Крестовоздвиженской пустыни, в Устюжском уезде, родился в отчине монастыря Иосифа Волоколамского, при крещении назван Симеоном. По смерти родителей жил Симеон в городе Устюге и занимался ремеслом ризошвейным. Спустя несколько времени, движимый благочестием отправился он в Соловецкий монастырь для поклонения св. угодникам Зосиме и Савватию. Там научился он грамоте и церковному пению; оттуда перешел в область Двинскую на реку Пинегу в обитель Богоматери, называемой Грузинскою и там постригся, приняв имя Симона. Пожелая пустынного уединения, он с благословения игумена удалился из обители. В пределах Вологодских, на речке Кичменге, в непроходимой дебри, называемой Волма, избрал Симон место для пустынного водворения и на владение оным испросил у царя Михаила Феодоровича жалованную грамоту; а с разрешения царского и патриаршего поставил церковь во имя Воздвижения Честного Креста, но вскоре она сгорела, по недоброжелательству окрестных жителей. Св. отшельник не упал духом. С помощию собрашихся к нему учеников соорудил он новую церковь; сам он ходил в Ростов испросить антиминс и нужную утварь у митрополита Варлаама, и приняв от руки его сан священства, возвратился в пустынь и освятил церковь (1620 г.). — Не радостно смотрели на это событие окрестные жители. Долго молчали они, но втайне замышляли недоброе; наконец приступили к Симону с настоятельным требованием — отдать им грамоту на владение землею, угрожая ему, в противном случае, смертию. Праведный старец медлил ответом и молился. Тогда злодеи начали его мучить, уязвляя ножами и наконец отсекли ему голову. Он был погребен по левую сторону созданной им церкви (1644 г. июля 12). В 1646 году, с марта 20 началось местное почитание его и сочинена была ему служба с описанием его жизни и чудотворений. Ныне монастырская церковь обращена в приходскую Воломского погоста (291) Ист. Росс. Иер. III, 607 и 608. Жития Святых (июль) 1858 г.).