и всея России, родом Серб. Еще до Киприана Всероссийская митрополия разделена была на две, и выбирались независимо от митрополитов, живших в Москве, владыки, имевшие пребывание в Киеве и Литве. В 1376 г. патриарх Филофей сам собою поставил Киприана, ученого Сербина, в митрополиты для России; но в.к. Димитрий Иоаннович, негодуя на то, объявил, что церковь Российская, пока жив св. Алексий, не может иметь иного пастыря. Непринятый Россиянами, Киприан жил в Киеве, и повелевал Литовским духовенством. Между тем великий князь Московский, по кончине св. Алексия, готовил на престол митрополичий любимца своего, Митяя: но смерть сего наперсника и самовольное избрание боярами в митрополиты Пимена, заставили великого князя сослать Пимена в заточение и пригласить (1380) Киприана в Москву. Киприан встречен 1381 года, с колокольным звоном и со всеми знаками искреннего удовольствия; с этого времени мирно управлял он церковию до нашествия Тохтамышева. В 1382 году Тохтамыш взял Серпухов и шел прямо к Москве, где господствовало безначалие; народ не слушался ни бояр, ни митрополита, и при звуке колоколов стекался на вече — решать судьбу свою большинством голосов. Одни хотели умереть в осаде, а другие спасаться бегством. Киприан выехал из столицы в Тверь; народ, лишенный своего князя и митрополита, долго защищался под предводительством Литовского князя, именем Остея. Тохтамыш обманом завладел Москвою, предал ее мечу и пламени, и шел далее; но сильный отряд его был разбит князем Владимиром Андреевичем. Это поражение заставило хана оставить Москву; князь Димитрий Иоаннович возвратился в свою столицу, и послал за Киприаном бояр своих, в Тверь, но объявил его, как беглеца, недостойным управлять церковию. Он мог досадовать на Киприана и за дружескую связь его с Михаилом Александровичем Тверским, который не хотел участвовать, вопреки заключенного (1375 г.) договора, в славе и в бедствии Московского княжения. Изгнанник Пимен был вызван из заточения и возведен на митрополию; Киприан уехал в Киев (1383 года), где княжил тогда Ольгердов сын, Владимир. — Великий князь Московский простил Пимена единственно в досаду Киприану, но не мог иметь к нему уважения, и желал дать церкви другого достойного пастыря; он обратил внимание на Дионисия, и велел ему ехать в Константинополь, для поставления, будучи уверен в согласии патриарха. Воля Димитрия исполнилась; но Владимир Ольгердович Киевский остановил нового митрополита на возвратном пути из Греции в Москву, объявив, что Киприан есть глава всей Российской церкви. Дионисий умер под стражею. Таким образом великий князь два раза не имел успеха в избрании митрополита, и как бы обезоруженный неблагоприятностию судьбы, хотел по крайней мере, чтобы Киев и Москва имели одного пастыря духовного. Тогда начался суд между Пименом и Киприаном в Царьграде. Прошло около трех лет, и дело решилось ничем. Киприан остался митрополитом Киевским, а Пимен возвратился в Москву; чрез год опять уехал (1389 г.) в Грецию, тайно от великого князя, расположенного к нему весьма немилостиво, и дорогою умер (1390 г.) в Халкидоне. Кончина Пимена соединила обе митрополии, и Киприан бесспорно заступил его место быв для того в Царьграде. Он явился в Москве, сопровождаемый Греческими митрополитами, и был ласково принят в.к. Василием Димитриевичем.
Устроив себя в Москве, Киприан ездил (1392) в Новгород; знаменитейшие чиновники от имени города подарили ему несколько дворов; две недели гостил он у тамошнего архиепископа Иоанна; но дружелюбие изменилось, когда он объявил гражданам, чтобы они, следуя древнему обыкновению, относились к нему в делах судебных. Посадник, тысячский и все единогласно отвечали: мы клялись, что не будем зависеть от суда митрополитов! Киприан оставил непослушливых, и возвратился в Москву. В.к. Василий Димитриевич вступился за права митрополита; отказ Новгородцев был принят за объявление войны, но вспыхнувшая брань не продолжалась: Новгородцы смиренно извинялись пред князем Московским, и прислали судную грамоту Киприану. Между тем России угрожала новая буря. Тамерлан опустошал южные области, и приближался (1395 г.) к Москве: разорив многие города, он вдруг устрашенный чудным видением во сне, повернул от Москвы на юг; Россияне приписали это перенесению славного образа Девы Марии из Владимира в Москву, ибо отступление Татар случилось в тот же самый час, как образ сей встречен был митрополитом на Кучковом поле. Великий князь соорудил на том месте каменный храм (ныне монастырь Сретенский). Церковь Российская в память векам празднует 26 августа сретение чудотворной Владимирской иконы. Того же 1395 года Киприан должен был вторично ехать в Новгород уговаривать Новгородцев, которые опять не хотели зависеть в судных делах от митрополита. Успех его был неудачен; впрочем, смягченный ласками и дарами жителей, он выехал мирно, благословил народ и архиепископа. В это время в.к. Литовский Витовт отторгал от России древнее ее достояние. В Смоленске 1396 г. съехались великие князья Московский и Литовский — определять границы своих владений; с ними был и Киприан, ходатайствуя за пользу церкви и собственную. Витовт, дав слово не притеснять веры Греческой, оставил Киприана главою духовенства в подвластной ему России, и митрополит, поехав в Киев, жил там 18 месяцев. Возвратясь в Москву, Киприан проводил жизнь в уединении вне столицы, в селе Голенищеве. Часто удалялся он для уединенного моления в пустынь, отстоящую от города Гороховца в 62 верстах. Там на берегу озера построил святитель церковь Спаса, и тем положил основание монастырю, известному под именем Святоезерского, ныне упраздненному. Киприан, уважаемый великим князем и народом, преставился в маститой старости, 1406 сентября 16. Мощи его, обретенные 1472 мая 27, почивают в Москве, в Успенском соборе. Память святителя Киприана чтится мая 27 и сентября 16. Он имел теплое усердие к вере и нравственную непорочность, строго судил неправды епископов, и справедливо лишил сана епископа Тверского Евфимия, Вислена Туровского, архиепископа Новгородского Иоанна и других. Киприан умел сохранить под своим начальством епархии южной России, не смотря на распри, обуревавшие церковь; ибо, кроме упомянутых сопротивных ему митрополитов, Пимена и Дионисия, было еще два, Геронтий и Зосима; оба они мало известны. Киприан славился не только благочестием, но и дарованиями разума; уважаемый Константинопольским духовенством, он был призван им на собор, чтобы свергнуть беззаконного патриарха Макария. Как ревностный учитель веры, Киприан обратил в христианство трех знаменитых вельмож ханских, Бахтыя, Хидыря и Мамата, выехавших из орды в Москву; обряд крещения совершался на Москве реке, при стечении многочисленного народа. Киприан был первым восстановителем упадшего в России просвещения. Он привез в Россию великое число славянских переводов разных церковных книг, сохранившихся у Задунайских славянских поколений, от чего некоторые Сербские слова вошли в язык Русский. Почти все важнейшие рукописи оных, до нас дошедшие, принадлежат веку Киприана. В поместье своем Голенищеве занимался он сочинением и переводом книг духовных, собиранием узаконений и судных дел Русских. Из сочинений его помещены в Степенной книге: Житие Петра митрополита и слово прощальное, которое он написал за четыре дня до кончины своей, и завещал прочесть при погребении своем. Некоторые приписывают ему и самые Степенные книги: но на это нет положительных доказательств (171) Прол. и Чет. Мин. мая 27. Слов. Ист. Митр. Евгения I, 320-329. Ист. Кар. V, 218, 221.).