Старинный город, сохранивший колорит XIX в. – узкие улочки, старые дома. Один из самых больших районных центров в стране.
Первые поселения на месте современного Бобруйска появились уже в конце ІІІ-ІІ тысячелетия до н. э., а славяне пришли сюда в VI-VII вв., о чём свидетельствуют археологические раскопки, проведённые на юго-западной окраине города. Считается, что поселения здесь возникли ради шкурного дела – для добычи шкур бобров, чей мех тогда очень ценился. От них да от имени речки Бобруйка, в которой их много водилось, пошло и название города. В ХІІ-ХІІІ вв. город входил в состав Минского княжества.
Первое письменное упоминание о Бобруйске относится к 1337 г., в это время поселением владели великий князь Ольгерд и его брат Кейстут. В 1502-1503 гг. город опустошали татары, а в 1506 г. его несколько раз осаждал мятежный князь М. Глинский. Тогда же был построен Бобруйский замок, позже не раз подвергавшийся вражеским атакам. В 1540 г. Бобруйск впервые обозначается на географической карте Европы, изданной в швейцарском Базеле.
В 1565 г. город становится центром староства в Речицком уезде и официально считается владением великого князя, а позже переходит под управление сначала рода Радзивиллов, а потом – Гоштольдов и Тризнов. В XVII-XVIII вв. в Бобруйске действовала иезуитская резиденция.
В 1648-1654 гг. жители Бобруйска активно участвовали в восстании Богдана Хмельницкого против Польши. Только войска Януша Радзивилла заставили открыться городские ворота, но и тогда повстанцы не сдались – они сражались до последнего в одной из башен замка, а потом, чтобы не даться живыми в руки врагу, сами подожгли её.
По указу Екатерины II в 1796 г. город Бобруйск, тогда насчитывающий не более 200 деревянных домов, получает свой герб с изображением корабельной мачты: в окрестных лесах росло много сосен, годных для судостроения. Вместе с гербом город получил план расширения и переустройства. До конца план осуществить не удалось, т. к. вследствие надвигающейся угрозы с запада (французы) было решено строить укрепления на пути в Москве, и одним из мест стал Бобруйск. Причём для строительства было выбрано место старого города, а посему всех жителей незамедлительно переселили за его пределы.
Главная достопримечательность со временного города – Бобруйская крепость – была построена в кратчайшие сроки (1810-1811 гг.) и сыграла важную роль в войне 1812 года. Гарнизон крепости героически выдержал 4-месячную осаду. Причастен Бобруйск и к декабристскому движению. Здесь был разработан Бобруйский план декабристов 1823 г., предусматривающий арест царя и его свиты во время смотра войск в крепости.
Во время Великой Отечественной в находящемся в оккупации городе размещались пересыльные лагеря для военнопленных, в которых фашисты уничтожили, по разным оценкам, до 100 000 человек. Бобруйск был освобождён войсками 1-го Белорусского фронта в ходе Бобруйской операции.
Современный Бобруйск – промышленный и культурный центр, к сожалению, пока мало посещаемый туристами.