Зайшовши якось з львівськими письменниками до кав'ярні, О. Маковей був здивований страшенним галасом, який підняли відвідувачі.
— Чого вони так гомонять? — питає вражений Осип Степанович.
— Це члени політичних партій сперечаються так завзято про різні політичні комбінації.
— А у нас в провінції ті, що люблять абстрактні комбінації, сидять зовсім тихо... вони грають у шахи.
Навчаючись у Віденському університеті, Осип Маковей за порадою Івана Франка написав дослідження про поему «Осман» хорватського поета Івана Гундулича (1589—1638), присвячену перемозі запорозьких козаків і польських військ над турками у битві під Хотином 1621 року. На основі зібраних про цю подію матеріалів Маковей написав також історичну повість «Ярошенко».
Якось Осипа Степановича запитали:
— Як довго ви готувалися до написання своєї історичної повісті «Ярошенко»?
— Дуже довго, і прийшов до висновку: все те, що я підготував, не допомагає, а треба писати.
1923 року Осип Маковей привіз до Львова збірку сатиричних новел. Поки що без назви. В редакції вісника почали гадати, як назвати книжку.
— «Веселі оповідання»...
— Це занадто претензійно... може, не всі з них веселі,— сказав Маковей.
— «З галицького калейдоскопа»...
— Не такий це вже калейдоскоп,— відповів знову Маковей.
— «Сатиричні усмішки»...
— Це вже краще... але такий заголовок підійшов би до малих фейлетонів.
Маковей іронічно посміхався. На пенсне грало яскраве світло ламп, і він дивився крізь нього тільки одним оком, прижмуривши його.
— «Прижмуреним оком»,— механічно сказав Михайло Рудницький.
Сипалися ще нові пропозиції, але автор не реагував на них.
— З отим оком непогано,— сказав Маковей, трохи подумавши.
І того ж року збірка «Прижмуреним оком» побачила світ.
— Що ви робите, коли якийсь твір іде вам дуже тяжко?
— Я відкладаю його на такий день, коли все мені йде легко,— відповідає письменник.