Родился в 1915 году в деревне Городня (ныне Заречье) Ефремовского района Тульской области в семье крестьянина. Окончив пять классов Солодиловской семилетней школы, работал в колхозе им.Тельмана, а с 1935 года — счетоводом колхоза «Заря коммунизма» того же района. В 1937 году призван в ряды Советской Армии. Звание Героя Советского Союза присвоено 22 июля 1944 года. Из рядов Советской Армии уволен в запас в 1957 году, живет в гор.Костроме. Член КПСС.
Артиллерийская подготовка еще продолжалась, когда правый берег Западной Двины покинули плоты с бойцами передовых рот батальона капитана Шейкина. Все было рассчитано буквально по минутам. Когда огневой шквал артподготовки ушел в глубину обороны противника, гвардейцы, преодолев шестисотметровую гладь реки устремились к передней траншее фашистов.
Эта четкость во взаимодействии пехоты и артиллерии была достигнута в результате упорной учебы и тренировок в тылу, при подготовке к наступлению. Гвардейцы не раз ходили в учебную атаку вслед за стеной артиллерийских разрывов, привыкли к точности работы нашей артиллерии. В общем, каждый солдат знал свой маневр, и сейчас, при форсировании быстрой и глубокой Западной Двины, можно было воочию убедиться в жизненности этого суворовского завета.
Начав наступление 22 июня, батальон Ивана Трофимовича Шейкина первым прорвал вражескую оборону в районе деревни Сиротино, очистил от гитлеровских захватчиков 15 населенных пунктов. И вот сейчас, вслед за огневым валом, гвардейцы начали переправу.
Пришедшие в себя после артиллерийского обстрела гитлеровцы спешили занять свои места на переднем крае и тут же попадали под обстрел высадившегося на берег батальона. На левом фланге противнику удалось было оказать организованное сопротивление, но туда был направлен огонь минометчиков батареи капитана Солопченко, и вскоре батальон по всему фронту продвинулся вперед, очистив от фашистских солдат все щели и хода сообщений.
Плацдарм на левом берегу Западной Двины. О нем говорили за много дней до начала наступления. Он был нужен для всей армии. И вот он есть. Батальон капитана Шейкина занял участок в полтора-два километра по фронту и не больше километра в глубину.
Сейчас этот клочок земли наносят на карты в штабе дивизии и корпуса, в штабе армии и фронта… И над маленьким красным овалом, словно капля крови алеющем за голубой жилкой Западной Двины, склонится не один генерал, а то и маршал, обдумывая перспективы, открывающиеся для советских войск в связи с захватом плацдарма.
Плацдарм… Нелегко тебя захватить, но и не легче удержать, когда знаешь: назад хода нет, а для маневра нет простора…
Капитан Шейкин, увязывая систему огня, сам прошел по расположению всех рот, выдвинул на фланги пулеметчиков, определил место для минометной батареи.
Батальон был готов к встрече врага. Фашисты не заставили себя долго ждать: не откладывая дела на утро, они к ночи перегруппировались и мощным танковым и артиллерийским ударом попытались очистить левый берег Западной Двины от советских войск.
В начавшихся сумерках грохочущие и извергающие огонь танки казались особенно грозными. Но, подпустив их к переднему краю, бойцы батальона подожгли две машины, а пулеметчики, находившиеся впереди на флангах плацдарма, отсекли контратакующую пехоту противника. Больше часа длился этот кровопролитный бой. Поредели ряды батальона, погибли все командиры рот, был убит начальник штаба батальона Борисов. Капитан Шейкин остался единственным офицером на плацдарме с немногими подчиненными. В стычке с автоматчиками противника он был ранен. Командир полка передал ему по радио приказ эвакуироваться, но в это время началась новая контратака гитлеровцев, и Иван Трофимович снова повел своих солдат в бой.
Всю ночь на плацдарме бушевал огонь. Пять контратак отбил батальон капитана Шейкина и отстоял свои позиции. Когда заалел рассвет, открылась потрясающая картина. Вся территория, занятая батальоном, была изрыта воронками. Перед фронтом дымилось несколько подбитых танков. Один догорал в глубине обороны. Черные опалины покрыли песок, пахло смолистым дымком от еще тлеющих сосен… Казалось, уже нет здесь ничего живого. Но плацдарм жил и был готов к отражению очередного натиска гитлеровцев.
Обессилев от потери крови, капитан Шейкин потерял сознание. Санинструктор погрузил его в лодку и отправил в тыл. От речной прохлады Иван Трофимович пришел в себя и поднял голову. Навстречу плыли понтоны, лодки, плоты, на плацдарм шло подкрепление, в дело вступали главные силы. Батальон свою задачу по захвату и удержанию плацдарма выполнил.