Александр Александрович Шаховской принадлежал к старинному дворянском роду. Впрочем, род этот захирел и лишь воспоминаниями о прошлом отличался от среднего провинциального дворянства. Отец его некогда служил при польском дворе, но недолго, а затем поселился в своем смоленском поместье Беззаботах, где и родился будущий драматург 24 апреля 1777 года. Семи лет он был помещен в Московский благородный пансион, а шестнадцати лет отправился в Петербург служить в Преображенский полк, куда был записан еще в десятилетнем возрасте.
В Петербурге Шаховской оказался почти без всяких средств. Надежда на богатую и знатную родню не оправдалась, и он сошелся с теми из полковых товарищей, кого тощий кошелек заставлял искать развлечений не в разорительной великосветской жизни, а в литературе и театре. В 1795 году была поставлена на сцене первая пьеса Шаховского «Женская шутка». Она имела некоторый успех и открыла ему путь в большой свет. Здесь успех его был решительным. Веселость и остроумие молодого гвардейца и драматурга делали его желанным гостем, и он охотно принимал приглашения на обеды и ужины. Его кормили за то, что он шутил и развлекал общество. Так Шаховской познакомился с директором театров Нарышкиным, а тот пригласил его на службу в качестве члена репертуарного комитета. Это произошло в 1802 году.
В 1805 году Шаховской поставил комедию «Новый Стерн», направленную против Карамзина и сентименталистов. Начиная с этого времени его репутация драматурга упрочилась. Его пьесы не сходят со сцены, его комедия «Урок кокеткам или Липецкие воды», поставленная в 1815 году, помимо того, что содержала нападки на Жуковского, по сути дела возрождала жанр легкой комедии в стихах, оставленный со времен Княжнина и Капниста, а премьеру в 1812 году «Казака-стихотворца» можно считать датой рождения русского водевиля.
Его драматургия оказала самое серьезное влияние на Грибоедова, его талант в полной мере оценил Пушкин, который в пору Арзамасской юности собирался «лоб угрюмый Шаховского клеймить единственным стихом», а впоследствии, может быть, именно у него заимствовал фамилию для героя своего романа в стихах — в комедии Шаховского «Не любо не слушай, а лгать не мешай» персонажи неоднократно поминают некоего отсутствующего Онегина. Наконец, салон Шаховского во главе с актрисой Екатериной Ивановной Ежовой был одним из самых известных в театральном Петербурге.
«Его сожительница Ежова, — вспоминает Вигель, — каждый вечер принимала у себя актрис, танцовщиц и воспитанниц театральной школы; преимущественно последних, чтобы дать им более ловкости в обращении. Несколько пожилых и большая часть молодых людей Петербурга добивались чести быть принятыми в ее салон. Освещение его и угощение, по крайней мере чашкою чая, сопряжены были с издержками. Какими средствами вознаграждала она себя за них, мне неизвестно».
Весьма прозрачный намек Филиппа Филипповича Вигеля подтверждается и некоторыми высказываниями других современников, в частности, Грибоедова, частого посетителя этого дома, что, конечно, сказывалось на репутации князя, хотя вроде бы и соответствовало образу «колкого Шаховского». Однако существуют и другие свидетельства. «Живучи у него на даче, — пишет в своих записках Каратыгин, — и после часто бывая у него, я имел случай коротко познакомиться и с его характером и вообще с домашним его бытом. Князь был необыкновенно богомолен: ежедневно целый час он не выходил из своей молельни, где читал молитвы и акафисты и делал обычное число поклонов; так что на верхней части лба у него постоянно было темное пятно вроде мозоли. Впрочем, это гимнастическое упражнение было, вероятно, полезно при его тучности и сидячей жизни… Катенин и Грибоедов были тогда большие вольнодумцы и любили подтрунивать над князем на счет его религиозных убеждений; тут он выходил из себя, спорил до слез — и часто выбегал из комнаты, хлопнув дверью».