Польсько-литовська боротьба за Волинь і Галичину не припинювала дальшого переходу східньо-українських земель під руку князів з литовської династії. Татарська зверхність й апетити володарів новосформованого московського князівства на українські землі не спинили того процесу. Литовський князь Ольгерд займає в 1362 р. Київ і скинувши з престолу якогось князя Федора, що правив тут на спілку з татарським баскаком, посадив тут свого сина Володимира (1362-1393); зчерги, розгромивши татар на Синіх Водах, на пограничччю Волині й Поділля (1363) простяг руку на Поділля, де татарва трималася найсильніше. В 70-их рр. XIV ст. бачимо вже на Поділлі синів Ольгердового брата Коріята - Юрія, Константина, Олександра й Федора; вони визволяють Поділля зпід татарської зверхности й закріплюють кордони литовсько-української держави цілою низкою оборонних замків, як Смотрич, Бакота, Камянець, а потім Червоногород, Скала, Брацлав, Сокалець, Межибіж, Божськ та Винниця.
Згодом опанував Ольгерд дрібні сіверські князівства, як Брянськ, Стародуб, Новгород, Чернигів, Рильськ, Курськ та інші городи. Без великого труду перейшла під литовську руку стара Переяславщина з велитенським простором рідко заселених земель поміж Дніпром, Десною, Сеймом, Донцем і Самарою.
Так звана Золота татарська Орда, переживала тоді упадок своїх сил і внутрішньої суцільности. Чотири головні орди, що дотепер творили одностайну татарську імперію на всьому Сході Европи, тепер змагали до самостійности, а це підкопало їх силу і вплив на зовнішну політику. Скористав з того Ольгерд і, заспокоївши татар признанням їм позірної зверхности, обєднав ледві не всю Україну під владою литовської династії.