Поки Литва жила українською культурою, респектувала православну віру й свої закони спірала на українських зразках, український елємент уважав себе коли не пануючим, то рівнорядним з литовським. Колиж Польща почала чимраз глибше вростати в культуру, побут і державний устрій Литви, становище українського й білоруського елєменту було загрожене. Найвиразніше й найбільш болюче позначилася та переміна в ділянці віри. В тій теж ділянці прийшло до найгрізніших конфліктів.
Повстання Михайла Олельковича рахувалося з допомогою православної Москви, куди теж повтікали всі його скомпромітовані спільники. Ідея збирання руських земель, однаково жива в Литві, як і в Московщині, тепер набрала різкого характеру. По смерти Казимира Ягайловича обрано польським королем його старшого сина Яна Ольбрахта (1492-1501) а великим литовським князем молодшого Олександра (1492-1506). Бажав собі цього Казимир у завіщанню дарма, що тимсамим польсько-литовська, персональна унія, що її все життя обороняв Казимир, перестала істнувати.
На самому вступі свого володіння в Литві мусів Олександер піти назустріч литовським вельможам і поширити права їхньої ради та підкреслити незалежність Литви від Польщі. Рівночасно мусів встрягти у війну з Москвою, що приняла під свою владу низку дрібних князівств північної Чернигівщини й виступила проти Литви, в союзі з татарським ханом Менглі-Гіреєм.
Війна закінчилася на початку 1494 р. залишенням спірних князівств при Московщині й подружжям Олександра з дочкрвд московського князя Івана III, але це не поправило московсько-литовських взаємин. Олександер, хоч і мав жінку православну, почав насильно заводити латинство, чим визвав нову филю переходу українсько-білоруських князівств під Москву. В 1500 р. перейшла туди майже ціла Чернигівщина, а московський князь не полінувався використати нагоди, мовляв, він «стоятиме за христіянство, скільки Бог поможе». Пішов походом на Сіверщину й прилучив до Московщини ті князівства, що ще вагалися. Рівночасно погрозив Литві відібранням решти земель «грецької віри».
Смерть Яна Ольбрахта (1501) промостила Олексадрові шлях до польської корони, що й привело до нової польсько-литовської, персональної унії. Навчені досвідом поляки, постаралися закріпити її формально. З нагоди коронації Олександра, проголошено в Петрикові акт нової злуки Литви з Польщею в одно неподільне тіло з тим, що кожночасний польський король буде й великим, литовським князем. Тісна литовсько-польська злука привела до нової нагінки на українсько-білоруський елємент та православну церкву у Великому Литовському Князівстві. Це не обійшлося без реакції.