Взошедший на великокняжеский престол в 1377 г. Ягайло (1377-1430 гг. правления) хотел укрепить свои позиции в ВКЛ, и для этого ему требовался внешний союзник в лице Польского королевства. Да и сама Польша испытывала необходимость в сильном правителе и поддержке в борьбе с крестоносцами. 14 августа 1385 г. была подписана Кревская уния, согласно которой 36-летний князь должен был взять в жёны 13-летнюю дочь польского короля Ядвигу и занять, таким образом, положение короля Польши. Однако главным условием было принятие Ягайлой католической веры, что ставило под удар исконное для BKЛ православие. Феодалы Великого княжества Литовского под началом Витовта отстаивали независимость своего государства от Польши и выступали против окатоличивания местного населения. В 1392 г. по Островскому соглашению Ягайло передавал власть в ВКЛ Витовту, а сам номинально оставался «величайшим князем Литовским». Такое положение дел закрепила и Городельская уния, подписанная в 1413 г. и закрепившая политику поддержки королевством феодалов только католического вероисповедания.
Благодаря политике Витовта ВКЛ в начале XV в. стало одним из самых крупных государств на карте Европы и простиралось от балтийских до черноморских берегов. Великий князь Литовский даже намеревался принять корону от Папы Римского и сделать ВКЛ ещё одним средневековым королевством, однако не дождался её и умер в 1430 г. в Тракае (Литва).
Время правления сына Ягайло Казимира (1440-1492 гг. правления) стало переходным от времён неограниченного правления короля к монархии парламентского типа, где власть монарха была ограничена Радой (другое название – «паны-рады»), состоящей из представителей крупнейших феодальных родов. В 1468 г. был создан Судебник, ставший первым сборником законов BKЛ и юридически закрепивший крестьян за земельными наделами (они лишались права свободного перехода от одного феодала к другому).
Особую роль во времена Средневековья играли города, совмещавшие в себе функции центров ремёсел, торговли, культуры, управления и, конечно же, оборонных сооружений. Начиная с конца XIV в., великие князья, учитывая стремления городских жителей (мещан), стали своими указами даровать им право на самоуправление (так называемое Магдебургское право). Первыми в BKЛ это право получили Вильно в 1387 г. и Берестье (современный Брест) в 1390 г., чуть позднее к ним присоединились Городня (Гродно), Слуцк, Полоцк, Минск, Новогрудок, Слоним, Могилёв и др.