«Веселость — природный дар. Веселым по заказу сделаться невозможно. На сценах есть комики, изо всех сил бьющиеся, чтобы рассмешить публику и, несмотря на все усилия, распространяющие на нее только уныние, потому что действительно нет ничего унылее принужденной веселости. Но неподдельная веселость — признак доброй, открытой, честной натуры, и такого рода веселость проглядывала в стихотворениях Филимонова», — писал Иван Панаев о Владимире Сергеевиче Филимонове в небольшом некрологе в 1858 году. Имя Филимонова тогда начало уже постепенно забываться, так же, как и его шутливая поэма «Дурацкий колпак», которой он прославился в пушкинскую пору и на которую сам А. С. Пушкин откликнулся стихотворным посланием. Что ж говорить о других его произведениях — их забыли еще раньше.
А написал Филимонов довольно много. Он сочинял стихотворения и басни, переводил Клопштока и Горация, издавал газету «Бабочка», был автором теоретических работ: «Рассуждение о воспитании», «Система естественного права», «Рассуждение о науках правоведения». Он увлекался древнейшей и новейшей философией, читал, делал обширные выписки и переводил сочинения Платона, Аристотеля, Монтеня, Д’Аламбера, Дидро, Мабли, Руссо, Вольтера, слыл человеком светским и ученым. «С необыкновенной любезностью светского человека, — писал о нем К. Полевой, — он соединял образованность и понятия литераторов своего времени».
И в жизни и в творчестве Филимонов стремился воплотить идеал столь любезной ему эпикурейской философии. Его светская учтивость, литературные и философские познания особенно ярко раскрывались за бутылкой хорошего вина, за медленным обедом. Неудивительно, что его литературный талант в полной мере высказался в поэме, которая так и называется «Обед».
Я славлю идеал обеда
И философию вина, —
пишет Филимонов во вступлении. Поэму действительно можно назвать энциклопедией обеда, которая современного читателя не может не поразить если не философией, то уж во всяком случае разнообразием блюд.
Веселие и беззаботность, философия наслаждения, столь настойчиво воспеваемые Филимоновым в творчестве, поначалу вполне гармонировали и с жизнью Владимира Сергеевича. Почетный член Московского университета, помещик Рязанской, Московской, Калужской и Екатеринославской губерний Владимир Сергеевич Филимонов служил в Министерстве иностранных дел, затем в Министерстве полиции, где за книгу «Система естественного права» получил бриллиантовый перстень, участвовал в кампании 1813–1814 годов, служил Новгородским вице-губернатором и Архангельским губернатором. Но в 1831 году Филимонов был заподозрен в заговоре, отстранен от должности и сослан в Нарву, где и прожил до конца своих дней, влача довольно жалкое существование.
«Бедный, слепой, под ношею больших несчастий», как свидетельствует К. Полевой, он скончался в 1858 году.