В короткім часі після походу на Царгород Русь звернулася в іншу сторону, на Каспійське море. І тут також київська держава могла мати свої торгові справи. Як уже була згадка, зі сходу, з Туркестану, Персії і посередньо з Арабії йшли на Україну часто купці і купецькі каравани, що вивозили в далекі країни наші тодішні продукти, найбільше футра і шкіри. Можливе, що Олег і тут, подібно як на Чорному морі, старався скріпити позицію української торгівлі. Він від початку намагався усувати з Придніпрянщини хозар, - може хотів протерти дорогу для своїх купців на дальший схід. Але чужі письменники, що писали про цей похід, уважають, що Русь мала на меті виключно грабежі.
Історик Табарістану Магомед бен ель-Хасан оповідає, що 909 або 910 р. на Каспійському морі зявилося 16 руських кораблів. Вони напали на місто Абесгун і пограбили та побили багато музулман. Але місцевий намісник ніччю дігнав їх і погромив, а бранців порозсилав по різних околицях.
Араб Масуді передав нам опис великого походу Руси 913 р. Велика фльота, 500 руських кораблів, по 100 люда на кожнім, перейшла з Дону на Волгу. Сторожа хозарського кагана заступила їй дорогу. Русі просила дозволу перейти у Каспійське море, а за це обіцяла дати поло вину добичі. Каган погодився на це і кораблі перейшли з Волги на морі та почали нищити побережні міста аж до «нафтяної землі» (Баку). На тамошніх мешканців упав великий страх, бо з найдавніших часів не бувало, щоб який ворог на них напав, приходили тільки кораблі купців і рибалок. Дехто пробував боронитися, але ніхто не міг опертися великій силі напасників; багато музулман погибло, а їх жінки і діти пішли у неволю. Так кілька місяців Русь панувала на Каспію. Пізніше зі добичю почала вертатися тою самою дорогою. Хозарському каганові, згідно з умовою, принесли частину здобичі. Каган був готов пропустити Русь до дому, але місцеві музулмани противилися тому і порішили помститися на ворогах за кривди свого народу. Русь відважно прийняла бій; військо вийшло з кораблів на берег і стало проти хозар. Три дні йшла боротьба. Але хозари мали кінноту і добру зброю й остаточно розбили руські полки, на місці мало полягти 30000 люда. Решта рятувалася утечею, але й тих побили сусідні народи. Так нещасливо покінчився цей великий похід.