26 июля 1560 г. писец Хуан Санчес де Каналес подписал в Толедо от имени отца Диего Реньифо, на основании буллы Павла III, некую грамоту о даровании благ в пользу монастыря Кармелитов в Медине Кампанской. Отец Реньифо был исповедником Карла V. Император находился в Медине проездом в Юсту (1557) и гостил во дворце Родриго де Дуэньяс, на улице Сантьяго, фасад к фасаду с монастырём Магдалины, который он основал; дворец обширный, из камня и кирпича с башней, прекрасным патио с колоннадой в стиле Возрождения и великолепной лестницей. Эти трое, отец Реньифо, император и Родриго де Дуэньяс участвовали в основании монастыря кармелитского в Медине; Родриго де Дуэньяс, потому что даровал отцу Реньифо смежные здания скита Святой Анны, который он основал; Карл V, потому что велел устроить монастырь и Отец Реньифо, потому что, будучи инициатором и спонсором основания, сверх того ещё и довёл последовательно до счастливого конца все эти начинания.
В грамоте пожалования, подписанной в Толедо, отец Реньифо отписал монастырю кармелитскому в Медине движимое имущество и украшения, большей частью серебряные; дома, полученные от Родриго де Дуэньяс, соединённые со скитом Святой Анны, который он основал; винный погреб, бочки и собственное вино; дома, луга, сады и пахотные земли, которые имел в городе Софрага и окрестностях; голубятню, земли и виноградники, которые имел в Пасальдесе и округе; более шестидесяти тысяч мараведи ренты и аренды, которые ему принадлежали, и всё, сколько они могли принести в деньгах или арендных платежах, вплоть до его кончины. Одно условие поставил отец Реньифо: монастырь нагружался бременем и обязательством "иметь всегда одного лектора по грамматике и другого по искусствам, которые бы публично преподавали в сказанном монастыре, как для его послушников, так и для всех монахов города и комарки, и всякой другой области, каковые лекции читали бы монахи этого Ордена".
Всё это происходило в то время, когда Хуан де Йепес изучал гуманитас в Коллегии Общества Иисуса. Когда в 1563 он окончил свои четыре курса, Орден Кармен отнёс на своё счёт недавнее основание обители Святой Анны в Медине. То был момент, в который Хуан де Йепес, которому исполнился двадцать один год, был поглощён выбором своего положения. Его главный покровитель, дон Алонсо Альварес де Толедо, предложил ему немедленное рукоположение в священники и должность капеллана чумной больницы. Юный Йепес получал также и другие запросы: ему предложили разные ноши: вплоть до того, что некоторые известные иноки Кармелиты просили его, чтобы он вступил в их Орден. Однако он, не совпав в стремлениях ни с пожеланиями управляющего больницей, ни с теми ходатайствами, которые обращались к нему, тайно покинул однажды больницу, миновал с севера на юг немногие улицы, что отделяли его стен Святой Анны, вошёл во временную обитель кармелитов и молил о рясе Святой Девы.
Ни у приора Св. Анны, брата Ильдефонсо Руиса, ни у отцов монахов не было ни малейшего колебания, — и когда дон Алонсо Альварес де Толедо задумался об отсутствии Хуана де Йепес, тот уже имел на голове выбритую тонзуру монашескую, которую поспешно учинил, и носил бурую рясу и большой белый плащ кармелитский, под именем брата Хуана от Святого Матфея.
Ещё не был воздвигнут величественный монастырь, в котором, спустя немногие годы, будут обитать кармелиты Медины Кампанской, — с его квадратным центральным патио, церковью с колоннами дорического ордера и блистательным трёхкорпусным алтарём, приписываемым Григорио Эрнандесу. В те дни 1563 года большинство братии обитало не в монастыре, а в одном временном домике, рядом с часовней Св. Анны, на юго-востоке города, внутри стен третьего поселения, вблизи городских врат.
Мы не знаем числа иноков, обитавших в примитивной обители, когда к её дверям подошёл Хуан де Йепес, решившись одеть рясу. Однако, факт, что за три года существования заведения обет приняли не более пяти новициатов — обет брата Хуана от Святого Матфея был шестым, — кажется, указывает на весьма маленькую общину.
Нелегко уточнить мотивы и обстоятельства кармелитского призвания Хуана де Йепес. Конечно, это не было внезапным решением. Факт, что другие братья предлагали ему рясу, и что помимо капелланства в чумной больнице он имел и другие предложения, указывает на то, что проблема призвания заняла некоторое время. Какие братья хотели видеть его в своём Ордене? В Медине были премонстранты, бенедиктинцы, францисканцы, тринитарии, августинцы, доминиканцы и иезуиты. Мы не знаем о его отношениях ни с кем из них, кроме отцов Общества; они руководили его братом, Франсиско. Были ли они теми, кто "алкали его", по выражению отца Веласко? Восемь студентов Коллегии Общества вышли в тот год чтобы одеть рясы различных Орденов; четверо — доминиканского, один — Святого Франциска, и трое — Кармен. Одним из этих троих был Хуан де Йепес.
Некоторые биографы окружают призвание младшего сына Каталины Альварес чудесными подробностями, (связывают его) с ясным откровением того Ордена, который должен был принять в объятия юного санитара чумной больницы. Согласно другой легенде, Хуану де Йепес было сказано, чтобы он взял рясу в постриге наиболее павшем, в части соблюдения правил. Вплоть до того, что предпринял исследование монастырей Медины на предмет того, какой из орденов наиболее распущенный, затем чтобы вступить в него с целью реформирования. Однажды он якобы видел кармелита, шествующего по улице без белого плаща и восклицавшего: "Здесь место, где должен найтись брат и поднять этот орден!". Чистая легенда. Фактом является то, что четыре года спустя брат Хуан от Святого Матфея подумывал оставить Кармен и перейти к картезианцам, чем доказывается, как видим, что не было ни откровения, ни вступления в Кармен с реформаторскими намерениями. Вместо этого имеем поступок весьма мало симпатичный.
Одна идея, определенно, повлияла на его выбор: это любовь к Деве. Через это он решил взять рясу кармелита. Об этом говорят Хуан Лопес Осорио и Педро Фернандес Бустильо, которые общались с ним в те дни, знали его ещё в больнице и навещали после, в монастыре Святой Анны.
Не знаем фактов и деталей принятия рясы Хуаном де Йепес. Не знаем также о его жизни новициата, кроме прилежного посещения мессы, набожности, с которой проводил он долгие часы перед кущей Господней, и постоянства, и ангельского простодушия, с которыми исполнял он самые скромные обязанности монастырские. Он не был лишён этой добродетели братьев Святой Анны, которые тотчас заговорили с похвалой о поучительном соблюдении правил братом Хуаном от Святого Матфея.
Не можем даже реконструировать его жизнь в это время на основе правил и церемоний, которыми управлялась кармелитская община Медины. Мы не знаем их. Обители Кастилии не допускали суровых законов реформаторских генерала Аудета. Братия протестовала. Вплоть до 1567 года, когда новый генерал, брат Хуан Баптиста Рубео де Рабена, нанес визиты в испанские провинции, в монастырях Кастилии и Андалусии царила известная анархия. Не существует каких-либо документов, которые позволили бы предположить, что брат Хуан от Святого Матфея наладил бы какие-то церемонии, о которых не знаем, были ли они допущены в монастыре Святой Анны.
Вместо этого знаем, что через основание и финансирование отца Реньифо, в нём давались классы грамматики и искусств. Не к этому ли году, более, чем к годам проведенным в Коллегии Общества, относятся высказывания отцов Алонсо и Иеронима де Сан Хосе, в которых они уверяют, что брат Хуан изучал искусства в Медине Кампанской? Почти точно, что в тот год уже функционировали классы, поскольку было исполнено три обещания, данных отцу Реньифо. Одна деталь подтверждает эти подозрения: брат Хуан, окончив свои занятия в Саламанке, пришёл в монастырь Медины, как практикант. Это указывает на то, что в Святой Анне давались классы. Не будет слишком смелым предположить, что брат Хуан ассистировал в них, более менее постоянно, во время своего пребывания в монастыре.
Когда брат Хуан окончил своё послушничество, генералом Кармен был уже многочтимый Рубео. Поскольку его избрание произошло в Риме 21 мая 1564 года, принятие обета братом Хуаном точно могло иметь место только после этой даты, вероятно через несколько месяцев. Поскольку провинциальный папа Кастилии, брат Анхель де Салазар, который помогал Капитулу, уже воротился из Рима с титулом доктора, предоставленного ему Капитулом.
Брат Хуан был шестым, принявшим обет Святой Анны. Принимал его зароки отец Алонсо Руис, глава дома, и ассистировали в качестве свидетелей отец Анхель Салазар и дон Алонсо Альварес де Толедо, записной покровитель Хуана де Йепес до его вступления в Крмен. Знаем точную формулу, произнесенную новициатом: Ego frater Ioannes ut infra promitto obedientiam, paupertatem et castitatem Deo et reverendo patri frati Ioanne Baptiste Rubeo de Ravena, priori generale Ordinis Carmelitarum… Внизу листа, на котором записана эта формула имеются подписи: брата Хуана от Святого Матфея, зарочника; брата Алонсо Руиса, как ректора; и свидетелей, брата Анхъеля де Салазара и дона Алонсо Альвареса де Толедо. Ассистентами выступили Хуан Лопес Осорио и Педро Фернандес Бустильо, старые знакомые нового зарочника.
Брат Алонсо де Вильяльба, соученик брата Хуана по занятиям в Саламанке, заверяет, что Хуан как только принял обет, добился необходимого разрешения начальствующих на соблюдения первоначального Правила Ордена.
Факт курьёзный, хотя и не совсем точный, закрывает этот период жизни брата Хуана от Святого Матфея в монастыре Святой Анны: сочинение канцон, стихом героическим и в пасторальном стиле. Этим сообщением обязаны отцу Веласко, в контексте известий Мединских. Едва ли мы имеем здесь какой-либо намёк на известные мистические стихи Хуана де ла Крус. Эти, которые, как полагаем, сочинены во время его новициатства, содержат "благодарность за милость, оказанную (Господом), удостоившим его пребывания в сказанном постриге под защитой Святейшей Матери". Очевидно, что среди известных нам песен нет какой-либо из упомянутых, и вообще никаких на эту тему. Было ли то припоминанием риторических упражнений в Коллегии Общества, где студенты постоянно сочиняли в стихах и прозе, как мы видели? Брат Хуан подошёл к комментированию их со многим духом.