, під міру свого діда Святослава Завойовника. По словам літопису був він «кріпкий тілом, з лиця румяний, з великими очима. Був сміливий у боях і ласкавий для дружини. Нікому не боронив ні їсти ні пити, скільки воля». Зайнявши собі Тмуторокань, відрізану від решти України печеніжськими ордами, окружений некультурними але войовничими сусідами, Мстислав мав нагоду попробувати свого гострого меча в боротьбі з кавказькими та кубанськими племенами. Між іншими воював він з касогами (кубанськими черкесами) й 1022 р. трапилася йому пригода, що прославила його навіки в народній памяті.
Касожський ватажок Редедя, бажаючи уникнути проливу крови, запропонував Мстиславові двобій: хто переможе, той забере майно й землю переможеного. Переміг Мстислав, кинув противником об землю, й на очах касожського війська зарізав.
Хоч і пізно, а всеж таки обізвався Мстислав з претенсіями до київського стола. Коли в 1023/4 р. Ярослав перебував у Новгороді, Мстислав рушив з ватагами хозар і касогів на Київ. Але взяти йому міста не довелося. Зате підбив він собі Лівобережжя й осів у Чернигові. Коли згодом наспів Ярослав з Новгороду, зустрілися брати під Листвином біля Чернигова. Ярослав вів з собою варягів під проводом ватажка Гакона. Мстислав мав крім своєї дружини велику скількість сіверян. Битва випала нещасливо для Ярослава. Разом з Гаконом втік Ярослав знову до Новгороду - збірати нове військо до дальшої боротьби.
Про саму листвинську битву збереглися не тільки літописні записки, але й пісні, при чому підкреслено в них особливу любов Мстислава до дружини. Пісні складали дружинники й їм це дуже подобалося, що Мстислав слав у найгірший вогонь полки сіверян, а дружину беріг від небезпеки. Ранком після перемоги, мав Мстислав ходити по побоєвищі й радіти, мовляв: «тут лежить сіверянин, тут варяг, а власна дружина ціла»…
«Вечором вивів Мстислав своє військо: посередині поставив сіверян, а свою дружину по боках. Настала хуртовинна ніч. Лив дощ, греміли громи й схрещувалися лискавиці. Це нам на користь! - сказав Мстислав своїй дружині. Й почалася січа люта й страшна. Коли блискала блискавиця, тоді запалювалася вогнем зброя й тільки тоді було видно мечі, що рубали одні одних при тому світлі. Вся сила варяг упала на сіверян й потомилися варяги, рубаючи їх. Тоді Мстислав скочив на варягів зі своєю дружиною й почав їх рубати. І побачив Ярослав, що програв і утік з князем варяжським Гаконом, що відрікся своєї золототканої шати».
Поконавши Ярослава, Мстислав і не думав іти на Київ. Він погодився, що це належиться Ярославові, як старшому братові. Сам він вдоволився Черниговом і в тому напрямку почав переговорювати з Ярославом. Алеж Ярослав теж не хотів переговорювати, як переможений з переможцем, а щойно, як зібрав велике військо, приступив до переговорів. Біля Городка під Києвом, поділилися брати Україною - Ярослав узяв собі Правобережжя, Мстислав - Лівобережжя. Про північні землі в Городку мабуть не говорили. Вони належали безспірно до Ярослава. Відтоді Ярослав з Мстиславом «почали жити мирно, у братній любові й затихли усобиці та неспокої. І була велика тиша на українській землі»… завважує задоволений з такого висліду літописець. З того часу Ярослав помагає Мстиславові в його боротьбі з хижими сусідами Тмуторокані (похід 1029 р. на ясів), а Мстислав помагає Ярославові відвойовувати Червенські Городи.